Kas būdinga hidroksilo grupės buvimui. Hidroksilo grupės ir jų klasifikacija

Susietas kovalentiniu ryšiu. Organinėje chemijoje jis taip pat vadinamas " alkoholio grupė».

Deguonies atomas sukelia alkoholio molekulės poliarizaciją. Santykinis vandenilio atomo mobilumas sukelia žemesniųjų alkoholių pakeitimo reakcijas šarminiais metalais. Neorganinėje chemijoje jie yra bazių, įskaitant šarmus, dalis.

Hidroksilo radikalas

Hidroksilo radikalas yra labai reaktyvus ir trumpalaikis OH radikalas, susidarantis deguonies ir vandenilio atomų deriniu. Paprastai jis susidaro skaidant hidroperoksidus, atmosferos chemijoje, sužadintoms deguonies molekulėms sąveikaujant su vandeniu arba veikiant jonizuojančiai spinduliuotei.

Vaidmuo biologijoje

Hidroksilo radikalas yra reaktyvioji deguonies rūšis ir yra aktyviausias oksidacinio streso komponentas. Jis susidaro ląstelėje pirmiausia redukuojant vandenilio peroksidą, esant pereinamajam metalui (pvz., geležiui). Pusinės eliminacijos laikas t 1/2 hidroksilo radikalo in vivo- labai trumpas - apie 10–9 s, o tai kartu su dideliu reaktyvumu lemia tai, kad tai yra vienas pavojingiausių organizme susidarančių agentų. Skirtingai nuo superoksido, kurį gali detoksikuoti superoksido dismutazė, nėra fermento, kuris pašalintų hidroksilo radikalą, nes jo gyvavimo laikas yra per trumpas, kad jis išsisklaidytų į aktyviąją fermento vietą. Vienintelė ląstelės apsauga nuo šio radikalo yra didelis mažos molekulinės masės antioksidantų, tokių kaip glutationas, kiekis. Susidaręs hidroksilo radikalas akimirksniu reaguoja su bet kokia oksiduojančia molekule artimiausioje aplinkoje. Iš svarbiausių biologiškai svarbių ląstelės komponentų hidroksilo radikalas gali oksiduoti angliavandenius, nukleino rūgštis (dėl to gali atsirasti mutacija arba genų pažeidimas), lipidus (sukelia lipidų peroksidaciją) ir aminorūgštis.

taip pat žr

Šaltiniai

Parašykite apžvalgą apie straipsnį "Hidroksilo grupė"

Hidroksilo grupę apibūdinanti ištrauka

Pasiekę viršūnę, žmonės sustojo. Mėnulio šviesoje Montseguro griuvėsiai atrodė grėsmingai ir neįprastai. Tarsi kiekvienas akmuo, permirkęs mirusio Kataro krauju ir skausmu, kvietė atkeršyti tiems, kurie vėl atėjo... Ir nors aplink tvyrojo mirtina tyla, žmonėms atrodė, kad jie vis dar girdi mirštančius šauksmus. savo artimųjų ir draugų, degančių siaubingo „valymo“ popiežiaus laužo liepsnose. Montseguras iškilo virš jų, grėsmingas ir... niekam nereikalingas, kaip sužeistas gyvūnas, paliktas mirti vienas...
Pilies sienos dar prisiminė Svetodarą ir Magdaleną, Belojaro ir auksaplaukės Vestos vaikų juoką... Pilis prisiminė nuostabius Kataro metus, kupinus džiaugsmo ir meilės. Prisiminiau malonius ir šviesius žmones, kurie čia ateidavo globojami. Dabar to nebebuvo. Sienos stovėjo plikos ir svetimos, tarsi Kataras ir didelė, maloni Montsegur siela būtų išskridę kartu su sudegusiųjų sielomis...

Katarai pažvelgė į pažįstamas žvaigždes – iš čia jos atrodė tokios didelės ir artimos!.. Ir žinojo, kad labai greitai šios žvaigždės taps jų naujaisiais Namais. O žvaigždės iš aukšto žiūrėjo į savo pasiklydusius vaikus ir švelniai šypsojosi, ruošdamosi priimti jų vienišas sielas.
Kitą rytą visi katarai susirinko į didžiulį žemą urvą, kuris buvo tiesiai virš jų mylimosios - "katedros"... Ten kažkada Auksinė Marija mokė ŽINIŲ... Ten susirinko nauji Tobulieji... Ten Šviesa ir geras pasaulis Kataras.
O dabar, grįžę čia tik kaip šio nuostabaus pasaulio „skeveldros“, norėjosi būti arčiau praeities, kurios sugrįžti nebebuvo įmanoma... Tobulieji tyliai dovanojo Apvalymą (consolementum) kiekvienam iš esamųjų. , meiliai uždeda stebuklingas rankas ant pavargusių, nukarusių galvų. Kol visi tie „išeinantys“ pagaliau buvo pasiruošę.
Visiškai tylėdami žmonės pakaitomis gulėjo tiesiai ant akmeninių grindų, sukryžiavę plonas rankas ant krūtinės, ir visiškai ramiai užsimerkę, tarsi dar tik ruoštųsi miegoti... Mamos apkabindavo vaikus prie savęs, o ne norintis su jais išsiskirti. Po akimirkos visa didžiulė salė virto ramiu penkių šimtų gerų, amžinai užmigusių žmonių kapaviete... Kataras. Ištikimi ir šviesūs Radomiro ir Magdalenos pasekėjai.
Jų sielos kartu nuskrido ten, kur laukė išdidūs, drąsūs „broliai“. Kur pasaulis buvo švelnus ir malonus. Kur nebereikėjo bijoti, kad kažkieno pikta, kraujo ištroškusia valia tau bus perpjauta gerklė arba tiesiog įmesta į „valančią“ popiežiaus ugnį.
Ašarus skausmas suspaudė širdį... Ašaros karštais upeliais tekėjo skruostais, bet aš jų net nepastebėjau. Šviesūs, gražūs ir tyri žmonės mirė... savo noru. Jie išvažiavo, kad nepasiduotų žudikams. Išeiti taip, kaip norėjo. Kad nenutemptų vargano, klajojančio gyvenimo savo išdidžioje ir gimtojoje žemėje – Oksitanijoje.

Dėl cheminių virsmų fenolio hidroksilas gamina tokius pačius produktus kaip ir alkoholio hidroksilas: fenolatai, eteriai ir esteriai ir kt. Benzeno žiedas praktiškai neturi įtakos atitinkamų reakcijų eigai ir krypčiai. Tačiau fenolio hidroksilo reaktyvumas žymiai sumažėja dėl aromatinio branduolio. Pavyzdys yra neigiamas rezultatas, gautas bandant pakeisti hidroksilą chloru. Koncentruotos vandenilio halogeninės rūgštys nepakeičia hidroksilo fenoliuose, fosforo pentachloridas sukelia chlorinimą į branduolį, fosforo trichloridas sudaro trifenilo fosfatą. Tuo pačiu metu reikia pažymėti, kad kartais fenolio hidroksilą vis tiek galima pakeisti chloru. Taip atsitinka su fenoliais, kurių žiede, be hidroksilo, yra elektronus ištraukiančių pakaitų. Su šiais fenoliais reakcija gali būti vykdoma kaip bimolekulinis nukleofilinis pakaitalas

14.1.2.1. Rūgštingumas. Kaip ir alkoholiai, fenoliai turi tam tikrą rūgštingumą. Atsižvelgiant į šią paties fenolio savybę, jis kartais vadinamas karbolio rūgštimi, karbolio rūgštimi. Kad galėtume spręsti apie fenolių rūgštingumą, palyginkime rūgštingumo konstantas K a kai kurie susiję junginiai.

Jungtys K a

alkoholiai 10 -16 - 10 -18

fenoliai 10-10

karboksirūgštys 10 -5

P-krezolis 0,67 · 10 -10

O-chlorfenolis 77 · 10 -10

O-nitrofenolis 600 · 10 -10

pirotechinas 1·10 -10

rezorcinolis 3 · 10 -10

hidrochinonas 2 · 10 -10

Iš šių duomenų aišku, kad fenolių rūgštingumas yra daug kartų didesnis nei alkoholių. Tai paaiškinama tuo, kad fenolio anijonas, susidarantis dėl fenolio deprotonavimo, iš esmės stabilizuojamas dėl neigiamo krūvio delokalizacijos dalyvaujant benzeno žiedui.

Fenoksido anijono stabilumui, taigi ir fenolio rūgštingumui, taip pat įtakos turi pakaitai aromatiniame žiede. Šis poveikis priklauso nuo pakaitų pobūdžio, jų skaičiaus ir padėties benzeno žiede. Paprastai elektronus dovanojantys pakaitalai sumažina fenolių rūgštingumą, o elektronus ištraukiantys pakaitalai padidina.

Būdami rūgštys, fenoliai su bazėmis sudaro druskas, vadinamas fenolatais

Kai geležies chlorido pridedama prie fenolių praskiestuose vandeniniuose arba alkoholio tirpaluose, atsiranda violetinė (fenolis) arba mėlyna spalva (krezoliai). Spalvos atsiradimas šiais atvejais yra susijęs su geležies geležies fenoliatų susidarymu, kurie sugeria šviesą matomoje srityje.

14.1.2.2. Eterių susidarymas. Fenolio eterių negalima gauti tiesiog fenolius reaguojant su alkoholiais. Tai įmanoma tik naudojant stiprius alkilinimo agentus (dimetilsulfatą) arba naudojant Williamsono reakciją. Abiem atvejais reakcija vykdoma šarminėje aplinkoje, kurioje fenolis egzistuoja kaip fenolato anijonas. Šis nukleofilas, kuris yra daug stipresnis už patį fenolį, atakuoja halogenidą arba sulfatą, sudarydamas eterį (reakcija S N 2)

Nesunku pastebėti, kad Williamsono reakcijoje tam pačiam eteriui gauti gali būti naudojama kita reagentų pora – arilo halogenidas ir alkoholio alkoksidas. Tačiau aromatiškai surištas halogenas negali dalyvauti šioje reakcijoje. Tai įmanoma tik tuo atveju, jei aromatiniame žiede, be halogeno, yra aktyvuojančių grupių – elektronus ištraukiančių grupių. Šiuo atveju reakcija vyksta kaip įprasta bimolekulinė pakeitimo reakcija

Williamsono reakcija naudojama ne tik kaip laboratorinis metodas, bet ir kai kuriems eteriams gaminti pramoniniu mastu. Gerai žinomas pavyzdys yra 2,4-dichlorfenoksiacto rūgšties (2,4-D) sintezė natrio 2,4-dichlorfenolatui reaguojant su monochloracto rūgšties natrio druska.

Dėl Williamsono reakcijos fenolio deguonies atomas gauna alkilo pakaitalą, todėl jie sako, kas atsitiks APIE-alkilinimas. Šiuo atveju praktiškai nieko neįvyksta SU-alkilinimas, t.y. deputato įėjimas į ringą. Tai paaiškinama tuo, kad iš dviejų konkuruojančių reakcijų APIE- Ir SU-pirmojo alkilinimas vyksta greičiau. Be to, daugeliu atvejų produktas APIE-alkilinimas yra termodinamiškai stabilesnis. Tačiau taip būna ne visada. 200 0 C temperatūroje alifenileteris izomerizuojasi į O-alilfenolis

Ši reakcija būdinga tik alilo eteriams ir vadinama Claiseno pertvarkymai(1912). Daroma prielaida, kad reakcija vyksta ciklinio pereinamojo laikotarpio metu

Claiseno reakcijoje alilo grupė migruoja į O-padėtis su tuo pačiu šios grupės aliline pertvarkymu. Jei abu O-pozicijos yra užimtos, tada gali užimti migruojanti alitinė grupė P-pozicija. Eksperimentai su paženklinta anglimi parodė

kad šiuo atveju alilo grupės judėjimas į žiedą neįvyksta kaip ankstesniu atveju. Atrodo, kada P-migracija, alilo grupė atsiskiria nuo eterio ir alilo katijono pavidalu atakuoja laisvą benzeno žiedo padėtį. Tai primena Fries pertvarkymą, kuriame dalyvauja fenolio esteriai.

Savotiški fenolių eteriai yra vadinamieji etoksilinti alkilfenoliai, kurie pasirodė esantys geri nejoniniai plovikliai. Jie gaunami reaguojant alkilfenoliams su etileno oksidu šarminėje terpėje 180 0 C temperatūroje

Fenoliniai eteriai taip pat apima epoksidines dervas, gautas iš bis- fenolis ir epichlorhidrinas.

Pažymime vidurinį fragmentą bis- fenolis per R

Tada reakcija bis-fenolis su dviem epichlorhidrino molekulėmis gali būti parašytas taip

Gautame dipokside vyksta epoksidinio žiedo atidarymo reakcija

Kai šios reakcijos (Williamsono ir epoksidinio žiedo atidarymas) kartojasi daug kartų, gaunama epoksidinė derva

Derva gali būti kietinama – paverčiama trimatės struktūros polimeru – keliais būdais. Dažniausiai naudojami trifunkciniai aminai, ypač dietilenetriaminas.

Kietėjimo metu kiekviena amino grupė veikia kaip epoksidinės grupės nukleofilas

Užbaigus epoksidinių žiedų atidarymą, gaunamas skersinis polimeras.

14.1.2.3. Esterių susidarymas. Tikimasi, kad fenoliai, turintys hidroksilo junginių, dalyvaus Fišerio reakcijoje (esterifikacijoje) su rūgštimis, kad susidarytų esteriai. Tačiau taip nebūna. Fenolams karboksirūgštys yra per silpnos acilinimo medžiagos. Todėl norint gauti fenolio esterius, šarminėje terpėje būtina naudoti karboksirūgščių anhidridus ir rūgščių halogenidus. (Schotteno-Baumano metodas)

Fenolio esteriai turi įdomią savybę - kaitinant aliuminio chloridu, jie persitvarko, kai esterio acilinė dalis migruoja į laisvąją. O- Ir P-benzeno žiedo padėtis ( bulvyčių pergrupavimas, 1908)

Daroma prielaida, kad Fries persitvarkymas vyksta kaip intramolekulinė acilinimo reakcija: pirmiausia susidaro acilo katijonas RCO + , kuris toliau atakuoja benzeno žiedą.

Kai kurie fenolio esteriai buvo naudojami kaip poliesterio tipo polimerai.

Dar 1953 metais Vokietijoje buvo gautas esteris bis-fenolis ir anglies rūgštis - poli-, kuri turi unikalių savybių. Polimeras (Lexan, Merlon, polikarbonatas) pasirodė skaidrus kaip stiklas ir patvarus kaip plienas. Paprastai reakcijos metu gaunamas polikarbonatas bis- fenolis su fosgenu

14.1.2.4. Hidroksilo grupės pašalinimas. Fenoluose hidroksilo grupė yra gana glaudžiai susieta su benzeno žiedu. Galima netgi padaryti analogiją su aromatiniu būdu surištu halogenu. Tačiau buvo nustatytos sąlygos hidroksilfenolių pašalinimui. Taip atsitinka, kai fenoliai kaitinami cinko milteliais.

Reakcija vadinama ksantogeno testasį pirmines ir antrines hidroksilo grupes. Pirminiai ir antriniai alkoholiai, esant šarmams, reaguoja su anglies disulfidu, sudarydami vandenyje tirpias alkilksantogenatų-1 druskas:

Alkilksantatų druskos reaguoja su dvivalenčių vario druskų tirpalais ir susidaro rudieji vario ksantatai:

Tretinių alkoholių ksantatai yra nestabilūs ir skyla į mineralinius junginius, todėl ši reakcija netinkama tretiniams alkoholiams nustatyti.

Metodika: 1 cm 3 dietilo eterio ištirpina lašą tiriamosios medžiagos, įlašinama anglies disulfido lašelis ir keli grūdeliai natrio šarmo. Mišinys suplakamas mėgintuvėlyje ir šiek tiek pašildomas vandens vonioje. Įlašinkite lašą 2% CuSO 4 tirpalo tirpalo.Jei medžiagoje yra alkoholio grupės, nusėda rudos vario ksantato nuosėdos. Jei hidroksilo grupių nėra, nuosėdų spalva yra mėlyna.

      1. Reakcija į fenolius

Dauguma fenolių suteikia intensyvią spalvą geležies (III) chlorido tirpalu:

Įprasta tirpalo spalva yra mėlyna arba violetinė. Tačiau daugeliui sudėtingų fenolių jis yra žalias arba raudonas. Reakcija atliekama vandeniniuose tirpaluose arba chloroforme, kad būtų atskirti fenoliai enoliai . Pastarieji suteikia intensyvią spalvą metanolyje arba etanolyje.

Metodika: Mėgintuvėlyje 1 cm 3 vandens arba chloroformo ištirpinami keli kristalai arba vienas lašas medžiagos. Sukratykite, įlašinkite 1 lašą 1% vandeninio FeCl 3 tirpalo. Esant fenolio hidroksidui, iškart atsiranda intensyvi spalva. Tokiomis sąlygomis enoliai suteikia tik silpną spalvą. Fenoliai aiškiau reaguoja esant vandeniui.

      1. Reakcija į glikolius ir polihidroksilius alkoholius

Dauguma polihidroksilių alkoholių, kurių gretimuose anglies atomuose yra hidroksigrupių, sudaro chelatus vario glikolatai, tirpus vandenyje ir nudažytas ryškiai mėlyna spalva:

Glikolatai yra stabilūs šarminėje aplinkoje, tačiau rūgštinėje aplinkoje suyra į pradinius junginius (vario druskas ir glikolius).

Metodika:Į mėgintuvėlį įpilama 10 lašų 3 % CuSO 4 tirpalo ir 1 cm 3 5 % natrio hidroksido. Į mišinį įlašinami trys lašai tiriamojo tirpalo. Jei jame yra polihidroksilio alkoholio, mėlynos ką tik nusodinto vario hidroksido nuosėdos ištirpsta ir tirpalas įgauna intensyviai mėlyną spalvą. -aminorūgštys ir -amino alkoholiai elgiasi taip pat.

    1. Karbonilo grupė

      1. Reakcija su hidroksilamino hidrochloridu

Hidroksilamino reakcija su netrukdoma karbonilo grupe taip pat yra labai bendra:

Kadangi hidroksilamino hidrochlorido reakcija yra beveik neutrali, o susidaręs oksimas nėra stipri bazė, reakcijos eigą galima lengvai kontroliuoti padidinus terpės rūgštingumą dėl išsiskyrimo. vandenilio chloridas.

Metodika:į 2 cm 3 3 % hidroksilamino hidrochlorido mėgintuvėlyje įpilama 0,1 g tiriamosios medžiagos tirpalo 0,5 cm 3 etanolyje. Šildykite mišinį vandens vonioje. Įlašinkite vieną lašą metiloranžinio indikatoriaus. Jei bandomojoje medžiagoje yra karbonilo grupės, pastebimas ryškus indikatoriaus paraudimas. Reakcijai trukdo karboksirūgštys, kurios reaguoja su hidroksilaminu. Nesunku patikrinti, ar jų nėra, išbandant lakmuso tirpalą. Vietoj nurodytų indikatorių galima naudoti universalų indikatorinį popierių.

Ir neorganiniai junginiai, kuriuose vandenilio ir deguonies atomai yra susieti kovalentiniu ryšiu. Organinėje chemijoje jis taip pat vadinamas " alkoholio grupė».

Deguonies atomas sukelia alkoholio molekulės poliarizaciją. Santykinis vandenilio atomo mobilumas sukelia žemesniųjų alkoholių pakeitimo reakcijas šarminiais metalais. Neorganinėje chemijoje jie yra bazių, įskaitant šarmus, dalis.

Hidroksilo radikalas

Hidroksilo radikalas yra labai reaktyvus ir trumpalaikis OH radikalas, susidarantis deguonies ir vandenilio atomų deriniu. Paprastai jis susidaro skaidant hidroperoksidus, atmosferos chemijoje, sužadintoms deguonies molekulėms sąveikaujant su vandeniu arba veikiant jonizuojančiai spinduliuotei.

Vaidmuo biologijoje

Hidroksilo radikalas yra reaktyvioji deguonies rūšis ir yra aktyviausias oksidacinio streso komponentas. Jis susidaro ląstelėje pirmiausia redukuojant vandenilio peroksidą, esant pereinamajam metalui (pvz., geležiui). Pusinės eliminacijos laikas t 1/2 hidroksilo radikalo in vivo- labai trumpas - apie 10–9 s, o tai kartu su dideliu reaktyvumu lemia tai, kad tai yra vienas pavojingiausių organizme susidarančių agentų. Skirtingai nuo superoksido, kurį gali detoksikuoti superoksido dismutazė, nėra fermento, kuris pašalintų hidroksilo radikalą, nes jo gyvavimo laikas yra per trumpas, kad jis išsisklaidytų į aktyviąją fermento vietą. Vienintelė ląstelės apsauga nuo šio radikalo yra didelis mažos molekulinės masės antioksidantų, tokių kaip glutationas, kiekis. Susidaręs hidroksilo radikalas akimirksniu reaguoja su bet kokia oksiduojančia molekule artimiausioje aplinkoje. Iš svarbiausių biologiškai svarbių ląstelės komponentų hidroksilo radikalas gali oksiduoti angliavandenius, nukleino rūgštis (dėl to gali atsirasti mutacija arba genų pažeidimas), lipidus (sukelia lipidų peroksidaciją) ir aminorūgštis.

taip pat žr

Šaltiniai

Parašykite apžvalgą apie straipsnį "Hidroksilo grupė"

Hidroksilo grupę apibūdinanti ištrauka

„Ir dar vienas dalykas, prašau, mano brangusis, pagaląsti mano kardą; nuobodu... (bet Petja bijojo meluoti) jis niekada nebuvo aštrintas. Ar tai galima padaryti?
- Kodėl, tai įmanoma.
Lichačiovas atsistojo, rausėsi po pakuotes, ir Petja netrukus išgirdo karingą plieno garsą ant bloko. Jis įlipo į sunkvežimį ir atsisėdo ant jo krašto. Kazokas po sunkvežimiu galąsdavo kardą.
- Na, ar bičiuliai miega? - pasakė Petya.
– Vieni miega, o kiti taip.
- Na, o kaip su berniuku?
- Ar pavasaris? Jis pargriuvo ten, prieangyje. Jis miega su baime. Tikrai apsidžiaugiau.
Ilgą laiką po to Petya tylėjo ir klausėsi garsų. Tamsoje pasigirdo žingsniai ir pasirodė juoda figūra.
– Ką galąsti? – priėjęs prie sunkvežimio paklausė vyras.
- Bet pagaląskite meistro kardą.
„Geras darbas“, - sakė vyras, kuris Petjai atrodė kaip husaras. - Ar dar turi puodelį?
- Ir ten prie vairo.
Husaras paėmė taurę.
„Tikriausiai tuoj bus šviesu“, – pasakė jis žiovaujant ir kažkur nuėjo.
Petja turėjo žinoti, kad jis yra miške, Denisovo vakarėlyje, už mylios nuo kelio, kad sėdi iš prancūzų paimtame vagone, aplink kurį buvo pririšti arkliai, kad po juo sėdi kazokas Lichačiovas ir galąsta. jo kardas, kad dešinėje buvo didelė juoda dėmė, yra sargybinis, o apačioje kairėje ryškiai raudona dėmė yra mirštanti ugnis, kad žmogus, atėjęs puodelio, yra ištroškęs husaras; bet jis nieko nežinojo ir nenorėjo to žinoti. Jis buvo stebuklingoje karalystėje, kurioje nebuvo nieko panašaus į realybę. Didelė juoda dėmė, galbūt ten tikrai buvo sargybinis, o gal buvo ola, vedanti į pačias žemės gelmes. Raudona dėmė galėjo būti ugnis, o gal didžiulės pabaisos akis. Galbūt jis dabar tikrai sėdi ant vagono, bet labai gali būti, kad jis sėdi ne vagone, o ant siaubingai aukšto bokšto, nuo kurio nukritęs nuskristų į žemę visai dienai, mėnesiui - skrisk toliau ir niekada jo nepasieksi. Gali būti, kad po sunkvežimiu sėdi tiesiog kazokas Lichačiovas, bet gali būti, kad tai yra maloniausias, drąsiausias, nuostabiausias, puikiausias žmogus pasaulyje, kurio niekas nepažįsta. Galbūt tai buvo tik husaras, einantis vandens ir įėjęs į daubą, o gal jis tiesiog dingo iš akių ir visiškai dingo, o jo nebuvo.
Kad ir ką dabar matytų Petja, niekas jo nenustebintų. Jis buvo stebuklingoje karalystėje, kur viskas buvo įmanoma.
Jis pažvelgė į dangų. O dangus buvo stebuklingas kaip žemė. Dangus giedrėjo, o debesys greitai slinko virš medžių viršūnių, tarsi atskleistų žvaigždes. Kartais atrodydavo, kad dangus pragiedrėjo ir pasirodo juodas, giedras dangus. Kartais atrodė, kad šios juodos dėmės yra debesys. Kartais atrodė, kad dangus kyla aukštai, aukštai virš galvos; kartais dangus visai nukrisdavo, kad galėdavai jį pasiekti ranka.

Funkcinės grupės susidaro iš atomų arba atomų grupių, kurios anglies bazėje pakeičia vandenilio atomą.

Funkcinės grupės turi bendrų cheminių savybių, kurios priklauso tai pačiai angliavandenilių darinių klasei, todėl lengviau klasifikuoti junginių savybes (pvz., alkoholiai turi bendrų savybių) ir palengvina visos organinės chemijos tyrimą.

Reikia pripažinti, kad kelių funkcinių grupių buvimas molekulėje gerokai apsunkina situaciją, kadangi tokios molekulės gali dalyvauti labai daugumoje cheminių reakcijų – nieko negalima padaryti – organinė chemija yra gana sudėtingas mokslas.

Alkoholiai: R-OH

Alkoholiai yra sočiųjų ir nesočiųjų angliavandenilių dariniai, kurių molekulėse vandenilio atomas (-ai) pakeisti hidroksilo grupe (-ėmis). -OI, kuris lemia bendrąsias visų alkoholių savybes. Dėl šios priežasties daugeliu atvejų nesvarbu, kokia yra likusi alkoholio molekulės dalis, nes funkcinė grupė lemia bendrą alkoholių elgesį daugelyje cheminių reakcijų.

Alkoholiai paprastai žymimi bendra formule R-OH(R yra likusi molekulės dalis arba angliavandenilio radikalas). Alkoholių pavadinimai baigiasi priesaga -ol, kuris pakeičia galūnę -an atitinkamo alkano vardu.

Metanolis(metilo arba medienos alkoholis) gaunamas naudojant sintezės reakciją iš anglies monoksido ir vandenilio, esant katalizatoriui esant aukštam slėgiui ir temperatūrai:

CO(g) + 2H 2 (g) → CH3OH(l)

Formaldehidui gaminti naudojamas metanolis. Viena iš perspektyvių sričių yra metanolio naudojimas kaip benzino pakaitalas.

Etanolis(etilo arba vyno alkoholis) gaunamas iš įvairių saldžių medžiagų, naudojant fermentacijos reakciją, kurią sukelia fermentų, gaminančių mieles, veikimo (šis alkoholio gamybos būdas naudojamas alkoholiniams gėrimams gaminti):

C 6 H 12 O 6 (tirpalas) → 2CH 3 CH 2 OH (l) + 2CO 2 (g)

Antrasis etanolio gamybos būdas yra sintezė iš etileno dalyvaujant katalizatoriams (etanolis naudojamas kaip tirpiklis kvepalų ir farmacijos pramonėje, kaip priedai prie benzino, siekiant padidinti oktaninį skaičių):

H2C = CH2 +H2O → CH3-CH2-OH

Karboksirūgštys: R-COOH

Funkcinė grupė karboksirūgštyse yra karboksilo grupė -COOH.

O || R-C-OH

Karboksilo rūgščių pavadinimai baigiasi - aliejaus rūgštis.

Karboksirūgštys ruošiamos naudojant oksidacijos reakcijos alkoholiai Žemiau pateikiama etanolio oksidacijos reakcija ore, dėl kurios susidaro acto (etano) rūgštis (ilgai nepalikite atidaryto vyno butelio):

CH 3 CH 2 OH (l) + O 2 (g) → CH 3 COOH (l) + H 2 O (l)

Daugelis karboksirūgščių turi stiprų, nemalonų kvapą.

Esteriai: R-COO-R

Esterių sudėtis daugeliu atžvilgių yra panaši į karboksirūgštis (funkcinėje grupėje vandenilio atomas yra pakeistas antra -R grupe).

Esteriai gaunami iš karboksirūgščių, jas reaguojant su alkoholiais ( esterinimo reakcija), tuo tarpu, skirtingai nei karboksirūgštys, susidarę esteriai turi malonų kvapą (esteriai suteikia gėlių aromatą, vaisių ir uogų kvapą):

O O || || R-C-OH + H-O-R" → R-C-O-R" + H2O

Eteriai: R-O-R

Eterio funkcinę grupę sudaro vienas deguonies atomas, prijungtas prie dviejų angliavandenilių grupių.

Eteriai yra chemiškai gana inertiški ir naudojami kaip tirpikliai organinėse reakcijose. Reaguodami (lėtai) su atmosferos deguonimi, eteriai sudaro piroksidus, kurie yra sprogstamieji junginiai (dėl šios priežasties gydytojai atsisakė dietilo eterio kaip anestetiko naudojimo).

Eteriai paruošiami naudojant reakciją dehidratacija alkoholiai Pavyzdžiui, dietilo eteris sintetinamas dehidratuojant etilo alkoholį, esant sieros rūgščiai:

2CH 3 CH 2 OH (l) → CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3 (l) + H 2 O (l)

Jei naudosite du skirtingus alkoholius, gausite mišrų esterią, kuriame yra dvi skirtingos -R grupės.

Aldehidai ir ketonai

Aldehido funkcinė grupė yra dvivalentė karbonilo grupė, sujungta su vienu vandenilio atomu ir angliavandenilio radikalu:

O || R-C-H

Ketonų funkcinė grupė yra dvivalentė karbonilo grupė, susieta su dviem angliavandenilio radikalais:

O || R-C-R"

Aldehidai ir ketonai susidaro oksiduojant alkoholius. Aldehidai, kurių struktūroje yra benzeno žiedas, plačiai naudojami kvepalų pramonėje, nes turi malonų aromatą. Formaldehidas(CH 2 =O) naudojamas kaip antiseptikas, taip pat polimerų sintezėje, gaminant fenoplastą. Paprasčiausias ketonas yra acetonas(CH 3 -CO-CH 3) yra geras organinis tirpiklis, naudojamas dažų ir lako pramonėje.

Amidai ir aminai

Amino funkcinė grupė:

Amido funkcinė grupė:

O || R-C-NH2

Amidai ir aminai yra amoniako dariniai, todėl priklauso silpnoms bazėms. Jie plačiai naudojami sintetinių dažų, vaistų, plastikų ir sprogmenų gamyboje.