1 iš 20

Pristatymas tema: aromatiniai angliavandeniliai

skaidrės numeris 1

Skaidrės aprašymas:

skaidrės numeris 2

Skaidrės aprašymas:

Arenai Aromatiniai angliavandeniliai (arenai) – tai medžiagos, kurių molekulėse yra vienas ar keli benzeno žiedai – ciklinės anglies atomų grupės, turinčios ypatingą ryšių pobūdį. Sąvoką „benzeno žiedas“ reikia iššifruoti. Norėdami tai padaryti, būtina atsižvelgti į benzeno molekulės struktūrą. Pirmoji benzeno struktūra buvo pasiūlyta 1865 m. Vokiečių mokslininkas A. Kekulė:

skaidrės numeris 3

Skaidrės aprašymas:

Ši formulė teisingai atspindi šešių anglies atomų ekvivalentiškumą, bet nepaaiškina serijos ypatingos savybės benzenas. Pavyzdžiui, nepaisant neprisotinimo, benzenas nerodo polinkio į adityvines reakcijas: jis nepanaikina bromo vandens ir kalio permanganato tirpalo spalvos, tai yra, nesukelia kokybinių reakcijų, būdingų nesotiesiems junginiams. Benzeno struktūros ir savybių ypatybės buvo visiškai paaiškintos tik sukūrus šiuolaikinę kvantinės mechaninės cheminių ryšių teoriją. Remiantis šiuolaikinėmis koncepcijomis, visi šeši anglies atomai benzeno molekulėje yra sp2-hibridinės būsenos. Kiekvienas anglies atomas sudaro s-jungtis su dviem anglies atomais ir vienu vandenilio atomu, esančiu toje pačioje plokštumoje. Ryšio kampai tarp trijų s-jungčių yra 120°. Taigi visi šeši anglies atomai yra toje pačioje plokštumoje, sudarydami taisyklingą šešiakampį (s yra benzeno molekulės skeletas).

skaidrės numeris 4

Skaidrės aprašymas:

Kiekvienas anglies atomas turi vieną nehibridizuotą p-orbitalę. Šešios tokios orbitalės yra statmenos plokščiajam s-skeletui ir lygiagrečios viena kitai (žr. a pav.). Visi šeši elektronai sąveikauja vienas su kitu, sudarydami p-jungtis, kurios nėra lokalizuotos poromis, kaip susidarant dviguboms jungtims, o sujungtos į vieną p-elektronų debesį. Taigi benzeno molekulėje vyksta žiedinė konjugacija. Didžiausias p-elektronų tankis šioje konjuguotoje sistemoje yra aukščiau ir žemiau s-skeleto plokštumos (žr. b pav.).

skaidrės numeris 5

Skaidrės aprašymas:

Dėl to visi ryšiai tarp anglies atomų benzene yra suderinti ir jų ilgis yra 0,139 nm. Ši vertė yra tarpinė tarp viengubos jungties ilgio alkanuose (0,154 nm) ir dvigubos jungties ilgio alkenuose (0,133 nm). Ryšių lygiavertiškumas dažniausiai vaizduojamas kaip apskritimas ciklo viduje (žr. c pav.). Apskrito konjugacija suteikia energijos padidėjimą 150 kJ/mol. Ši vertė yra konjugacijos energija – energijos kiekis, kurį reikia sunaudoti, kad suardytų aromatinę benzeno sistemą. Ši elektroninė struktūra paaiškina visas benzeno savybes. Visų pirma aišku, kodėl benzenas sunkiai patenka į sudėjimo reakcijas - tai sukeltų konjugacijos pažeidimą. Tokios reakcijos galimos tik labai sunkiomis sąlygomis.

skaidrės numeris 6

Skaidrės aprašymas:

Nomenklatūra ir izomerizmas. Tradiciškai arenas galima suskirstyti į dvi eiles. Pirmajam priskiriami benzeno dariniai (pavyzdžiui, toluenas arba difenilas), antrajai – kondensuoti (daugiabranduoliai) arenai (paprasčiausias iš jų yra naftalenas): Homologinė benzeno eilė atitinka bendrąją formulę С6Н2n-6. kur n>=6

skaidrės numeris 7

Skaidrės aprašymas:

Struktūrinė izomerija benzeno homologinėje serijoje dėl tarpusavio susitarimas pakaitalai branduolyje. Monopakeisti benzeno dariniai neturi padėties izomerų, nes visi benzeno branduolio atomai yra lygiaverčiai. Pakeisti dariniai egzistuoja trijų izomerų pavidalu, kurie skiriasi tarpusavio pakaitų išsidėstymu. Pakaitų padėtis nurodoma skaičiais arba priešdėliais: orto- (o-), meta- (m-), para- (p-). C6H5 radikalas vadinamas fenilu.

skaidrės numeris 8

Skaidrės aprašymas:

Fizinės savybės. Pirmieji homologinės benzeno serijos nariai (pavyzdžiui, toluenas, etilbenzenas ir kt.) yra bespalviai specifinio kvapo skysčiai. Jie yra lengvesni už vandenį ir jame netirpūs. Jie gerai tirpsta organiniuose tirpikliuose. Benzenas ir jo homologai patys yra geri daugelio organinių medžiagų tirpikliai. Visos arenos dega dūmine liepsna dėl didelio anglies kiekio jų molekulėse.

skaidrės numeris 9

Skaidrės aprašymas:

Būdai gauti. 1. Gavimas iš alifatinių angliavandenilių. Kai tiesios grandinės alkanai, kurių molekulėje yra mažiausiai šeši anglies atomai, perleidžiami per įkaitintą platiną arba chromo oksidą, įvyksta dehidrociklizacija - susidaro arenas, išsiskiriantis vandeniliu:

skaidrės numeris 10

Skaidrės aprašymas:

2. Cikloalkanų dehidrogenavimas. Reakcija vyksta leidžiant cikloheksano ir jo homologų garus per įkaitintą platiną: 3. Benzeno gavimas trimerizuojant acetileną. 4. Benzeno homologų paruošimas Friedel-Crafts reakcija (žr. toliau). 5. Aromatinių rūgščių druskų lydymas su šarmais:

skaidrės numeris 11

Skaidrės aprašymas:

Cheminės savybės. Aromatinis branduolys, turintis judrius šešis p-elektronus, yra patogus objektas, skirtas atakuoti elektrofiliniams reagentams. Tai taip pat palengvina erdvinis p-elektronų debesies išsidėstymas abiejose plokščio molekulės s-skeleto pusėse (žr. b pav.). Arenams labiausiai būdingos reakcijos, vykstančios pagal elektrofilinio pakeitimo mechanizmą, žymimą simboliu SE (iš anglų kalbos pakeitimo electrophilic).

skaidrės numeris 12

Skaidrės aprašymas:

Elektrofilinio pakeitimo mechanizmą galima pavaizduoti taip. Elektrofilinis reagentas XY (X yra elektrofilas) atakuoja elektronų debesį ir dėl silpnos elektrostatinės sąveikos susidaro nestabilus p kompleksas. Aromatinė sistema dar nesutrikusi. Šis etapas yra greitas. Antroje, lėtesnėje stadijoje, dėl dviejų žiedo p-elektronų tarp elektrofilo X ir vieno iš žiedo anglies atomų susidaro kovalentinis ryšys. Šis anglies atomas keičiasi iš sp2 į sp3 hibridinę būseną. Taip sutrikdomas sistemos aromatingumas. Likę keturi p-elektronai pasiskirsto tarp penkių kitų anglies atomų, o benzeno molekulėje susidaro karbokationas, arba s-kompleksas.Aromatingumo pažeidimas energetiškai nepalankus, todėl s komplekso struktūra yra mažiau stabili nei aromatinės. Norint atkurti aromatingumą, protonas yra atskiriamas nuo anglies atomo, susieto su elektrofilu (trečia stadija). Tokiu atveju du elektronai grįžta į p-sistemą ir taip atkuriamas aromatingumas: Elektrofilinės pakeitimo reakcijos plačiai naudojamos daugelio benzeno darinių sintezei.

CHEMIJA IR BIOLOGIJA MOKYTOJAS

MKOU BUTURLINOVSKAYA SOSH №4

ČERNAJA T.M.,

2014 METAI

ARENA. BENZENAS IR JO HOMOLOGIJAS

CHEMIJA, 10 KLASĖ

ŽODYNAS

aromatiniai junginiai (iš graikų kalbos. aromatas - smilkalai), organinių ciklinių junginių klasė, kurios visi atomai dalyvauja formuojant vieną konjuguotą sistemą; Tokios sistemos p-elektronai sudaro stabilų, t.y., uždarą, elektronų apvalkalą.

Pavadinimas „Aromatiniai junginiai“ buvo užfiksuotas dėl to, kad pirmieji atrasti ir ištirti šios klasės medžiagų atstovai turėjo malonų kvapą.

Bendroji aromatinių angliavandenilių formulė

C n H 2 n -6. ( n bent 6)

Nomenklatūra

Benzeno homologai - junginiai, susidarantys vieną ar daugiau vandenilio atomų benzeno molekulėje pakeitus angliavandenilio radikalais ( R ):

NUO 6 H 5  R (alkilbenzenas), R  NUO 6 H 4  R (dialkilbenzenas) ir kt.

Nomenklatūra. Plačiai vartojami trivialūs pavadinimai (toluenas, ksilenas, kumenas ir kt.). Sisteminiai pavadinimai pastatytas iš angliavandenilio radikalo pavadinimo (priešdėlis) ir žodžio benzenas

NUO 6 H 5  NUO H 3 NUO 6 H 5  NUO 2 H 5 NUO 6 H 5  NUO 3 H 7

metilbenzenas etilbenzenas propilbenzenas

Atradimų istorija

Benzeną pirmą kartą aprašė vokiečių chemikas Johanas Glauberis , kuris šį junginį gavo 1649 m., distiliuojant akmens anglių degutą. Tačiau medžiaga negavo pavadinimo ir nebuvo žinoma jos sudėtis.

Johanas

Glauber

Benzenas antrą kartą gimė Faradėjaus darbo dėka. Benzenas buvo rastas m 1825 metų anglų fizikas Michaelas Faradėjus , kuris jį atskyrė nuo skysto apšvietimo dujų kondensato .

Michaelas Faradėjus

AT 1833 Vokiečių fizikas ir chemikas Eilgardas Mičerlichas benzenas gautas sausai distiliuojant benzenkarboksirūgšties kalcio druską (iš čia kilęs benzeno pavadinimas)

Eilgardas Mičerlichas

Benzeno struktūrinė formulė

Jį pasiūlė vokiečių mokslininkas A. Kekulė 1865 m

Benzenas nebendrauja Su bromo vandens ir

sprendimas kalio permanganatas!

A.Kekulė

H0

prieš!

Kekulės formulė ir jos nenuoseklumas

per!

Benzeno struktūra

Vienu metu taip buvo

pasiūlė daug

struktūrinės

benzeno formulės, bet nei vieno

vienas iš jų negalėjo

patenkinamai

paaiškinti jo ypatingą

savybių.

Konstrukcijos cikliškumas

benzenas patvirtinamas

faktas, kad jo

monopakeistas

dariniai neturi

izomerai.

H

H

H

NUO 6

H

H

H

• 1) hibridizacijos tipas - s R 2
• 2) tarp anglies ir anglies bei vandenilio atomų susidaro sigma ryšiai, guli toje pačioje plokštumoje.
• 3) sukibimo kampas -120 laipsnių
• 4) ilgis C-C jungtys 0,140 nm

Pi - jungčių susidarymo benzeno molekulėje schema

Dėl nehibridinio

p - elektroninis debesys benzeno molekulėje statmenai sigmos susidarymo plokštumai - ryšiai sudaro vieną

p- elektronas aš sistema, susidedanti iš 6 p - elektronai ir bendri visiems anglies atomams.

• Šiuolaikinė benzeno ryšių elektroninio pobūdžio idėja pagrįsta amerikiečių fiziko ir chemiko, du kartus Nobelio premijos laureato, hipoteze. L. Paulingas.

• Būtent jo pasiūlymu benzeno molekulė buvo pradėta vaizduoti kaip šešiakampis su įrašytu apskritimu, taip pabrėžiant fiksuotų dvigubų jungčių nebuvimą ir vieno elektronų debesies buvimą, apimantį visus šešis ciklo anglies atomus.

• Vadinamas šešių sigmų - jungčių su viena p - sistema derinys aromatinis ryšys
• Šešių anglies atomų žiedas, sujungtas aromatine jungtimi, vadinamas benzeno žiedas arba benzeno žiedas.

pakeitimo reakcijos.

1) Halogeninimas

Benzenui reaguojant su halogenu (šiuo atveju chloru), branduolio vandenilio atomas pakeičiamas halogenu.

pakeitimo reakcijos.

Kada benzeno homologai vandenilio atomų radikalų pakeitimo reakcija šoninėje grandinėje vyksta lengviau

pakeitimo reakcijos.

2) Nitravimas. Nitrinamam mišiniui veikiant benzeną, vandenilio atomas pakeičiamas nitro grupe (nitrinantis mišinys – atitinkamai koncentruotų azoto ir sieros rūgščių mišinys santykiu 1:2).

pakeitimo reakcijos.

3 ) Sulfonavimas atliekama su koncentruota sieros rūgštimi arba oleumu. Reakcijos metu vandenilio atomas pakeičiamas sulfo grupe.

C 6 H 6 + H 2 TAIP 4 - TAIP 3  C 6 H 5 – TAIP 3 H+H 2 O

(benzensulfonrūgštis)

pakeitimo reakcijos.

4 ) Alkilinimas

Vandenilio atomas benzeno žiede pakeičiamas alkilo grupe (alkilinimas) vyksta veikiant alkilhalogenidams (Friedel-Crafts reakcija) arba alkenams, dalyvaujant katalizatoriams. AlCl 3 , AlBr 3 , FeCl 3 (Lewiso rūgštis).

Pakeitimo reakcijos

su benzeno homologais

Benzeno homologai (alkilbenzenai) C 6 H 5 – R aktyviau įsitraukia į pakeitimo reakcijas, palyginti su benzenu.

Pavyzdžiui, nitrinant tolueną C 6 H 5 CH 3 (70  C) susidaro ne vienas, o trys vandenilio atomai, susidarant 2,4,6-trinitrotoluenui:

CH 3  NUO 6 H 5 + 3 HNO 3  CH 3  NUO 6 H 2 ( NE 2 ) 3 + 3 H 2 O

2,4,6-trinitrotoluenas

trotilas, tol)

Kai toluenas brominamas, taip pat pakeičiami trys vandenilio atomai:

AlBr 3

CH 3  NUO 6 H 5 + 3 Br 2  CH 3  NUO 6 H 2 Br 3 + 3 HBr

2,4,6-tribromtoluenas

Nepaisant benzeno polinkio į pakeitimo reakcijas, atšiauriomis sąlygomis jis patenka į papildymo reakcijos.

5) Hidrinimas.

Vandenilio pridėjimas vyksta tik esant katalizatoriai ir pas pakilusi temperatūra . Benzenas hidrinamas ir susidaro cikloheksanas, o iš benzeno darinių gaunami cikloheksano dariniai.

6) Halogeninimas. Radikalus chloravimas Radikalių reakcijų sąlygomis (ultravioletinė šviesa, aukšta temperatūra) į aromatinius junginius galima pridėti halogenų. Radikalus benzeno chlorinimas davė „heksachloraną“ (kovos su kenksmingais vabzdžiais priemonę).

Prisiminti

Jei vienas iš vandenilio atomų benzeno molekulėje pakeistas angliavandenilio radikalu , tada ateityje pirmiausia atomai bus pakeisti vandenilis prie antrojo, ketvirtojo ir šeštojo anglies atomo .

Oksidacijos reakcijos

7) Oksidacijos reakcijos.

Toluenas, skirtingai nei metanas, švelniomis sąlygomis oksiduojasi (pakeičia spalvą parūgštintą KMnO tirpalą 4 kai šildomas):

Toluene oksiduojasi ne benzeno žiedas, o metilo radikalas.

8) Degimas.

2 C 6 H 6 + 15 O 2  12 CO 2 + 6 H 2 O (dūminė liepsna).

Kvitas

1) Alkanų katalizinis dehidrociklizavimas, t.y. vandenilio pašalinimas kartu su ciklizavimu (B. A. Kazanskio ir A. F. Plate'o metodas). Reakcija vyksta esant padidintam temperatūra naudojant katalizatorių, pvz., chromo oksidą

C 7 H 16 ––500 °C → C 6 H 5 – CH 3 + 4H 2

2) Cikloheksano ir jo darinių katalizinis dehidrinimas (N.D. Zelinskiy). Juodasis paladis arba platina naudojamas kaip katalizatorius esant 300 °C

C 6 H 12 ––300 °C , Pd → C 6 H 6 + 3H 2

3) Acetileno ciklinė trimerizacija ir jo homologai baigėsi aktyvuota anglis po 600 °C (N.D. Zelinskis).

3C 2 H 2 ––600 °C → C 6 H 6

4) Aromatinių rūgščių druskų susiliejimas su šarmais arba natrio kalkių.

C 6 H 5 -COONa + NaOH ––t° → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

5) Paties benzeno alkilinimas halogenų dariniai (Friedel-Crafts reakcija) arba olefinai.

C 6 H 6 + CH 3 C l ––AlCl 3 → C 6 H 5 – CH 3 + HCl

C 6 H6+CH 2 =CH 2 ––H 3 PO 4 → C 6 H 5 – CH 2 – CH 3

Benzenas C 6 H 6 naudojamas kaip pradinis produktas gaminant įvairius aromatinius junginius - nitrobenzenas, chlorbenzenas, anilinas, fenolis, stirenas gamyboje naudojami ir kt vaistai, plastikai, dažikliai, pesticidai ir daugelis kitų organinių medžiagų.

• Toluenas C 6 H 5 -CH 3 naudojami dažų, vaistų ir sprogstamųjų medžiagų (trotilo, tol) gamyboje.
• Ksilenas C 6 H 4 (CH 3 ) 2 trijų izomerų (orto-, meta- ir para-ksilenų) mišinio pavidalu – techninis ksilenas – naudojamas kaip tirpiklis ir pradinis produktas daugelio organinių junginių sintezei.
• Izopropilbenzenas (kumenas) C 6 H 4 -CH(CH 3 ) 2 – pradinė medžiaga fenolio ir acetono gamybai.
• Vinilbenzenas (stirenas) C 6 H 5 -CH=CH 2 naudojamas vertingai polimerinei medžiagai polistirenui gauti.

Pamokos tema: Arenų savybės ir pritaikymas.

Tikslas: Suteikti studentams supratimą apie arenų savybes ir panaudojimą.

Užduotys:

Švietimas:

Formuoti studentų žinias apie savybes ir pritaikymą (naudojant kompiuterinį pristatymą tema: „Arenų savybės ir taikymas“), naudojant tolueno pavyzdį, susidaryti supratimą apie atomų ir atomų grupių tarpusavio įtaką. organinių medžiagų molekulėse.

Toliau formuoti įgūdžius spręsti įvairių tipų skaičiavimo uždavinius.

Kuriama:

Lavinti stebėjimą, atmintį (žiūrint kompiuterinį pristatymą, tiriant savybes ir naudojant arenas).

Ugdyti gebėjimą lyginti (pvz., lyginti arenų homologų savybes).

Išmokykite mokinius apibendrinti ir daryti išvadas.

Švietimas:

Tęsti dialektinės-materialistinės pasaulėžiūros formavimąsi remiantis idėjomis apie aromatinių angliavandenilių panaudojimą.

Pamokų metodai:

Verbalinis (pokalbis, paaiškinimas, pasakojimas).

Vizualinis (kompiuterinis pristatymas, plakatas apie aromatinių angliavandenilių sandarą).

Praktinis (vaizdo eksperimentų demonstravimas, molekulių modelių kūrimas)

Pamokos tipas: Kombinuotas.

Per užsiėmimus

aš . Laiko organizavimas. (ekrane 1 pristatymo skaidrė su pamokos temos pavadinimu)

Pamokos tikslo ir uždavinių komunikavimas. Planuojami mokymosi rezultatai.

II.Žinių, įgūdžių ir gebėjimų atnaujinimas:

Pokalbis apie:

Mokytojas: Kas yra aromatiniai angliavandeniliai? Kokius aromatinių angliavandenilių tipus galima išskirti?

(Arenai yra angliavandeniliai, kurių bendra formulė CnH2n-6, kurių molekulėse yra bent vienas benzeno žiedas. Yra keletas pagrindinių arenų tipų: 1. Monocikliniai arenai, 2. Arenai, turintys du ar daugiau izoliuotų žiedų, 3. Arenai su konjuguotais žiedais (konjuguotas ir kondensuotas))

Toliau mokinius supažindinu su termino „aromatiniai junginiai“ kilme. Pranešu, kad šis pavadinimas atsirado pradiniame chemijos vystymosi etape. Pastebėta, kad benzeno serijos junginiai gaunami distiliuojant kai kurias maloniai kvepiančias (aromatines) medžiagas – natūralias dervas ir balzamus. Tačiau dauguma aromatinių junginių yra bekvapiai arba nemalonus kvapas. Tačiau šis terminas buvo išsaugotas chemijoje. Mokytojas: Taip, tu teisus (2, 3 skaidrė)

Mokytojas: Kokia yra benzeno struktūra?

Mokinys eina prie lentos ir pasakoja apie benzeno sandarą (Plakato apie benzeno sandarą demonstravimas). Mokinys plakate pasakoja apie benzeno struktūrą (4 skaidrė)

Kviečiu 3 mokinius prie lentos.

Pratimas:

Surinkite modelio molekules:

A) benzenas

B) metilbenzenas (toluenas)

C) 1,4 dimetilbenzenas (p-ksilenas)

Kokios medžiagos vadinamos homologai benzenas? (5 skaidrė)

Kviečiu 2 studentus spręsti uždavinius apie benzeno homologus.

1. Kokia yra aromatinio angliavandenilio, turinčio 12 vandenilio atomų, masė? Pasiūlykite dvi skirtingas šios arenos struktūrines formules ir pavadinkite jas.

2. Nustatykite aromatinio angliavandenilio, kurio molekulinė masė yra 134, molekulinę formulę. Pasiūlykite dvi skirtingas šios arenos struktūrines formules ir pavadinkite jas.

Šiuo metu klasės mokinius kviečiu spręsti uždavinius sąsiuviniuose. (6 skaidrė)

Pratimas :

(Nustatykite medžiagos kiekį

1,2-dimetilbenzenas, kurio masė 212 g. (Atsakymas: 2 mol)

Nustatykite etilbenzeno, kurio medžiagos kiekis yra 0,5 mol, masę (Atsakymas: 53g)

Tikriname užduočių vykdymą.

Skaičiavimo uždavinių sprendimas priimti arenas. (3 studentai)

Kokio tūrio acetileno (esant N.S.) reikės norint gauti 156 g benzeno?

(Atsakymas: 134,4l)

Kokią benzeno masę galima gauti dehidrogenuojant cikloheksaną, kurio masė yra 336 g? (Atsakymas: 312 g)

Kokios masės benzeno galima gauti dehidrogenuojant heksaną su mase

172 g? (Atsakymas: 156 g)

Prisiminkime dabar būdai gauti arenų(7–11 skaidrės)

Apibendrinant apklausos rezultatus.

III. Naujos medžiagos mokymasis:

Arenų fizinės savybės.(12 skaidrė)

(Aromatinių angliavandenilių mėginių demonstravimas: benzenas, toluenas, ksilenas, stirenas, naftalenas)

Mokytojas: Pasakojimas apie fizines arenų savybes. Įprastomis sąlygomis apatinės arenos yra bespalviai skysčiai, turintys būdingą kvapą. Jie netirpsta vandenyje, bet gerai tirpsta nepoliniuose tirpikliuose: eteryje, anglies tetrachloride, benzine.

Atkreipiu mokinių dėmesį į tai, kad benzenas yra labai toksiška medžiaga. Jo garų įkvėpimas sukelia galvos svaigimą ir galvos skausmą. Esant didelei benzeno koncentracijai, galimi sąmonės netekimo atvejai. Jo garai dirgina akis ir gleivines.

Skystas benzenas per odą lengvai prasiskverbia į organizmą, o tai gali sukelti apsinuodijimą. Todėl darbas su benzenu ir jo homologais reikalauja ypatingo atsargumo.

Kalbu apie rūkymo pavojų. Iš tabako dūmų gaunamos į degutą panašios medžiagos tyrimai parodė, kad joje, be nikotino, yra aromatinių angliavandenilių, tokių kaip benzpirenas, kurie pasižymi stipriomis kancerogeninėmis savybėmis.Cheminės medžiagos vadinamos kancerogenais, kurių poveikis ženkliai padidina navikų dažnį. arba sumažina jų vystymosi laikotarpį žmonėms ar gyvūnams. t.y. šios medžiagos veikia kaip vėžio sukėlėjai. Įrodyta, kad apie 90% plaučių vėžio atvejų yra besaikio rūkymo pasekmė. Tabako derva, besiliečianti su oda ir plaučiais, sukelia vėžinių navikų susidarymą. Rūkaliai dažniau suserga lūpų, liežuvio, gerklų ir stemplės vėžiu. Jie daug dažniau serga krūtinės angina, miokardo infarktu. Pastebiu, kad rūkalius į aplinkinę erdvę išskiria apie 50% toksinių medžiagų, aplink save sukurdamas „pasyvių rūkalių“, kurie greitai išsivysto. galvos skausmas, pykinimas, bendras negalavimas, o vėliau gali išsivystyti lėtinės ligos.

Be to, benzenas ir jo homologai patys gali veikti kaip tirpikliai.

Vaizdo demonstracija „Fizikinės benzeno savybės“

Cheminės arenų savybės (13 skaidrė)

Mokytojas: O dabar pažiūrėkime, kokios cheminės savybės būdingos Arena klasės medžiagoms. (Mokytojas iškelia mokiniams problemą: prisimindami arenų struktūrą, daryti prielaidą apie jų reaktyvumą. Mokiniai, remdamiesi benzeno sandara, siūlo, kokios savybės būdingos arenų klasei).

Pedagogas: Norint suardyti aromatinę arenų sistemą, reikia išleisti daug energijos, todėl arenai į prisijungimo reakcijas patenka tik atšiauriomis sąlygomis: smarkiai pakilus temperatūrai arba esant labai aktyviems reagentams. Šiuo atžvilgiu būdingiausios iš jų bus vandenilio atomų pakeitimo reakcijos, vykstančios išsaugant aromatinę sistemą.

Mokiniai į sąsiuvinį surašo visas reakcijas, būdingas benzenui ir jo homologams.

Demonstracija 14,15 pristatymo skaidrė. „Benzeno brominimo reakcija“

Žiūrėkite vaizdo įrašą „Benzeno brominimas“

Pristatymo „Benzeno nitrinimo reakcija“ 16 skaidrės demonstravimas

Žiūrėkite vaizdo įrašą „Benzeno nitravimas“

Pristatymo „Tolueno nitrinimas“ 17 skaidrės demonstravimas.

Aptariame klausimą: kodėl benzeno nitrinimo metu tik vienas vandenilio atomas pakeičiamas nitro grupe, o nitrinant tolueną trys vandenilio atomai pakeičiami nitro grupėmis? (Taip yra dėl metilo radikalo įtakos benzeno žiedui. Metilo grupė nukreipia ryšio tankį nuo savęs. Dėl elektronų tankio poslinkio iš metilo grupės link benzeno žiedo 2 padėtyse. 4 , 6, elektronų tankis benzeno žiede didėja ir vandenilio atomai lengviau patenka į reakcijų pakeitimą)

Sudėjimo reakcijos (18 skaidrė).

Pridėjimo reakcijos aromatiniuose angliavandeniliuose vyksta sunkesnėmis sąlygomis nei nesočiųjų angliavandenilių.

Pristatymo „Benzeno hidrinimas“ 18 skaidrės demonstravimas

Pristatymo „Benzeno chlorinimas“ 19 skaidrės demonstravimas

Oksidacijos reakcijos. (20 skaidrė)

Benzenas atsparus oksiduojančioms medžiagoms, normaliomis sąlygomis jis nepanaikina kalio permanganato tirpalo spalvos.

Pristatymo „Benzeno deginimas“ 21 skaidrės demonstravimas

Žiūrėti vaizdo įrašą „Benzeno deginimas“

Skaidrių pristatymo demonstravimas „Tolueno oksidacija“ Klausimo aptarimas: kodėl, skirtingai nei benzenas, tolueną oksiduoja kalio permanganatas?

Šiuo atveju benzeno žiedas jau tokiu būdu veikia metilo radikalą. Kad jame, lyginant, pavyzdžiui, su CH 4, ryšių elektronų tankis mažėja ir veikiant tokiam stipriam oksiduojančiam agentui kaip kalio permanganatas, metilo grupė oksiduojasi ir virsta COOH karboksilo grupe)

Taigi matome, kad ne tik metilo grupė gali paveikti benzeno žiedą, bet benzeno žiedas veikia ir metilo grupę, t.y. molekulės atomų grupės sąveikauja įtakos vienas kitam.

Arenų taikymas.

Mokinys praėjusioje pamokoje gauna išplėstinę užduotį ir pristatydamas pasakoja apie benzeno naudojimą (25 skaidrė)

Naujos medžiagos apibendrinimas.

Mokytojas: Taigi, mes išanalizavome aromatinių angliavandenilių klasę, sužinojome apie jų savybes, gamybą, savybes ir pritaikymą.

v. Namų darbai (26 skaidrė)

Išmok 5.3 pastraipą

„3“ pratimas 14, 15 p132. (standartinis lygis)

Jei norite gauti didesnį balą, pasirinkite, kurią problemą spręsite namuose (algoritminis ar euristinis lygis). Studentams siūlau užduotis skirtingų spalvų vokuose, jie patys nustato, kokio sudėtingumo užduotį spręs namuose: „4“ ar „5“

IV. Studijuotos medžiagos konsolidavimas

Mokytojas: Na, kodėl šiandien labai gerai dirbote, dabar dar kartą prisiminkime viską, apie ką kalbėjome. Ir testai mums tai padės. Mokiniai gauna testus.

aromatiniai angliavandeniliai

I variantas

1. Nurodykite cikloalkano, iš kurio dehidrogenavimo reakcijos būdu galima gauti benzeną, pavadinimą:

1) ciklopentanas

2) metilciklopentanas

3) metilcikloheksanas

4) cikloheksanas

2. Ar teisingi sprendimai apie benzeną ir jo homologus?

A. Benzeno neoksiduoja kalio permanganato tirpalas.

B. Kalio permanganatui veikiant tolueną, oksiduojamas metilo radikalas, o ne benzeno branduolys.

3. Benzenuine būdinga reakcija:

1) hidrinimas 3) izomerizacija

2) pakeitimas 4) nitravimas

4. Skirtingai nei benzenas, toluenas sąveikauja su:

1) halogenai 3) azoto rūgštis

2) deguonis 4) kalio permanganatas

5. Nustatyti reagentų ir reakcijos produktų atitiktį:

Reagentai: reakcijos produktai:

A) C 6 H 5 CH 3 + HNO 3 ⟶ 1. C 6 H 12

B) C 6 H6 + Br 2 ⟶ 2. C 6 H 2 (NO 2) 3 CH 3 + 3H 2 O

C) C 6 H 5 CH 3 + [O] ⟶ 3. C 6 H 5 Br + HBr

D) C 6 H 6 + H 2 ⟶ 4. C 6 H 5 COOH

5. CO 2 + H 2 O

aromatiniai angliavandeniliai.

2 variantas.

vienas . Nurodykite cikloalkano, iš kurio dehidrinimo reakcijos būdu galima gauti tolueną, pavadinimą:

1) cikloheksanas;

2) metilciklopentanas;

3) metilcikloheksanas;

4) etilcikloheksanas.

2. Ar šie sprendimai apie benzeną ir jo homologus yra teisingi?

A) Benzenui būdingos prisijungimo reakcijos

B) Pakeitimo reakcijos toluene vyksta daug lengviau nei benzene.

1) teisingas tik A. 3) teisingi abu sprendimai.

2) teisingas tik B. 4) neteisingi abu sprendimai.

3. Benzenasne bendrauja su:

1) bromas 3) azoto rūgštis

2) vanduo 4) vandenilis

4. Benzenas sąveikauja su kiekviena poros medžiaga:

1) HNO 3, H 2 O 3) H 2, C 2 H 5 O H

2) Br 2, HNO 3 4) Br 2, KMnO 4

5. Nustatykite reakcijos lygties kairiosios pusės ir reakcijos tipo atitiktį, kuriai ji priklauso:

Kairioji reakcijos lygties pusė: reakcijos tipas:

A) C 6 H 6 + HNO 3 ⟶ 1. pakeitimas
B) C 6 H 6 + 3H 2 ⟶ 2. izomerizacija
C) C 6 H 5 CH 3 + ⟶ 3. trimerizacija
D) 3C 2 H 2 ⟶ 4. jungtis

5. oksidacija

Abipusis testų patikrinimas. (27 skaidrė)

Atsakymai į testą tema „Aromatiniai angliavandeniliai“

1 variantas	2 variantas
5. A-2 B- 3 C- 4 D- 1	5. A-1 B-4 C-5 D-3

Šiuo metu 3 mokiniai prie lentos sprendžia lygio uždavinius.

(Mokiniai patys pasirenka užduoties sudėtingumo lygį)

Tikriname darbo rezultatus.

VI. Apibendrinant

Mokytojas: Taigi, vaikinai, mūsų pamoka eina į pabaigą. Šiandien pamokoje atlikote labai gerą darbą (duodami pažymiai). Šauniai padirbėta!

Norėdami naudoti pristatymų peržiūrą, susikurkite paskyrą ( sąskaitą) Google ir prisijunkite: https://accounts.google.com

Skaidrių antraštės:

Benzeno homologai

Vienabranduolinės arenos Vienas ar keli H atomai pakeisti C 6 H 5 -CH 3 radikalais (metilbenzenas) daugiabranduolis (kondensuotas) Pirmieji benzeno homologinės serijos nariai: Bespalviai skysčiai, turintys savitą kvapą, lengvesni už vandenį, netirpūs vandenyje; ištirpinti organiniuose tirpikliuose. tirpikliai Naftalenas: Bespalvės kristalinės medžiagos lydymosi temperatūra = 80 ⁰С Tirpsta tik organiniuose tirpikliuose nuodingas antracenas Kietos kristalinės medžiagos lydymosi temperatūra = 213 ⁰С

Pakeitimas benzeno molekulėje Benzeno radikalas - C 6 H 5 FENOLIS

Benzeno homologai

Benzeno homologų pavadinimai Orto (o-) "Kitas" 1,2 - dimetilbenzenas 0-d imetilbenzenas arba O-ksilenas Meta (m-) "Per" 1,3 - dimetilbenzenas m-dimetilbenzenas arba M-ksilenas Para (p-) „Priešingai“ 1,4 – dimetilbenzenas n-dimetilbenzenas arba n-ksilenas

Benzeno homologų paruošimas Friedel-Crafts reakcija

Benzeno homologai yra lengvesni už benzeną ir patenka į pakeitimo reakciją. Priežastis: abipusė atomų įtaka molekulėje. Metilo grupė tolueno molekulėje yra elektronų donorė; ji perkelia elektronų tankį nuo savęs link benzeno branduolio. Dėl šio poslinkio sutrinka tolygus elektronų tankio pasiskirstymas visame benzeno branduolyje, padidėja elektronų tankis 2,4,6 padėtyse, o vandenilio atomai tampa judresni ir lengvai pakeičiami. Didelis benzeno žiedo reaktyvumas 2,4,6 padėtyse paaiškinamas metilo radikalo įtaka.

Toluenas lengvesnis už benzeną, dalyvauja nitrinimo reakcijoje.Atomų įtaka molekulėje abipusė.

Pakeitimo reakcija su chloru Reakcijų metu dėl elektronų tankio persiskirstymo benzeno žiede susidaro skirtingi produktai. Priklausomai nuo radikalo ar pakaito pobūdžio, elektronų tankis benzeno žiede didėja arba mažėja. Pakaitas benzeno žiede turi įtakos reaktyvumui, turi orientacinį veiksmą naujai reaguojančio elektrofilo atžvilgiu.

Orientuojančio veikimo pakaitalai PIRMOSIOS RŪŠĖS ORIENTATAI Pakaitalai, didinantys elektronų tankį P-elektroninė sistema benzeno žiedas. Alkilo grupės Halogenai -OH -NH 2 Nusiųskite antrąjį pakaitą į o ir n pozicijas. ANTROSIOS RŪŠIES ORIENTATAI Pakaitalai, didinantys elektronų tankį benzeno žiedo P-elektronų sistemoje. -NO2 -SO3H COOH CN CHO Nusiųskite antrąjį pakaitą į m padėtį. Elektronų tankis keičiasi atvirkštine tvarka pakaito link.

Tema: metodologiniai patobulinimai, pristatymai ir pastabos

Pristatymas skirtas pakartoti tai, kas buvo studijuota tema „Komunija“ 7 klasėje, tačiau gali būti panaudota ruošiantis GIA ir vieningam valstybiniam egzaminui....

Atgal į priekį

Dėmesio! Skaidrės peržiūra skirta tik informaciniams tikslams ir gali neatspindėti visos pristatymo apimties. Jei jus domina šis darbas, atsisiųskite pilną versiją.

Pamokos tikslas: pagilinti ir sisteminti studentų žinias arenos tema, suvokti, kad norint iš chaoso kurti tvarką, reikia savybės, ženklai ir žinios.

Užduotys:

• Švietimo: įtvirtinti aromatinių angliavandenilių idėją. Apsvarstykite priežastinį ryšį tarp sudėties, savybių ir panaudojimo, ištirkite fizines ir chemines benzeno savybes, parodykite jo toksinį poveikį.
• Švietimo: lavinti lygčių rašymo įgūdžius cheminės reakcijos, išsakyti ir įrodyti savo nuomonę, trumpai ir nuosekliai pristatyti medžiagą, prisidėti prie tvaraus domėjimosi chemijos mokslu plėtros tęstinumo.
• Švietimo: ugdyti norą didinti asmenines žinias, ugdyti novatorišką mąstymą, parodyti reikšmę chemijos žiniųšiuolaikiniam žmogui.

Pamokos tipas: metadalyko pamoka mokantis naujos medžiagos.

Įranga: kompiuteris, ekranas, daugialypės terpės projektorius, signalinės kortelės, kortelės su formulėmis, pamokos pristatymas PowerPoint, informaciniai užrašai.

Metodai: pokalbis, savarankiškas darbas poromis, problemos teiginys.

Per užsiėmimus

1. Org. Momentas.

Sveiki bičiuliai! Atsisėskite.

2. Mokytojo pokalbio žodis .

Turime chemijos pamoką dviem temomis. Pirmoji tema – chaosas ir tvarka. Jūsų požiūriu, kas yra chaosas?

Studentų atsakymai.

Tai yra, chaosas yra tvarkos pažeidimas. Kas tada yra tvarka?

Studentų atsakymai.

Šaknis yra eilė, kažkas išrikiuota į eilę. Ar chaosas geras ar blogas?

Studentų atsakymai.

Prisimink tai.

3. Kartojimas.

Vaikinai, kokią chemiją pradėjome mokytis.

Studentų atsakymai.

Kas yra chemija ir ką ji tiria?

Studentų atsakymai.

Kiek angliavandenilių yra žinoma?

Studentų atsakymai.

O kokius angliavandenilius mes tyrėme?

Studentų atsakymai.

Kortelės su angliavandenilių formulėmis yra atsitiktinai išbarstytos ant jūsų stalų:

CH4, C3H8, C8H18, C2H4, C2H2, C3H4, C6H6, C6H5CH3, C6H5(CH3)2

Dabar dirbdami poromis sudėliokite eilutę pateiktose formulėse ir paaiškinkite, kaip tai padarėte ir kuo remdamiesi.

Mokinių darbo medžiagos skirstomos į tris grupes: sočiąsias. nesočiųjų ir aromatinių.

Ir tai, ką mes gauname, yra tai, kad turime tik vieną chaosą, bet daug užsakymų. O chemija yra tvarkos pasaulis. Ir šiandien pamokoje mes sukursime benzeno ir jo homologų cheminių savybių tvarką. Kuriai klasei priklauso benzenas ir jo homologai?

Studentų atsakymai.

Kas yra arenos?

Studentų atsakymai.

Ant lentos užrašykite benzeno, tolueno ir ksileno formules.

Mokiniai prie lentos rašo formules.

4. Naujos medžiagos mokymasis

fizines savybes. Benzenas- bespalvis, lakus, degus, nemalonaus kvapo skystis. Jis lengvesnis už vandenį (= 0,88 g/cm3) ir su juo nesimaišo, bet tirpsta organiniuose tirpikliuose, o pats gerai tirpina daugelį medžiagų. Benzenas verda 80,1 C temperatūroje, o atvėsęs lengvai sukietėja į baltą kristalinę masę. Benzenas ir jo garai yra nuodingi. Benzeno garai su oru sudaro sprogų mišinį. Įprastomis sąlygomis dauguma aromatinių angliavandenilių taip pat yra bespalviai skysčiai, netirpūs vandenyje, turintys būdingą kvapą.

Benzenas yra labai toksiškas. Jo garų įkvėpimas sukelia galvos svaigimą ir galvos skausmą. Esant didelei benzeno koncentracijai, galimi sąmonės netekimo atvejai. Jo garai dirgina akis ir gleivines.

Skystas benzenas per odą lengvai prasiskverbia į organizmą, o tai gali sukelti apsinuodijimą. Todėl darbas su benzenu ir jo homologais reikalauja ypatingo atsargumo.

Į degutą panašios medžiagos, gaunamos iš tabako dūmų, tyrimai parodė, kad, be nikotino, joje yra aromatinių angliavandenilių, tokių kaip benzpirenas,

pasižymi stipriomis kancerogeninėmis savybėmis, t. y. šios medžiagos yra vėžio sukėlėjai. Tabako derva, besiliečianti su oda ir plaučiais, sukelia vėžinių navikų susidarymą. Rūkaliai dažniau suserga lūpų, liežuvio, gerklų ir stemplės vėžiu. Jie daug dažniau serga krūtinės angina, miokardo infarktu.

Apsvarstykite chemines benzeno savybes. Kokia yra benzeno formulė?

Studentų atsakymai.

Ar manote, kad jis yra sotus ar nesotus?

Studentų atsakymai.

Tada jis turėtų nuspalvinti kalio permanganato tirpalą ir bromo vandenį. Pažiūrėkime vaizdo įrašų patirtį.

Kokia gali būti išvada?

Studentų atsakymai.

Cheminėmis savybėmis benzenas ir kiti aromatiniai angliavandeniliai skiriasi nuo sočiųjų ir nesočiųjų angliavandenilių.

Labiausiai jiems būdingas pakeitimo reakcijos benzeno branduolio vandenilio atomai. Jie teka lengviau nei sotieji angliavandeniliai.

O ką galima pakeisti vandeniliu?

Studentų atsakymai.

Benzenas dalyvauja halogeninimo reakcijose dalyvaujant katalizatoriui. Jei jis reaguoja su bromu, tada katalizatorius yra geležies (III) bromidas, jei su chloru, tada geležies (III) chloridas. Parašykime reakciją:

Bromobenzenas yra bespalvis skystis, netirpus vandenyje.

Bet jei toluenas patenka į reakciją, pakeitimas vyksta 2,4,6 ir 2,4,6 padėtyje - susidaro tribromtoluenas.

Jei benzenas apdorojamas koncentruotų azoto ir sieros rūgščių mišiniu (nitravimo mišiniu), tai vandenilio atomas pakeičiamas nitro grupe – NO 2: pažiūrėkime video eksperimentą ir parašykime reakcijos lygtį:

tai benzeno nitrinimo reakcija . Nitrobenzenas yra blyškiai geltonas aliejinis skystis, turintis karčiųjų migdolų kvapą, netirpus vandenyje, naudojamas kaip tirpiklis.

Bet jei nitratuojate ne benzeną, o tolueną, tada 2,4,6 padėtyje yra pakaitalų ir susidaro 2,4,6 - trinitrotoluenas arba TNT, rašome cheminės reakcijos lygtį:

C 6 H 5 CH 3 + 3 HONO 2 -> C 6 H 2 (NO 2 ) 3 CH 3

Vaikinai, ką dar galite parodyti benzeno žiedą ar branduolį?

Studentų atsakymai.

Tai reiškia, kad benzenas yra neprisotintas ir gali dalyvauti prisijungimo reakcijose.

Pridėjimo prie benzeno reakcijos vyksta labai sunkiai. Jiems atsirasti būtinos specialios sąlygos: temperatūros ir slėgio padidėjimas, katalizatoriaus parinkimas, šviesos švitinimas ir kt. Taigi, esant katalizatoriui – nikeliui ar platinai – benzenas hidrinamas, t.y. prideda vandenilio, kad susidarytų cikloheksanas:

Cikloheksanas yra bespalvis lakus skystis, turintis benzino kvapą, netirpus vandenyje.

Apšvitinant ultravioletiniais spinduliais, benzenas prideda chloro: pažiūrėkime vaizdo įrašą

Heksachlorcikloheksanas arba heksachloranas yra kristalinė medžiaga, naudojama kaip galingas insekticidas.

Na, o paskutinė cheminė benzeno savybė, būdinga visiems angliavandeniliams, nepriklausomai nuo klasės, yra degimas. Pažiūrėkime vaizdo eksperimentą ir savarankiškai parašykime cheminės reakcijos lygtį:

2C 6 H 6 + 15O2 \u003d 12CO 2 + 6H 2 O

Išnagrinėjome chemines benzeno savybes ir kokią išvadą galime padaryti?

Studentų atsakymai.

Vaikinai plačiai ir benzeno bei jo homologų naudojimas. Vadovėlio 65 puslapyje 23 paveiksle parodytas benzeno panaudojimas

Paraiškos išvada:

Vaikinai, ką mes šiandien aptarėme?

Studentų atsakymai.

Įtvirtinkime įgytas žinias

1. Kurios iš šių savybių apibūdina benzeną: 1) bespalvis skystis, 2) bespalvis dujos, 3) kristalinė medžiaga, 4) bekvapis, 5) turi būdingą kvapą, 6) neribotai tirpsta vandenyje, 7) netirpsta vandenyje, 8 ) yra lengvesnis už vandenį, 9) yra sunkesnis už vandenį, 10) dega labai dūmine liepsna, 11) dega bespalve liepsna, 12) ar tai geras tirpiklis?

1, 5, 7, 8, 10, 12

2. Benzeno nitravimas atliekamas:

1. koncentruota azoto rūgštis
2. natrio nitrato lydalas
3. koncentruotų sieros ir azoto rūgščių mišinys
4. azoto oksidas (IV)

3. Kurios iš formulių nepriimtina naudoti benzeno molekulei pavaizduoti?

4. Kuri iš benzeno reakcijų reiškia pakeitimo reakcijas?

1. Nitravimas
2. Degimas
3. hidrinimas
4. Sąveika su chloru veikiant UV spinduliuotei

5. Hidrinant 1 molį benzeno į cikloheksaną reikia tokio vandenilio:

1. 1 mol
2. 2 mol
3. 3 mol
4. 4 mol

Vaikinai, ant stalų turite kortas, kurių vienoje pusėje yra balta, o kitoje - žalia. Dabar pateiksiu keletą teiginių, jei sutinkate kelti, žalia, jei ne, tada balta:

1. Benzenas yra aromatinis angliavandenilis.
2. Benzeno ir tolueno izomerai.
3. Benzenas nedalyvauja pakeitimo reakcijose.
4. Benzenas dalyvauja prisijungimo reakcijose.
5. Benzenas nėra ribojantis ir nesotus.

5. Namų darbai:

1. 15 dalies pratimas 12 (a, b) 67 p
2. Sugalvokite benzeno ir jo homologų savybių problemą ir ją išspręskite;

7. Refleksija.

Grįžkime prie pirmosios temos: chaosas ir tvarka.

Remdamiesi benzeno molekulės struktūra, mes sukūrėme tvarką pagal jos chemines savybes. Chaosas yra vienas. O užsakymų gali būti daug.

Galbūt galime pasakyti, kad chaosas yra tokia dalykų tvarka, kurios mes negalime suvokti.

Ne, taisyklių pažeidimas ne visada yra blogas dalykas. Šiandien turėjome neįprastą pamoką. Turime daug svečių. Tai yra tvarkos pažeidimas. Bet negaliu pasakyti, kad tai blogai. Man be galo patiko dirbti su jumis. Ačiū už pamoką!