ลักษณะของการมีอยู่ของกลุ่มไฮดรอกซิลคืออะไร หมู่ไฮดรอกซิลและการจำแนกประเภท

เชื่อมโยงกันด้วยพันธะโคเวเลนต์ ในเคมีอินทรีย์จะเรียกว่า " กลุ่มแอลกอฮอล์».

อะตอมออกซิเจนทำให้เกิดโพลาไรเซชันของโมเลกุลแอลกอฮอล์ การเคลื่อนที่สัมพัทธ์ของอะตอมไฮโดรเจนทำให้แอลกอฮอล์ต่ำเกิดปฏิกิริยาทดแทนกับโลหะอัลคาไล ในเคมีอนินทรีย์ พวกมันเป็นส่วนหนึ่งของเบส รวมทั้งด่างด้วย

อนุมูลไฮดรอกซิล

ไฮดรอกซิลเรดิคัลเป็นอนุมูล OH ที่เกิดปฏิกิริยาสูงและมีอายุสั้นซึ่งเกิดจากการรวมกันของอะตอมออกซิเจนและไฮโดรเจน โดยปกติจะเกิดขึ้นระหว่างการสลายตัวของไฮโดรเปอร์ออกไซด์ ในเคมีในชั้นบรรยากาศ โดยปฏิกิริยาของโมเลกุลออกซิเจนที่ถูกกระตุ้นกับน้ำ หรือภายใต้การกระทำของรังสีไอออไนซ์

บทบาททางชีววิทยา

อนุมูลไฮดรอกซิลเป็นออกซิเจนชนิดที่เกิดปฏิกิริยาและเป็นส่วนประกอบที่ออกฤทธิ์มากที่สุดของความเครียดจากปฏิกิริยาออกซิเดชั่น มันถูกสร้างขึ้นในเซลล์โดยหลักแล้วรีดักชันของไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์เมื่อมีโลหะทรานซิชัน (เช่น เหล็ก) ครึ่งชีวิต t 1/2 ของอนุมูลไฮดรอกซิล ในร่างกาย- สั้นมาก - ประมาณ 10 −9 วินาที ซึ่งเมื่อรวมกับปฏิกิริยาที่สูงแล้ว นำไปสู่ความจริงที่ว่ามันเป็นหนึ่งในสารที่อันตรายที่สุดที่เกิดขึ้นในร่างกาย ต่างจากซูเปอร์ออกไซด์ซึ่งสามารถล้างพิษได้ด้วยซูเปอร์ออกไซด์ดิสมิวเตส เนื่องจากไม่มีเอนไซม์ที่กำจัดอนุมูลไฮดรอกซิลเนื่องจากอายุการใช้งานสั้นเกินไปที่จะแพร่กระจายไปยังบริเวณที่ทำงานของเอนไซม์ การป้องกันเพียงอย่างเดียวของเซลล์ต่ออนุมูลนี้คือสารต้านอนุมูลอิสระที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ เช่น กลูตาไธโอนในระดับสูง อนุมูลไฮดรอกซิลที่เกิดขึ้นจะทำปฏิกิริยาทันทีกับโมเลกุลที่สามารถออกซิไดซ์ได้ในสภาพแวดล้อมใกล้เคียง ในบรรดาส่วนประกอบทางชีววิทยาที่สำคัญที่สุดของเซลล์ ไฮดรอกซิลเรดิคัลสามารถออกซิไดซ์คาร์โบไฮเดรต กรดนิวคลีอิก (ซึ่งอาจนำไปสู่การกลายพันธุ์หรือความเสียหายต่อยีน) ลิพิด (ทำให้เกิดลิพิดเปอร์ออกซิเดชัน) และกรดอะมิโน

ดูสิ่งนี้ด้วย

แหล่งที่มา

เขียนบทวิจารณ์เกี่ยวกับบทความ "กลุ่มไฮดรอกซิล"

ข้อความที่ตัดตอนมาจากกลุ่มไฮดรอกซิล

เมื่อไปถึงจุดสูงสุด ผู้คนก็หยุด ท่ามกลางแสงจันทร์ ซากปรักหักพังของมอนต์เซกูร์ดูน่ากลัวและแปลกตา ราวกับว่าหินทุกก้อนที่อาบไปด้วยเลือดและความเจ็บปวดของผู้ตายในกาตาร์ เรียกร้องให้แก้แค้นผู้ที่กลับมาอีกครั้ง... และถึงแม้รอบๆ จะมีความเงียบงัน แต่สำหรับผู้คนแล้ว พวกเขายังคงได้ยินเสียงร้องไห้ที่กำลังจะตาย ของญาติและเพื่อนของพวกเขา ลุกเป็นไฟในกองไฟของสมเด็จพระสันตะปาปา "ชำระล้าง" ที่น่าสะพรึงกลัว มงต์เซกูร์ตั้งตระหง่านอยู่เหนือพวกเขา เป็นอันตรายและ... ไม่จำเป็นสำหรับใครเลย ราวกับสัตว์บาดเจ็บที่ถูกทิ้งให้ตายตามลำพัง...
กำแพงปราสาทยังคงจดจำ Svetodar และ Magdalena เสียงหัวเราะของเด็กๆ ของ Beloyar และ Vesta ที่มีผมสีทอง... ปราสาทแห่งนี้รำลึกถึงปีอันแสนวิเศษของกาตาร์ซึ่งเต็มไปด้วยความสุขและความรัก ฉันจำคนใจดีและสดใสที่มาที่นี่ภายใต้การคุ้มครองของเขา ตอนนี้ไม่เป็นเช่นนั้นอีกต่อไป กำแพงตั้งตระหง่านและแปลกแยก ราวกับว่า Kathar และวิญญาณผู้ใจดีตัวใหญ่ของ Montsegur ได้บินหนีไปพร้อมกับวิญญาณของผู้ที่ถูกเผา...

พวกคาธาร์มองดูดวงดาวที่คุ้นเคย - จากที่นี่พวกมันดูใหญ่และอยู่ใกล้มาก!.. และพวกเขาก็รู้ดีว่าในไม่ช้าดวงดาวเหล่านี้จะกลายเป็นบ้านใหม่ของพวกเขา และดวงดาวก็มองดูเด็ก ๆ ที่หลงทางและยิ้มอย่างอ่อนโยน เตรียมรับวิญญาณอันโดดเดี่ยวของพวกเขา
เช้าวันรุ่งขึ้น Cathars ทั้งหมดรวมตัวกันในถ้ำเตี้ยขนาดใหญ่ซึ่งตั้งอยู่เหนือ "มหาวิหาร" อันเป็นที่รักของพวกเขา... กาลครั้งหนึ่ง Golden Maria สอนความรู้... New Perfects มารวมตัวกันที่นั่น... ที่นั่นโลกที่สว่างและดีกาตาร์
บัดนี้ เมื่อพวกเขากลับมาที่นี่เพียงเป็น "เศษเสี้ยว" ของโลกมหัศจรรย์นี้ พวกเขาต้องการใกล้ชิดกับอดีตซึ่งไม่สามารถหวนกลับคืนมาได้อีกต่อไป... ผู้สมบูรณ์แบบได้มอบความบริสุทธิ์ (ปลอบใจ) แก่แต่ละบุคคลในปัจจุบันอย่างเงียบ ๆ วางมือวิเศษบนมือที่เหนื่อยล้าของพวกเขาอย่างเสน่หา ก้มศีรษะลง จนกระทั่งทุกคน "จากไป" ก็พร้อมในที่สุด
ในความเงียบสนิท ผู้คนผลัดกันนอนราบกับพื้นหิน เอาแขนบางๆ กอดอก และหลับตาลงอย่างสงบ ราวกับว่าพวกเขากำลังเตรียมตัวเข้านอน... ผู้เป็นแม่กอดลูกไว้กับตัวเอง ไม่ใช่ ต้องการแยกทางกับพวกเขา ครู่ต่อมา ห้องโถงขนาดใหญ่ทั้งหมดก็กลายเป็นสุสานอันเงียบสงบของคนดีห้าร้อยคนที่หลับใหลไปตลอดกาล... กาตาร์ ผู้ติดตามที่ซื่อสัตย์และสดใสของ Radomir และ Magdalena
วิญญาณของพวกเขาบินไปด้วยกันไปยังที่ที่ "พี่น้อง" ผู้ภาคภูมิและกล้าหาญรออยู่ ที่ซึ่งโลกอ่อนโยนและใจดี โดยที่คุณไม่ต้องกลัวอีกต่อไปว่าด้วยความปรารถนาอันชั่วร้ายและกระหายเลือดของใครบางคน คอของคุณจะถูกเชือดหรือโยนเข้าไฟ "ชำระล้าง" ของสมเด็จพระสันตะปาปา
ความเจ็บปวดอันรุนแรงบีบหัวใจของฉัน... น้ำตาไหลเป็นสายร้อนอาบแก้มของฉัน แต่ฉันไม่ได้สังเกตเห็นเลย ผู้คนที่สดใส งดงาม และบริสุทธิ์ เสียชีวิต... ด้วยเจตจำนงเสรีของตนเอง พวกเขาจากไปเพื่อไม่ให้ยอมจำนนต่อนักฆ่า เพื่อไปจากที่พวกเขาต้องการ เพื่อไม่ให้ลากชีวิตที่น่าสังเวชและเร่ร่อนออกไปในดินแดนอันน่าภาคภูมิใจและเป็นบ้านเกิดของเขาเอง - อ็อกซิตาเนีย

อันเป็นผลมาจากการเปลี่ยนแปลงทางเคมี ฟีนอลไฮดรอกซิลผลิตผลิตภัณฑ์เดียวกันกับไฮดรอกซิลแอลกอฮอล์: ฟีโนเลต อีเทอร์ และเอสเทอร์ ฯลฯ วงแหวนเบนซีนแทบไม่มีผลกระทบต่อเส้นทางและทิศทางของปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้อง แต่ปฏิกิริยาของฟีนอลไฮดรอกซิลจะลดลงอย่างมากเนื่องจากนิวเคลียสอะโรมาติก ตัวอย่างคือผลลัพธ์เชิงลบที่ได้รับเมื่อพยายามแทนที่ไฮดรอกซิลด้วยคลอรีน กรดไฮโดรฮาลิกเข้มข้นไม่สามารถแทนที่ไฮดรอกซิลในฟีนอลได้ ฟอสฟอรัสเพนตะคลอไรด์ทำให้เกิดการคลอรีนในนิวเคลียส ฟอสฟอรัสไตรคลอไรด์ก่อให้เกิดไตรฟีนิลฟอสเฟต ในเวลาเดียวกันควรสังเกตว่าบางครั้งฟีนอลไฮดรอกซิลยังสามารถแทนที่ด้วยคลอรีนได้ สิ่งนี้เกิดขึ้นกับฟีนอลที่มีองค์ประกอบย่อยที่ดึงอิเล็กตรอนออกจากวงแหวน นอกเหนือจากไฮดรอกซิล ด้วยฟีนอลเหล่านี้ ปฏิกิริยาสามารถดำเนินการได้เป็นการทดแทนนิวคลีโอฟิลิกแบบสองโมเลกุล

14.1.2.1. ความเป็นกรดเช่นเดียวกับแอลกอฮอล์ ฟีนอลมีความเป็นกรดบางอย่าง เมื่อพิจารณาถึงคุณสมบัติของฟีนอลเอง บางครั้งจึงเรียกว่ากรดคาร์โบลิก กรดคาร์โบลิก เพื่อให้สามารถตัดสินความเป็นกรดของฟีนอลได้ ให้เราเปรียบเทียบค่าคงที่ความเป็นกรด เคสารประกอบบางอย่างที่เกี่ยวข้อง

การเชื่อมต่อ เค

แอลกอฮอล์ 10 -16 – 10 -18

ฟีนอล 10 -10

กรดคาร์บอกซิลิก 10 -5

ป-ครีซอล 0.67 · 10 -10

โอ-คลอโรฟีนอล 77 · 10 -10

โอ-ไนโตรฟีนอล 600 · 10 -10

ไพโรคาเทชิน 1·10 -10

รีซอร์ซินอล3 · 10 -10

ไฮโดรควิโนน2 · 10 -10

จากข้อมูลเหล่านี้เป็นที่ชัดเจนว่าความเป็นกรดของฟีนอลนั้นมีลำดับความสำคัญสูงกว่าแอลกอฮอล์เป็นจำนวนมาก สิ่งนี้อธิบายได้จากข้อเท็จจริงที่ว่าประจุลบของฟีนนอกไซด์ซึ่งเป็นผลมาจากการลดโปรตอนของฟีนอลนั้นมีความเสถียรส่วนใหญ่เนื่องจากการแยกส่วนของประจุลบโดยการมีส่วนร่วมของวงแหวนเบนซีน

ความคงตัวของฟีนอลไซด์แอนไอออนและความเป็นกรดของฟีนอลจึงได้รับผลกระทบจากองค์ประกอบทดแทนในวงแหวนอะโรมาติกด้วย ผลกระทบนี้ขึ้นอยู่กับลักษณะขององค์ประกอบทดแทน จำนวน และตำแหน่งในวงแหวนเบนซีน โดยทั่วไป สารทดแทนที่ให้อิเล็กตรอนจะลดความเป็นกรดของฟีนอล และสารทดแทนที่ถอนอิเล็กตรอนจะเพิ่มขึ้น

เนื่องจากเป็นกรด ฟีนอลที่มีเบสจึงให้เกลือที่เรียกว่าฟีโนเลต

เมื่อเติมเฟอร์ริกคลอไรด์ลงในฟีนอลในสารละลายน้ำหรือแอลกอฮอล์เจือจาง จะมีสีม่วง (ฟีนอล) หรือสีน้ำเงิน (ครีโซล) ปรากฏขึ้น การปรากฏตัวของสีในกรณีเหล่านี้สัมพันธ์กับการก่อตัวของฟีโนเลตเหล็กเฟอร์ริก ซึ่งดูดซับแสงในบริเวณที่มองเห็นได้

14.1.2.2. การก่อตัวของอีเทอร์ไม่สามารถรับฟีนอลอีเทอร์ได้ง่ายๆ โดยทำปฏิกิริยาฟีนอลกับแอลกอฮอล์ สิ่งนี้เป็นไปได้เฉพาะเมื่อใช้สารอัลคิเลตเข้มข้น (ไดเมทิลซัลเฟต) หรือใช้ปฏิกิริยาวิลเลียมสัน ในทั้งสองกรณี ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างซึ่งมีฟีนอลอยู่เป็นฟีโนเลตไอออน นิวคลีโอไทล์นี้ซึ่งมีความแข็งแกร่งกว่าฟีนอลมาก โจมตีเฮไลด์หรือซัลเฟตเพื่อสร้างอีเทอร์ (ปฏิกิริยา เอส เอ็น 2)

จะเห็นได้ง่ายว่าในปฏิกิริยาของวิลเลียมสัน เพื่อให้ได้อีเทอร์เดียวกัน สามารถใช้รีเอเจนต์อีกคู่หนึ่งได้ - อาริลเฮไลด์และแอลกอฮอล์อัลคอกไซด์ อย่างไรก็ตาม ฮาโลเจนที่จับกับอะโรมาติกไม่สามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยานี้ได้ สิ่งนี้จะเกิดขึ้นได้ก็ต่อเมื่อวงแหวนอะโรมาติกนอกเหนือจากฮาโลเจนแล้วยังมีกลุ่มกระตุ้น - กลุ่มที่ถอนอิเล็กตรอน ในกรณีนี้ ปฏิกิริยาจะดำเนินไปเหมือนกับปฏิกิริยาการทดแทนชีวโมเลกุลตามปกติ

ปฏิกิริยาวิลเลียมสันไม่เพียงแต่ใช้เป็นวิธีห้องปฏิบัติการเท่านั้น แต่ยังใช้สำหรับการเตรียมอีเทอร์บางชนิดในระดับอุตสาหกรรมด้วย ตัวอย่างที่รู้จักกันดีคือการสังเคราะห์กรด 2,4-dichlorophenoxyacetic (2,4-D) โดยปฏิกิริยาของโซเดียม 2,4-dichlorophenolate กับเกลือโซเดียมของกรด monochloroacetic

จากปฏิกิริยาของวิลเลียมสัน อะตอมออกซิเจนของฟีนอลจะได้รับสารทดแทนอัลคิล ดังนั้นพวกเขาจึงบอกว่าเกิดอะไรขึ้น เกี่ยวกับ-อัลคิเลชัน ในกรณีนี้แทบไม่มีอะไรเกิดขึ้นเลย กับ-อัลคิเลชัน กล่าวคือ การเข้าของรองเข้าสู่วงแหวน สิ่งนี้อธิบายได้จากข้อเท็จจริงที่ว่าปฏิกิริยาทั้งสองที่แข่งขันกัน เกี่ยวกับ- และ กับ- อัลคิเลชันของอัลคิเลชันแรกเร็วขึ้น นอกจากนี้ในหลายกรณีสินค้า เกี่ยวกับ- อัลคิเลชั่นมีความเสถียรทางอุณหพลศาสตร์มากขึ้น อย่างไรก็ตาม นี่ไม่ใช่กรณีเสมอไป ที่ 200 0 C อัลลิลฟีนิลอีเทอร์จะแตกตัวเป็นไอโซเมอร์ โอ-อัลลิลฟีนอล

ปฏิกิริยานี้เป็นลักษณะเฉพาะของอัลลิลอีเทอร์เท่านั้นและเรียกว่า การจัดเรียงใหม่ของ Claisen(พ.ศ. 2455) สันนิษฐานว่าปฏิกิริยาเกิดขึ้นผ่านสถานะการเปลี่ยนผ่านแบบวน

ในปฏิกิริยาไคลเซน หมู่อัลลิลจะย้ายไปที่ โอ- ตำแหน่งที่มีการจัดเรียงพันธมิตรใหม่พร้อมกันของกลุ่มนี้ ถ้าทั้งสองอย่าง โอ-ตำแหน่งถูกยึดครองแล้ว กลุ่มพันธมิตรที่อพยพสามารถยึดครองได้ ป-ตำแหน่ง. การทดลองกับฉลากคาร์บอนแสดงให้เห็นว่า

ซึ่งในกรณีนี้การเคลื่อนที่ของหมู่อัลลิลเข้าไปในวงแหวนจะไม่เกิดขึ้นเหมือนในกรณีก่อนหน้า ดูเหมือนว่าเมื่อ ป- การย้ายถิ่น กลุ่มอัลลิลิกจะถูกแยกออกจากอีเทอร์ และในรูปแบบของไอออนบวกของอัลลิลิก จะโจมตีตำแหน่งว่างของวงแหวนเบนซีน สิ่งนี้ชวนให้นึกถึงการจัดเรียง Fries ใหม่ที่เกี่ยวข้องกับฟีนอลิกเอสเทอร์

อีเทอร์ที่แปลกประหลาดของฟีนอลคือสิ่งที่เรียกว่า ethoxylated alkylphenols ซึ่งพิสูจน์แล้วว่าเป็นผงซักฟอกชนิดไม่มีประจุที่ดี ได้มาจากปฏิกิริยาของอัลคิลฟีนอลกับเอทิลีนออกไซด์ในตัวกลางอัลคาไลน์ที่อุณหภูมิ 180 0 C

ฟีนอลอีเทอร์ยังรวมถึงอีพอกซีเรซินที่ได้จาก ทวิ-ฟีนอลและอีพิคลอโรไฮดริน

เรามาแสดงส่วนตรงกลางกัน ทวิ-ฟีนอลผ่านอาร์

จากนั้นเกิดปฏิกิริยา ทวิ-ฟีนอลที่มีอีพิคลอโรไฮดริน 2 โมเลกุลสามารถเขียนได้ดังนี้

ไดพอกไซด์ที่เกิดขึ้นจะเกิดปฏิกิริยาเปิดของวงแหวนอีพอกซี

เมื่อปฏิกิริยาเหล่านี้ (การเปิดวงแหวนวิลเลียมสันและอีพอกซี) เกิดขึ้นซ้ำหลายครั้ง จะได้อีพอกซีเรซิน

เรซินสามารถแข็งตัวได้—กลายเป็นโพลีเมอร์ที่มีโครงสร้างสามมิติ—ได้หลายวิธี ส่วนใหญ่มักใช้เอมีนแบบไตรฟังก์ชัน โดยเฉพาะไดเอทิลีนไตรเอมีน

ในระหว่างการบ่ม กลุ่มอะมิโนแต่ละกลุ่มจะทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไทล์บนกลุ่มอีพอกซี

เมื่อเปิดวงแหวนอีพอกซีเสร็จแล้ว จะได้พอลิเมอร์แบบเชื่อมโยงข้าม

14.1.2.3. การก่อตัวของเอสเทอร์เนื่องจากสารประกอบที่ประกอบด้วยไฮดรอกซิล ฟีนอลจึงคาดว่าจะมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาฟิชเชอร์ (เอสเทอริฟิเคชัน) กับกรดเพื่อสร้างเอสเทอร์ อย่างไรก็ตาม สิ่งนี้จะไม่เกิดขึ้น สำหรับฟีนอล กรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารอะซิเลตที่อ่อนแอเกินไป ดังนั้นเพื่อให้ได้ฟีนอลเอสเทอร์จึงจำเป็นต้องใช้แอนไฮไดรด์และกรดเฮไลด์ของกรดคาร์บอกซิลิกในตัวกลางที่เป็นด่าง (วิธีชอตเทน-บาวแมน)

ฟีนอลเอสเทอร์มีคุณสมบัติที่น่าสนใจ - เมื่อถูกความร้อนด้วยอะลูมิเนียมคลอไรด์ พวกมันจะถูกจัดเรียงใหม่โดยมีการโยกย้ายส่วนอะซิลของเอสเทอร์ไปสู่อิสระ โอ- และ ป-ตำแหน่งของวงแหวนเบนซีน ( ฟรายส์จัดกลุ่มใหม่, 1908)

สันนิษฐานว่าการจัดเรียงของทอดใหม่เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาอะซิเลชันภายในโมเลกุล ขั้นแรก สร้าง RCO ของอะซิเลียมไอออนบวก + ซึ่งโจมตีวงแหวนเบนซีนต่อไป

พบว่าฟีนอลิกเอสเทอร์บางชนิดใช้เป็นโพลีเมอร์ชนิดโพลีเอสเตอร์

ย้อนกลับไปในปี พ.ศ. 2496 มีการผลิตเอสเทอร์ในประเทศเยอรมนี ทวิ-ฟีนอลและกรดคาร์บอนิก - โพลี- ซึ่งมีคุณสมบัติเฉพาะตัว พอลิเมอร์ (Lexan, Merlon, โพลีคาร์บอเนต) กลายเป็นความโปร่งใสเหมือนแก้ว และทนทานเหมือนเหล็ก โพลีคาร์บอเนตมักจะได้มาจากปฏิกิริยา ทวิ-ฟีนอลกับฟอสจีน

14.1.2.4. การกำจัดหมู่ไฮดรอกซิลในฟีนอล หมู่ไฮดรอกซิลเชื่อมโยงกับวงแหวนเบนซีนค่อนข้างแน่น เรายังสามารถวาดความคล้ายคลึงกับฮาโลเจนที่จับกับอะโรมาติกได้ อย่างไรก็ตาม พบเงื่อนไขในการกำจัดไฮดรอกซิลฟีนอล สิ่งนี้เกิดขึ้นเมื่อฟีนอลถูกให้ความร้อนด้วยผงสังกะสี

ปฏิกิริยานี้เรียกว่า การทดสอบแซนโทเจนเป็นกลุ่มไฮดรอกซิลปฐมภูมิและทุติยภูมิ แอลกอฮอล์ปฐมภูมิและทุติยภูมิต่อหน้าอัลคาลิสทำปฏิกิริยากับคาร์บอนไดซัลไฟด์ทำให้เกิดเกลือที่ละลายน้ำได้ของอัลคิลแซนโทจีเนต -1:

เกลือของอัลคิลแซนเทตทำปฏิกิริยากับสารละลายของเกลือทองแดงไดวาเลนต์เพื่อให้ได้แซนเทตแบบถ้วยสีน้ำตาล:

แซนเทตของแอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิไม่เสถียรและสลายตัวเป็นสารประกอบแร่ซึ่งเป็นผลมาจากปฏิกิริยานี้ไม่เหมาะสมสำหรับการตรวจวัดแอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิ

วิธีการ:ละลายสารทดสอบหยดหนึ่งในไดเอทิลอีเทอร์ 1 ซม. 3 เพิ่มคาร์บอนไดซัลไฟด์หนึ่งหยดและโซเดียมไฮดรอกไซด์สองสามเม็ด เขย่าส่วนผสมในหลอดทดลองและให้ความร้อนเล็กน้อยในอ่างน้ำ เพิ่มหยดสารละลาย CuSO 4 2% หากมีกลุ่มแอลกอฮอล์ในสาร จะเกิดการตกตะกอนของคอปเปอร์แซนเทตสีน้ำตาล ในกรณีที่ไม่มีหมู่ไฮดรอกซิล สีของตะกอนจะเป็นสีน้ำเงิน

1. ปฏิกิริยาต่อฟีนอล

ฟีนอลส่วนใหญ่ให้สีที่เข้มข้นด้วยสารละลายของเหล็ก (III) คลอไรด์:

สีปกติของสารละลายคือสีน้ำเงินหรือสีม่วง แต่สำหรับฟีนอลเชิงซ้อนจำนวนหนึ่งจะเป็นสีเขียวหรือสีแดง ปฏิกิริยาจะดำเนินการในสารละลายที่เป็นน้ำหรือในคลอโรฟอร์มเพื่อแยกฟีนอลออกจาก อีนอลส์ - หลังให้สีที่เข้มข้นในเมทานอลหรือเอทานอล

วิธีการ:ผลึกหลายอันหรือสารหนึ่งหยดถูกละลายในหลอดทดลองในน้ำหรือคลอโรฟอร์มขนาด 1 ซม. 3 เขย่า เติมสารละลายน้ำ 1% ของ FeCl 3 1 หยด เมื่อมีฟีนอลไฮดรอกไซด์จะมีสีเข้มข้นปรากฏขึ้นทันที อีนอลภายใต้เงื่อนไขเหล่านี้ให้สีที่อ่อนเท่านั้น ฟีนอลทำปฏิกิริยาได้ชัดเจนยิ่งขึ้นเมื่อมีน้ำ

1. ปฏิกิริยาต่อไกลคอลและโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์

โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ส่วนใหญ่ที่มีหมู่ไฮดรอกซีที่อะตอมของคาร์บอนที่อยู่ติดกันจะเกิดเป็นคีเลต คอปเปอร์ไกลโคเลตละลายได้ในน้ำและมีสีฟ้าสดใส:

ไกลโคเลตมีความเสถียรในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง แต่สลายตัวไปเป็นสารประกอบต้นกำเนิด (เกลือทองแดงและไกลคอล) ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด

วิธีการ:สารละลาย CuSO 4 3% 10 หยดและโซเดียมไฮดรอกไซด์ 5% 1 ซม. 3 หยดลงในหลอดทดลอง เติมสารละลายทดสอบสามหยดลงในส่วนผสม หากมีโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์อยู่ในนั้น การตกตะกอนสีน้ำเงินของคอปเปอร์ไฮดรอกไซด์ที่เพิ่งตกตะกอนจะละลายและสารละลายจะกลายเป็นสีน้ำเงินเข้ม -กรดอะมิโนและ-อะมิโนแอลกอฮอล์มีพฤติกรรมในลักษณะเดียวกัน

1. หมู่คาร์บอนิล

   1. ปฏิกิริยากับไฮดรอกซีลามีน ไฮโดรคลอไรด์

ปฏิกิริยาของไฮดรอกซิลามีนกับหมู่คาร์บอนิลที่ไม่ขัดขวางก็เป็นเรื่องทั่วไปเช่นกัน:

เนื่องจากไฮดรอกซีลามีน ไฮโดรคลอไรด์มีปฏิกิริยาที่เกือบจะเป็นกลาง และออกซิมที่ได้นั้นไม่ใช่เบสที่รุนแรง ความคืบหน้าของปฏิกิริยาจึงสามารถควบคุมได้อย่างง่ายดายโดยการเพิ่มความเป็นกรดของตัวกลางเนื่องจากการปลดปล่อย ไฮโดรเจนคลอไรด์

วิธีการ:ถึง 2 ซม. 3 ของไฮดรอกซิลามีน ไฮโดรคลอไรด์ 3% ในหลอดทดลอง เติมสารละลาย 0.1 กรัมของสารทดสอบในเอทานอล 0.5 ซม. 3 อุ่นส่วนผสมในอ่างน้ำ เพิ่มตัวบ่งชี้เมทิลออเรนจ์หนึ่งหยด หากสารทดสอบมีหมู่คาร์บอนิล จะสังเกตเห็นว่าตัวบ่งชี้มีสีแดงขึ้นอย่างชัดเจน ปฏิกิริยานี้ถูกแทรกแซงโดยกรดคาร์บอกซิลิกที่ทำปฏิกิริยากับไฮดรอกซีลามีน ง่ายต่อการตรวจสอบการขาดหายไปโดยการทดสอบสารละลายทดสอบสารสีน้ำเงิน แทนที่จะใช้ตัวบ่งชี้ที่ระบุ อนุญาตให้ใช้กระดาษตัวบ่งชี้สากลได้.

และสารประกอบอนินทรีย์ซึ่งอะตอมของไฮโดรเจนและออกซิเจนเชื่อมโยงกันด้วยพันธะโควาเลนต์ ในเคมีอินทรีย์จะเรียกว่า “ กลุ่มแอลกอฮอล์».

อะตอมออกซิเจนทำให้เกิดโพลาไรเซชันของโมเลกุลแอลกอฮอล์ การเคลื่อนที่สัมพัทธ์ของอะตอมไฮโดรเจนทำให้แอลกอฮอล์ต่ำเกิดปฏิกิริยาทดแทนกับโลหะอัลคาไล ในเคมีอนินทรีย์ พวกมันเป็นส่วนหนึ่งของเบส รวมทั้งด่างด้วย

อนุมูลไฮดรอกซิล

ไฮดรอกซิลเรดิคัลเป็นอนุมูล OH ที่เกิดปฏิกิริยาสูงและมีอายุสั้นซึ่งเกิดจากการรวมกันของอะตอมออกซิเจนและไฮโดรเจน โดยปกติจะเกิดขึ้นระหว่างการสลายตัวของไฮโดรเปอร์ออกไซด์ ในเคมีในชั้นบรรยากาศ โดยปฏิกิริยาของโมเลกุลออกซิเจนที่ถูกกระตุ้นกับน้ำ หรือภายใต้การกระทำของรังสีไอออไนซ์

บทบาททางชีววิทยา

อนุมูลไฮดรอกซิลเป็นออกซิเจนชนิดที่เกิดปฏิกิริยาและเป็นส่วนประกอบที่ออกฤทธิ์มากที่สุดของความเครียดจากปฏิกิริยาออกซิเดชั่น มันถูกสร้างขึ้นในเซลล์โดยหลักแล้วรีดักชันของไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์เมื่อมีโลหะทรานซิชัน (เช่น เหล็ก) ครึ่งชีวิต t 1/2 ของอนุมูลไฮดรอกซิล ในร่างกาย- สั้นมาก - ประมาณ 10 −9 วินาที ซึ่งเมื่อรวมกับปฏิกิริยาที่สูงแล้ว นำไปสู่ความจริงที่ว่ามันเป็นหนึ่งในสารที่อันตรายที่สุดที่เกิดขึ้นในร่างกาย ต่างจากซูเปอร์ออกไซด์ซึ่งสามารถล้างพิษได้ด้วยซูเปอร์ออกไซด์ดิสมิวเตส เนื่องจากไม่มีเอนไซม์ที่กำจัดอนุมูลไฮดรอกซิลเนื่องจากอายุการใช้งานสั้นเกินไปที่จะแพร่กระจายไปยังบริเวณที่ทำงานของเอนไซม์ การป้องกันเพียงอย่างเดียวของเซลล์ต่ออนุมูลนี้คือสารต้านอนุมูลอิสระที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ เช่น กลูตาไธโอนในระดับสูง อนุมูลไฮดรอกซิลที่เกิดขึ้นจะทำปฏิกิริยาทันทีกับโมเลกุลที่สามารถออกซิไดซ์ได้ในสภาพแวดล้อมใกล้เคียง ในบรรดาส่วนประกอบทางชีววิทยาที่สำคัญที่สุดของเซลล์ ไฮดรอกซิลเรดิคัลสามารถออกซิไดซ์คาร์โบไฮเดรต กรดนิวคลีอิก (ซึ่งอาจนำไปสู่การกลายพันธุ์หรือความเสียหายต่อยีน) ลิพิด (ทำให้เกิดลิพิดเปอร์ออกซิเดชัน) และกรดอะมิโน

ดูสิ่งนี้ด้วย

แหล่งที่มา

เขียนบทวิจารณ์เกี่ยวกับบทความ "กลุ่มไฮดรอกซิล"

ข้อความที่ตัดตอนมาจากกลุ่มไฮดรอกซิล

“และอีกประการหนึ่ง ได้โปรดลับกระบี่ของฉันให้คมขึ้นด้วย หมองคล้ำ... (แต่เพชรก็กลัวที่จะโกหก) มันไม่เคยลับให้คมเลย สามารถทำได้หรือไม่?
- ทำไมจึงเป็นไปได้
Likhachev ลุกขึ้นยืน ค้นหาสิ่งของของเขา และในไม่ช้า Petya ก็ได้ยินเสียงคล้ายสงครามของเหล็กบนก้อนหิน เขาปีนขึ้นไปบนรถบรรทุกแล้วนั่งบนขอบรถบรรทุก คอซแซคกำลังลับดาบของเขาไว้ใต้รถบรรทุก
- แล้วเพื่อนๆ นอนกันหรือยัง? - Petya กล่าว
- บ้างก็นอนบ้างก็แบบนี้
- แล้วเด็กชายล่ะ?
- ฤดูใบไม้ผลิเหรอ? เขาทรุดตัวลงตรงทางเข้า เขานอนหลับด้วยความกลัว ฉันดีใจจริงๆ
เป็นเวลานานหลังจากนั้น Petya ก็เงียบฟังเสียงต่างๆ ได้ยินเสียงฝีเท้าในความมืดและมีร่างสีดำปรากฏขึ้น
- คุณกำลังลับคมอะไร? ชายคนนั้นถามขณะเดินเข้าไปใกล้รถบรรทุก
- แต่ลับดาบของอาจารย์ให้คมขึ้น
“ทำได้ดีมาก” ชายผู้ที่ดูเหมือน Petya จะเป็นเสือเสือกล่าว - คุณยังมีถ้วยอยู่ไหม?
- และตรงนั้นข้างพวงมาลัย
เสือเสือหยิบถ้วย
“อีกไม่นานคงจะสว่าง” เขาพูด หาวแล้วเดินออกไปที่ไหนสักแห่ง
Petya น่าจะรู้ว่าเขาอยู่ในป่าในงานปาร์ตี้ของ Denisov ห่างจากถนนหนึ่งไมล์ว่าเขานั่งอยู่บนเกวียนที่ยึดมาจากฝรั่งเศสซึ่งมีม้าผูกอยู่รอบ ๆ ว่า Cossack Likhachev นั่งอยู่ใต้เขาและลับคม ดาบของเขามีจุดดำขนาดใหญ่ทางด้านขวาคือป้อมยาม และจุดสีแดงสดด้านล่างทางด้านซ้ายคือไฟที่กำลังจะตายชายที่มารับถ้วยคือเสือที่กระหายน้ำ แต่เขาไม่รู้อะไรเลยและไม่อยากรู้เลย เขาอยู่ในอาณาจักรมหัศจรรย์ซึ่งไม่มีอะไรที่เหมือนกับความเป็นจริง จุดดำขนาดใหญ่อาจเป็นป้อมยามอย่างแน่นอน หรือบางทีอาจมีถ้ำที่ทอดไปสู่ส่วนลึกของโลก จุดสีแดงอาจเป็นไฟหรืออาจเป็นดวงตาของสัตว์ประหลาดตัวใหญ่ บางทีเขาอาจจะนั่งอยู่บนเกวียนอย่างแน่นอน แต่อาจเป็นได้ว่าเขาไม่ได้นั่งอยู่บนเกวียน แต่อยู่บนหอคอยที่สูงตระหง่าน ซึ่งถ้าเขาล้มลงเขาจะบินไปที่พื้นทั้งวัน ทั้งเดือน - บินต่อไปและไม่มีวันไปถึง อาจเป็นไปได้ว่ามีเพียง Cossack Likhachev นั่งอยู่ใต้รถบรรทุก แต่ก็อาจเป็นไปได้ว่านี่คือบุคคลที่ใจดีกล้าหาญที่สุดวิเศษที่สุดและยอดเยี่ยมที่สุดในโลกซึ่งไม่มีใครรู้ บางทีอาจเป็นเพียงเสือเสือลุยน้ำแล้วเข้าไปในหุบเขา หรือบางทีเขาอาจจะหายไปจากสายตาแล้วก็หายไปโดยสิ้นเชิงและไม่ได้อยู่ที่นั่นแล้ว
ไม่ว่า Petya เห็นอะไรตอนนี้ก็ไม่มีอะไรทำให้เขาประหลาดใจได้ เขาอยู่ในอาณาจักรมหัศจรรย์ที่ทุกสิ่งเป็นไปได้
เขามองดูท้องฟ้า และท้องฟ้าก็มีมนต์ขลังเหมือนโลก ท้องฟ้าแจ่มใส และเมฆเคลื่อนตัวอย่างรวดเร็วเหนือยอดไม้ ราวกับเผยให้เห็นดวงดาว บางครั้งดูเหมือนท้องฟ้าแจ่มใสและท้องฟ้าสีดำสดใสก็ปรากฏขึ้น บางครั้งดูเหมือนว่าจุดดำเหล่านี้คือเมฆ บางครั้งดูเหมือนท้องฟ้ากำลังสูงขึ้น สูงขึ้นเหนือศีรษะของคุณ บางครั้งฟ้าก็ถล่มลงมาจนหมดจนใช้มือเอื้อมไปได้

กลุ่มหน้าที่เกิดจากอะตอมหรือกลุ่มของอะตอมที่มาแทนที่อะตอมไฮโดรเจนในฐานคาร์บอน

กลุ่มฟังก์ชันมีคุณสมบัติทางเคมีร่วมกันซึ่งเป็นอนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนประเภทเดียวกัน ทำให้ง่ายต่อการจำแนกคุณสมบัติของสารประกอบ (เช่น แอลกอฮอล์มีคุณสมบัติร่วมกัน) และอำนวยความสะดวกในการศึกษาเคมีอินทรีย์ทั้งหมด

ต้องยอมรับว่าการมีกลุ่มฟังก์ชันหลายกลุ่มในโมเลกุลทำให้สถานการณ์ซับซ้อนขึ้นอย่างมากเนื่องจากโมเลกุลดังกล่าวสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาเคมีจำนวนมาก - ไม่มีอะไรสามารถทำได้ - เคมีอินทรีย์เป็นวิทยาศาสตร์ที่ค่อนข้างซับซ้อน

แอลกอฮอล์: R-OH

แอลกอฮอล์เป็นอนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวและไม่อิ่มตัว ในโมเลกุลซึ่งอะตอมไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยหมู่ไฮดรอกซิล -โอ้ซึ่งเป็นตัวกำหนดคุณสมบัติทั่วไปของแอลกอฮอล์ทุกชนิด ด้วยเหตุนี้ในหลายกรณีจึงไม่สำคัญว่าโมเลกุลแอลกอฮอล์ที่เหลือจะเป็นเช่นไรเพราะว่า กลุ่มฟังก์ชันจะกำหนดพฤติกรรมทั่วไปของแอลกอฮอล์ในปฏิกิริยาเคมีหลายชนิด

แอลกอฮอล์มักแสดงโดยสูตรทั่วไป ร-โอ้(R คือส่วนที่เหลือของโมเลกุลหรืออนุมูลไฮโดรคาร์บอน) ชื่อแอลกอฮอล์ลงท้ายด้วยคำต่อท้าย -olซึ่งแทนที่คำต่อท้าย -หนึ่งในนามของอัลเคนที่เกี่ยวข้อง

เมทานอล(เมทิลหรือแอลกอฮอล์ในไม้) ได้มาจากปฏิกิริยาการสังเคราะห์จากคาร์บอนมอนอกไซด์และไฮโดรเจนต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาที่ความดันและอุณหภูมิสูง:

CO(ก.) + 2H 2 (ก.) → CH 3 OH(ลิตร)

เมทานอลใช้ในการผลิตฟอร์มาลดีไฮด์ หนึ่งในพื้นที่ที่มีแนวโน้มดีคือการใช้เมทานอลเพื่อทดแทนน้ำมันเบนซิน

เอทานอล(เอทิลหรือแอลกอฮอล์ไวน์) ได้มาจากสารหวานต่างๆ โดยใช้ปฏิกิริยาการหมักที่เกิดจากการทำงานของเอนไซม์ที่ผลิตยีสต์ (วิธีผลิตแอลกอฮอล์นี้ใช้ในการเตรียมเครื่องดื่มแอลกอฮอล์):

C 6 H 12 O 6 (สารละลาย) → 2CH 3 CH 2 OH (l) + 2CO 2 (g)

วิธีที่สองในการผลิตเอทานอลคือการสังเคราะห์จากเอทิลีนโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยา (เอธานอลถูกใช้เป็นตัวทำละลายในอุตสาหกรรมน้ำหอมและยาในรูปแบบของสารเติมแต่งในน้ำมันเบนซินเพื่อเพิ่มค่าออกเทน):

H 2 C = CH 2 +H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH

กรดคาร์บอกซิลิก: R-COOH

หมู่ฟังก์ชันในกรดคาร์บอกซิลิกคือหมู่คาร์บอกซิล -ซีโอเอช.

โอ้ || อาร์-ซี-โอ

ชื่อของกรดคาร์บอกซิลิกลงท้ายด้วย -กรดโออิก.

เตรียมกรดคาร์บอกซิลิกโดยใช้ ปฏิกิริยาออกซิเดชันแอลกอฮอล์ ด้านล่างนี้คือปฏิกิริยาออกซิเดชันของเอทานอลในอากาศ ซึ่งส่งผลให้เกิดกรดอะซิติก (เอทาโนอิก) (อย่าเปิดขวดไวน์ทิ้งไว้เป็นเวลานาน):

CH 3 CH 2 OH(ลิตร)+O 2 (ก.) → CH 3 COOH(ลิตร)+H 2 O(ลิตร)

กรดคาร์บอกซิลิกหลายชนิดมีกลิ่นฉุนและไม่พึงประสงค์

เอสเทอร์: R-COO-R

องค์ประกอบของเอสเทอร์มีลักษณะคล้ายกับกรดคาร์บอกซิลิกหลายประการ (อะตอมไฮโดรเจนในกลุ่มฟังก์ชันจะถูกแทนที่ด้วยกลุ่ม -R ที่สอง)

เอสเทอร์ได้มาจากกรดคาร์บอกซิลิกโดยทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ ( ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน) ในขณะที่เอสเทอร์ที่ได้นั้นแตกต่างจากกรดคาร์บอกซิลิกตรงที่มีกลิ่นหอม (เอสเทอร์ให้กลิ่นหอมของดอกไม้ กลิ่นของผลไม้และผลเบอร์รี่):

โอ้ || - R-C-OH + H-O-R" → R-C-O-R" + H 2 O

อีเทอร์: R-O-R

หมู่ฟังก์ชันอีเทอร์ประกอบด้วยอะตอมออกซิเจนหนึ่งอะตอมที่จับกับกลุ่มไฮโดรคาร์บอนสองกลุ่ม

อีเทอร์ค่อนข้างเฉื่อยทางเคมีและใช้เป็นตัวทำละลายในปฏิกิริยาอินทรีย์ เมื่อทำปฏิกิริยา (ช้าๆ) กับออกซิเจนในบรรยากาศ อีเทอร์จะก่อตัวเป็นไพรอกไซด์ซึ่งเป็นสารประกอบที่ระเบิดได้ (นี่คือสาเหตุที่แพทย์ละทิ้งการใช้ไดเอทิลอีเทอร์เป็นยาชา)

อีเทอร์ถูกเตรียมโดยใช้ปฏิกิริยา การคายน้ำแอลกอฮอล์ ตัวอย่างเช่น ไดเอทิลอีเทอร์ถูกสังเคราะห์โดยการคายน้ำของเอทิลแอลกอฮอล์เมื่อมีกรดซัลฟิวริก:

2CH 3 CH 2 OH(ลิตร) → CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3 (ลิตร) + H 2 O(ลิตร)

หากคุณใช้แอลกอฮอล์สองชนิดที่แตกต่างกัน คุณจะได้เอสเทอร์ผสมที่มีหมู่ -R สองหมู่ที่แตกต่างกัน

อัลดีไฮด์และคีโตน

หมู่ฟังก์ชันอัลดีไฮด์คือหมู่คาร์บอนิลชนิดไดเวเลนต์ที่จับกับอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมและอนุมูลไฮโดรคาร์บอน:

โอ้ || อาร์-ซี-เอช

หมู่ฟังก์ชันคีโตนคือหมู่คาร์บอนิลไดเวเลนต์ที่เชื่อมโยงกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอน 2 ชนิด:

โอ้ || อาร์ ซี อาร์"

อัลดีไฮด์และคีโตนเกิดจากการออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ซึ่งมีวงแหวนเบนซีนอยู่ในโครงสร้าง มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมน้ำหอมเนื่องจากมีกลิ่นหอม ฟอร์มาลดีไฮด์(CH 2 =O) ใช้เป็นน้ำยาฆ่าเชื้อ เช่นเดียวกับในการสังเคราะห์โพลีเมอร์เพื่อผลิตฟีโนพลาสต์ คีโตนที่ง่ายที่สุดคือ อะซิโตน(CH 3 -CO-CH 3) เป็นตัวทำละลายอินทรีย์ที่ดีใช้ในอุตสาหกรรมสีและสารเคลือบเงา

เอไมด์และเอมีน

หมู่ฟังก์ชันเอมีน:

หมู่ฟังก์ชันเอไมด์:

โอ้ || อาร์-ซี-NH 2

เอไมด์และเอมีนเป็นอนุพันธ์ของแอมโมเนีย ดังนั้นจึงอยู่ในเบสที่อ่อนแอ มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตสีย้อมสังเคราะห์ ยา พลาสติก และวัตถุระเบิด