1 із 20

Презентація на тему:Ароматичні вуглеводні

№ слайду 1

Опис слайду:

№ слайду 2

Опис слайду:

Арени Ароматичними вуглеводнями (аренами) називаються речовини, у молекулах яких міститься одне або кілька бензольних кілець - циклічних груп атомів вуглецю з особливим характером зв'язків. Поняття "бензольна кільце" вимагає розшифровки. Для цього необхідно розглянути будову молекули бензолу. Перша структура бензолу було запропоновано 1865г. німецьким ученим А. Кекуле:

№ слайду 3

Опис слайду:

Ця формула правильно відображає рівноцінність шести атомів вуглецю, проте не пояснює ряд особливих властивостейбензолу. Наприклад, незважаючи на ненасиченість, бензол не виявляє схильності до реакцій приєднання: він не знебарвлює бромну воду та розчин перманганату калію, тобто не дає типових для ненасичених сполук якісних реакцій. Особливості будови та властивостей бензолу вдалося повністю пояснити лише після розвитку сучасної квантово-механічної теорії хімічних зв'язків. За сучасними уявленнями всі шість атомів вуглецю в молекулі бензолу знаходяться у sp2-гібридному стані. Кожен атом вуглецю утворює s-зв'язку з двома іншими атомами вуглецю та одним атомом водню, що лежать в одній площині. Валентні кути між трьома s-зв'язками дорівнюють 120°. Таким чином, усі шість атомів вуглецю лежать в одній площині, утворюючи правильний шестикутник (s-скелет молекули бензолу).

№ слайда 4

Опис слайду:

Кожен атом вуглецю має одну негібридизовану р-орбіталь. Шість таких орбіталей розташовуються перпендикулярно до плоского s-скелета і паралельно один одному (див. рис. а). Всі шість електронів взаємодіють між собою, утворюючи p-зв'язки, не локалізовані в пари як при утворенні подвійних зв'язків, а об'єднані в єдину p-електронну хмару. Таким чином, у молекулі бензолу здійснюється кругове сполучення. Найбільша p-електронна щільність у цій сполученій системі розташовується над і під площиною s-скелета (див. рис. б).

№ слайду 5

Опис слайду:

В результаті, всі зв'язки між атомами вуглецю в бензолі вирівняні і мають довжину 0,139нм. Ця величина є проміжною між довжиною одинарного зв'язку в алканах (0,154нм) та довжиною подвійного зв'язку в алкенах (0,133 їм). Рівноцінність зв'язків прийнято зображати гуртком усередині циклу (див. рис. в). Кругове сполучення дає виграш енергії 150 кДж/моль. Ця величина складає енергію сполучення – кількість енергії, яку потрібно витратити, щоб порушити ароматичну систему бензолу. Така електронна будова пояснює всі особливості бензолу. Зокрема, зрозуміло, чому бензол важко вступає в реакції приєднання, це призвело б до порушення сполучення. Такі реакції можливі лише у дуже жорстких умовах.

№ слайду 6

Опис слайду:

Номенклатура та ізомерія. Умовно арени можна поділити на два ряди. До першого відносять похідні бензолу (наприклад, толуол або дифеніл), до другого - конденсовані (поліядерні) арени (найпростіший з них - нафталін): Гомологічний ряд бензолу відповідає загальній формулі С6Н2n-6.де n>=6

№ слайду 7

Опис слайду:

Структурна ізомеріяу гомологічному ряду бензолу обумовлена взаємним розташуваннямзаступників у ядрі. Монозаміщені похідні бензолу немає ізомерів становища, оскільки всі атоми в бензольному ядрі рівноцінні. Дизаміщені похідні існують у вигляді трьох ізомерів, що відрізняються взаємним розташуванням заступників. Положення заступників вказують цифрами або приставками: орто-(о-), мета-(м-), пара-(п-). Радикал С6Н5 – називається феніл.

№ слайду 8

Опис слайду:

Фізичні властивості. Перші члени гомологічного ряду бензолу (наприклад, толуол, етилбензол та ін.) – безбарвні рідини зі специфічним запахом. Вони легші за воду і нерозчинні в ній. Добре розчиняються в органічних розчинниках. Бензол та його гомологи самі є добрими розчинниками для багатьох органічних речовин. Всі арени горять полум'ям, що коптить, через високий вміст вуглецю в їх молекулах.

№ слайду 9

Опис слайду:

Способи одержання. 1. Одержання з аліфатичних вуглеводнів. При пропущенні алканів з нерозгалуженим ланцюгом, що мають не менше шести атомів вуглецю в молекулі, над нагрітою платиною або оксидом хрому відбувається дегідроциклізація - утворення арена з виділенням водню:

№ слайду 10

Опис слайду:

2. Дегідрування циклоалканів. Реакція відбувається при пропущенні парів циклогексану та його гомологів над нагрітою платиною: 3. Одержання бензолу тримеризацією ацетилену. 4. Отримання гомологів бензолу за реакцією Фріделя-Крафтса (див. далі). 5. Сплавлення солей ароматичних кислот із лугом:

№ слайду 11

Опис слайду:

Хімічні властивості. Маючи рухливу шістку p-електронів, ароматичне ядро ​​є зручним об'єктом для атаки електрофільними реагентами. Цьому сприяє також просторове розташування p-електронної хмари з двох сторін плоского s-скелета молекули (див. рис. б). Для аренів найбільш характерними є реакції, що протікають за механізмом електрофільного заміщення, що позначається символом SE (від англ. substitution electrophilic).

№ слайду 12

Опис слайду:

Механізм електрофільного заміщення можна так. Електрофільний реагент XY (X є електрофілом) атакує електронну хмару, і за рахунок слабкої електростатичної взаємодії утворюється нестійкий p-комплекс. Ароматична система у своїй ще порушується. Ця стадія протікає швидко. На другій, повільнішій стадії формується ковалентний зв'язок між електрофілом Х і одним з атомів вуглецю кільця за рахунок двох p-електронів кільця. Цей атом вуглецю переходить з sр2-sр3-гібридний стан. Ароматичність системи при цьому порушується. Чотири решта p-електрона розподіляються між п'ятьма іншими атомами вуглецю, і молекула бензолу утворює карбокатіон, або s-комплекс. Порушення ароматичності енергетично невигідно, тому структура s-комплексу менш стійка, ніж ароматична структура. Для відновлення ароматичності відбувається відщеплення протону від атома вуглецю, що з електрофілом (третя стадія). При цьому два електрони повертаються в p-систему і тим самим відновлюється ароматичність: Реакції електрофільного заміщення широко використовуються для синтезу багатьох похідних бензолу.

ВЧИТЕЛЬ ХІМІЇ ТА БІОЛОГІЇ

МКОУ БУТУРЛІНІВСЬКА ЗОШ №4

ЧОРНА Т.М.,

2014

АРЕНИ. БЕНЗОЛ ТА ЙОГО ГОМОЛОГИ

ХІМІЯ, 10 КЛАС

СЛОВНИК

Ароматичні сполуки (Від грец. arômа - пахощі), клас органічних циклічних сполук, всі атоми яких беруть участь у освіті єдиної сполученої системи; p-електрони такої системи утворюють стійку, тобто замкнуту електронну оболонку.

Назва «Ароматичні сполуки» закріпилася внаслідок того, що перші відкриті та вивчені представники цього класу речовин мали приємний запах.

Загальна формула ароматичних вуглеводнів

C n H 2 n -6. ( n не менше 6)

Номенклатура

Гомологи бензолу – сполуки, утворені заміною одного або кількох атомів водню в молекулі бензолу на вуглеводневі радикали ( R ):

З 6 Н 5  R (алкілбензол), R  З 6 Н 4  R (Діалкілбензол) і т.д.

Номенклатура. Широко використовуються тривіальні назви (толуол, ксилол, кумол тощо). Систематичні назви будують із назви вуглеводневого радикала (приставка) та слова бензол

З 6 Н 5  З H 3 З 6 Н 5  З 2 H 5 З 6 Н 5  З 3 H 7

метилбензол етилбензол пропілбензол

Історія відкриття

Вперше бензол описав німецький хімік Йоганн Глаубер , який отримав це з'єднання в 1649 р. в результаті перегонки кам'яно-вугільної смоли. Але ні назви речовина не отримала, ні склад її не відомий.

Йоганн

Глаубер

Своє друге народження бензол отримав завдяки роботам Фарадея. Бензол був відкритий у 1825 році англійським фізиком Майклом Фарадеєм , який виділив його з рідкого конденсату світильного газу .

Майкл Фарадей

У 1833 році німецький фізик та хімік Ейльгард Мічерліх отримав бензол при сухій перегонці кальцієвої солі бензойної кислоти (саме від цього і походить назва бензол)

Ейльгард Мічерліх

Структурна формула бензолу

Була запропонована німецьким ученим А. Кекуле у 1865 році

Бензол не взаємодіє з бромною водою і

розчином перманганату калію!

О.Кекуле

Н0

проти!

Формула Кекуле та її суперечливість

за!

Будова бензолу

Свого часу було

запропоновано багато

варіантів структурних

формул бензолу, але ні

одна з них не змогла

задовільно

пояснити його особливі

властивості.

Циклічність будови

бензолу підтверджується

тим фактом, що його

однозаміщені

похідні не мають

ізомерів.

Н

Н

Н

З 6

Н

Н

Н

• 1) Тип гібридизації - s р 2
• 2) між атомами вуглецю та вуглецю та водню утворюються сигма – зв'язки, лежать в одній площині.
• 3) валентний кут - 120 градусів
• 4) довжина зв'язку С-С 0,140нм

Схема утворення пі – зв'язків у молекулі бензолу

За рахунок негібридних

р – електронних хмар у молекулі бензолу перпендикулярно площині утворення сигма - зв'язків утворюється єдина

п-електронна я система, що складається з 6 р - електронів та загальна для всіх атомів вуглецю.

• Сучасне уявлення про електронну природу зв'язків у бензолі ґрунтується на гіпотезі американського фізика та хіміка, двічі лауреата Нобелівської премії Л. Полінга.

• Саме за його пропозицією молекулу бензолу стали зображати у вигляді шестикутника з вписаним колом, підкреслюючи тим самим відсутність фіксованих подвійних зв'язків та наявність єдиної електронної хмари, що охоплює всі шість атомів вуглецю циклу.

• Поєднання шести сигма - зв'язків з єдиною п - системою називається ароматичним зв'язком
• Цикл із шести атомів вуглецю, пов'язаних ароматичним зв'язком, називається бензольним кільцем або бензольним ядром.

Реакція заміщення.

1) Галогенування

При взаємодії бензолу з галогеном (у разі з хлором) атом водню ядра заміщається галогеном.

Реакція заміщення.

В разі гомологів бензолу легше відбувається реакція радикального заміщення атомів водню в бічній ланцюгу

Реакція заміщення.

2) Нітрування. При дії на бензол нітруючої суміші атом водню заміщається нітрогрупою (нітруюча суміш - це суміш концентрованих азотної та сірчаної кислот у співвідношенні 1:2 відповідно).

Реакція заміщення.

3 ) Сульфування здійснюється концентрованою сірчаною кислотою чи олеумом. У процесі реакції водневий атом заміщується сульфогрупою.

C 6 H 6 + H 2 SO 4 - SO 3  C 6 H 5 - SO 3 H+H 2 O

(бензолсульфокислота)

Реакція заміщення.

4 ) Алкілювання

Заміщення атома водню в бензольному кільці на алкільну групу (алкілування) відбувається під дією алкілгалогенідів (реакція Фріделя-Крафтса) або алкенів у присутності каталізаторів AlCl 3 , AlBr 3 , FeCl 3 (кислот Льюїса).

Реакції заміщення

з гомологами бензолу

Гомологи бензолу (алкілбензоли) 6 Н 5 – R Найактивніше входять у реакції заміщення проти бензолом.

Наприклад, при нітруванні толуолу С 6 Н 5 CH 3 (70  С) відбувається заміщення не одного, а трьох атомів водню з утворенням 2,4,6-тринітротолуолу:

CH 3  З 6 Н 5 + 3 HNO 3  CH 3  З 6 Н 2 ( NO 2 ) 3 + 3 H 2 O

2,4,6-тринітротолуол

тротил, тол)

При бромуванні толуолу також заміщаються три атоми водню:

AlBr 3

CH 3  З 6 Н 5 + 3 Br 2  CH 3  З 6 Н 2 Br 3 + 3 HBr

2,4,6-трибромтолуол

Незважаючи на схильність бензолу до реакцій заміщення, він у жорстких умовах вступає і в реакції приєднання.

5) Гідрування.

Приєднання водню здійснюється лише у присутності каталізаторів і при підвищеній температурі . Бензол гідрується з утворенням циклогексану, а похідні бензолу дають похідні циклогексану.

6) Галогенування. Радикальне хлорування В умовах радикальних реакцій (ультрафіолетове світло, підвищена температура) можливе приєднання галогенів до ароматичних сполук. При радикальному хлоруванні бензолу отримано "гексахлоран" (засіб боротьби зі шкідливими комахами).

Запам'ятайте

Якщо в молекулі бензолу один із атомів водню заміщений на вуглеводневий радикал , то надалі в першу чергу будуть замінюватися атоми водню при другому, четвертому та шостому атомах вуглецю .

Реакції окиснення

7) Реакції окиснення.

Толуол, на відміну метану, окислюється в м'яких умовах. (знебарвлює підкислений розчин KMnO 4 при нагріванні):

У толуолі окислюється не бензольна кільце, а метильний радикал.

8) Горіння.

2 C 6 H 6 + 15 O 2  12 CO 2 + 6 H 2 O (Вогняне полум'я).

Отримання

1) Каталітична дегідроциклізація алканів, тобто. відщеплення водню з одночасною циклізацією (Спосіб Б.А.Казанського та А.Ф.Плате). Реакція здійснюється за підвищеної температурі з використанням каталізатора, наприклад, оксиду хрому

C 7 H 16 ––500 °C → C 6 H 5 - CH 3 + 4H 2

2) Каталітичне дегідрування циклогексану та його похідних (Н.Д.Зелінський). Як каталізатор використовується паладієва чернь або платина при 300 °C.

C 6 H 12 ––300 °C , Pd → C 6 H 6 + 3H 2

3) Циклічна тримеризація ацетилену та його гомологів над активованим вугіллямпри 600 °C (Н.Д.Зелінський).

3C 2 H 2 ––600 °C → C 6 H 6

4) Сплавлення солей ароматичних кислот із лугом або натронним вапном.

C 6 H 5 -COONa + NaOH ––t° → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

5) Алкілювання власне бензолу галогенопохідними (Реакція Фріделя-Крафтса) або олефінами.

C 6 H 6 + CH 3 C l ––AlCl 3 → C 6 H 5 - CH 3 + HCl

C 6 H6 + CH 2 = CH 2 ––H 3 PO 4 → C 6 H 5 -CH 2 -CH 3

Бензол С 6 Н 6 використовується як вихідний продукт для отримання різноманітних ароматичних сполук – нітробензолу, хлорбензолу, аніліну, фенолу, стиролу і т.д., що застосовуються у виробництві ліків, пластмас, барвників, отрутохімікатів та багатьох інших органічних речовин.

• Толуол С 6 Н 5 -СН 3 застосовується у виробництві барвників, лікарських та вибухових речовин (тротил, тол).
• Ксилоли С 6 Н 4 (СН 3 ) 2 у вигляді суміші трьох ізомерів (орто-, мета-і пара-ксилолів) – технічний ксилол – застосовується як розчинник та вихідний продукт для синтезу багатьох органічних сполук.
• Ізопропілбензол (кумол) С 6 Н 4 -СН(СН 3 ) 2 – вихідна речовина для отримання фенолу та ацетону.
• Вінілбензол (стирол) C 6 H 5 -СН = СН 2 використовується для отримання цінного полімерного матеріалу полістиролу.

Тема уроку: Властивості та застосування аренів.

Ціль:Дати поняття учням про властивості та застосування аренів.

Завдання:

Освітні:

Сформувати знання учнів про властивості та застосування (з використанням комп'ютерної презентації на тему: “Властивості та застосування аренів”), на прикладі толуолу дати уявлення про взаємний вплив атомів та груп атомів у молекулах органічних речовин.

Продовжити формування умінь вирішувати розрахункові завдання різних типів.

Розвиваючі:

Розвивати спостережливість, пам'ять (під час перегляду комп'ютерної презентації, щодо властивостей і застосування аренів).

Розвивати вміння порівнювати (наприклад, порівняння властивостей гомологів аренів).

Навчити учнів узагальнювати та робити висновки.

Виховні:

Продовжити формування діалектико-матеріалістичного світогляду на основі уявлень про застосування ароматичних вуглеводнів.

Методи ведення уроку:

Словесні (розмова, пояснення, оповідання).

Наочні (комп'ютерна презентація, плакат за будовою ароматичних вуглеводнів).

Практичні (демонстрація відеодослідів, складання моделей молекул)

Тип уроку:Комбінований.

Хід уроку

I . Організаційний момент. (На екрані 1 слайд презентації з назвою теми уроку)

Повідомлення мети та завдань уроку. Заплановані результати навчання.

ІІ.Актуалізація знань, умінь та навичок:

Розмова з питань:

Вчитель: Що таке ароматичні вуглеводні? Які види ароматичних вуглеводнів можна виділити?

(Арени – це вуглеводні із загальною формулою СnH2n-6, у молекулах яких міститься хоча б одне бензольне кільце. Існують кілька основних видів аренів: 1. Моноциклічні арени, 2. Арени, що містять два або кілька ізольованих циклів, 3. Арени із сполученими циклами (сполучені та конденсовані))

Далі знайомлю учнів із походженням терміну “ароматичні сполуки”. Повідомляю, що ця назва виникла у початковий період розвитку хімії. Було помічено, що сполуки бензольного ряду виходять при перегонці деяких ароматів, що приємно пахнуть (ароматичних) речовин – природних смол і бальзамів. Однак більшість ароматичних сполук не мають запаху або пахнуть неприємно. Але цей термін зберігся у хімії. Вчитель: Так, ви маєте рацію (слайд 2, 3)

Вчитель: Яка будова бензолу?

Учень виходить до дошки та розповідає про будову бензолу (Демонстрація плакату щодо будови бензолу). Учень розповідає про будову бензолу за плакатом (слайд 4)

Викликаю до дошки 3-х учнів.

Завдання:

зберіть моделі молекул:

А) бензолу

Б) метилбензолу (толуолу)

В) 1, 4 диметилбензолу (п-ксилолу)

Які речовини називають гомологамибензолу? (Слайд5)

Викликаю 2-х учнів для вирішення завдань про гомологів бензолу.

1.Чому дорівнює маса ароматичного вуглеводню, що містить 12 атомів водню? Запропонуйте дві різні структурні формули цього арена та назвіть їх.

2.Визначте молекулярну формулу ароматичного вуглеводню, молекулярна маса якого дорівнює 134. Запропонуйте дві різні структурні формули цього арена та назвіть їх.

У цей час пропоную учням класу вирішити завдання у зошиті. (слайд 6)

Завдання :

(Визначте кількість речовини

1, 2-диметилбензолу, маса якого дорівнює 212г.(відповідь: 2моль)

Визначте масу етилбензолу, кількість речовини якого становить 0,5 моль.(відповідь: 53г)

Перевіряємо виконання завдань.

Розв'язання розрахункових завданьотримання аренов.(3 учня)

Який об'єм ацетилену (при н.у.) знадобиться для отримання 156 г бензолу?

(Відп.: 134,4л)

Яку масу бензолу можна отримати в результаті дегідрування циклогексану масою 336г? (Відп.: 312г)

Яку масу бензолу можна отримати в результаті дегідрування гексану масою

172 г? (відп:156г)

Згадаймо тепер способи отримання аренів(слайди 7-11)

Підбиваю підсумки опитування.

ІІІ.Вивчення нового матеріалу:

Фізичні властивості аренів. (Слайд 12)

(Демонстрація зразків ароматичних вуглеводнів: бензолу, толуолу ксилолу, стиролу, нафталіну)

Вчитель: Розповідь про фізичні властивості аренів. У звичайних умовах нижчі арени - безбарвні рідини з характерним запахом. Вони не розчиняються у воді, але добре розчиняються в неполярних розчинниках: ефірі, чотирихлористому вуглеці, лігроїні.

Звертаю увагу учнів на те, що бензол є сильно токсичною речовиною. Вдихання його парів викликає запаморочення та головний біль. При високих концентраціях бензолу можливі випадки непритомності. Його пари дратують очі та слизову оболонку.

Рідкий бензол легко проникає в організм через шкіру, що може призвести до отруєння. Тому робота з бензолом та його гомологами потребує особливої ​​обережності.

Розповідаю про шкоду куріння. Дослідження дьогтеподібної речовини, отриманого з тютюнового диму, показали, що в ньому містяться, крім нікотину, ароматичні вуглеводні типу бензпірена, що володіють сильними канцерогенними властивостями, Канцерогенами називаються хімічні речовини, вплив яких достовірно збільшує частоту виникнення , тобто ці речовини діють як збудники раку. Показано, що близько 90% випадків раку легенів є наслідком непомірного куріння. Тютюновий дьоготь при попаданні на шкіру і легені викликає утворення ракових пухлин. Курці частіше хворіють на рак губи, язика, гортані, стравоходу. Вони набагато частіше страждають на стенокардію, інфаркт міокарда. Наголошую, що близько 50% отруйних речовин курець виділяє в навколишній простір, створюючи навколо себе кільце пасивних курців, у яких швидко з'являється головний більнудота, загальне нездужання, а потім можуть розвиватися і хронічні захворювання.

Крім цього, бензол і його гомологи можуть самі виступати в ролі розчинників.

Демонстрація відео «Фізичні властивості бензолу»

Хімічні властивості аренів (слайд 13)

Вчитель: А тепер давайте з вами розберемо, які хімічні властивості характерні для речовин класу “Арени”. (Учитель ставить перед учнями проблему: згадавши будову аренів зробити припущення про їхню реакційну здатність. Учні, виходячи з будови бензолу, припускають, які властивості характерні для класу аренів).

Вчитель: Для розриву ароматичної системи арен необхідно витратити велику енергію, тому арени вступають у реакції приєднання тільки в жорстких умовах: при значному підвищенні температури або в присутності дуже активних реагентів. У зв'язку з цим найбільш характерними для них будуть реакції заміщення атомів водню, що протікають із збереженням ароматичної системи.

Учні записують у зошит усі реакції характерні для бензолу та його гомологів.

Демонстрація 14,15 слайдів презентації. "Реакція бромування бензолу"

Перегляд відео «Бромування бензолу»

Демонстрація 16слайду презентації "Реакція нітрування бензолу"

перегляд відео «Нітрування бензолу»

Демонстрація 17 слайду презентації «Нітрування толуолу».

Обговорюємо питання: чому при нітруванні бензолу відбувається заміщення лише одного атома водню на нітрогрупу, а при нітруванні толуолу на нітрогрупи заміщуються три атоми водню? (Це пояснюється впливом мітильного радикала на бензольне кільце. Метильна група зміщує щільність зв'язку від себе. У результаті зміщення електронної щільності від метильної групи у бік бензольного кільця в положеннях 2. 4, 6 електронна щільність в бензольному кільці збільшується і атоми водню заміщення)

Реакція приєднання (слайд 18).

Реакції приєднання в ароматичних вуглеводнях проходять у жорсткіших умовах, ніж у ненасичених вуглеводнів.

Демонстрація 18 слайду презентації “Гідрування бензолу”

Демонстрація 19 слайду презентації "Хлорування бензолу"

Реакції окислення. (Слайд20)

Бензол стійкий до дії окислювачів, у звичайних умовах не знебарвлює розчин перманганату калію.

Демонстрація 21 слайду презентації “Горіння бензолу”

Перегляд відео «Горіння бензолу»

Демонстрація слайду презентації “Окислення толуолу” Обговорення питання: а чому, на відміну від бензолу, толуол окислюється перманганатом калію?

В цьому випадку вже бензольна кільце так впливає на метильний радикал. Що в ньому, порівняно наприклад з СН 4, електронна щільність зв'язків зменшується і під дією такого сильного окислювача, як перманганат калію, метильна група окислюється і перетворюється на карбоксильну групу СООН)

Таким чином, ми з вами бачимо, що не тільки метильна група може впливати на бензольне кільце, а й бензольне кільце впливає на метильну групу, тобто. групи атомів у молекулі надають взаємне вплив один на одного.

Застосування аренів.

Учень отримує на попередньому уроці випереджальне завдання та розповідає про застосування бензолу з використанням презентації (слайд 25)

Узагальнення нового матеріалу.

Отже, ми з вами розібрали клас ароматичних вуглеводнів, дізналися про їх особливості, про їх отримання, властивості та застосування.

V.Домашнє завдання (слайд 26)

Вивчити параграф 5.3

на «3» упр 14, 15 стр132. (стандартний рівень)

Якщо ви хочете отримати оцінку вище, то вибираєте, яку задачу ви вирішите вдома (рівень алгоритмічний або евристичний). Пропоную учням завдання у конвертах різного кольору, вони самі визначають завдання якого рівня складності вони вирішуватимуть удома: на «4» чи «5»

IV.Закріплення вивченого матеріалу

Вчитель: Ну, що ви сьогодні дуже добре працювали, тепер давайте ще раз згадаємо, все те, про що ми з вами говорили. А допоможуть нам у цьому тести. Учні одержують тести.

Ароматичні вуглеводні

Варіант I

1. Вкажіть назву циклоалкану, з якого реакцією дегідрування можна отримати бензол:

1) циклопентан

2) метилциклопентан

3) метилциклогексан

4) циклогексан

2. Чи вірні судження про бензол та його гомологів?

Бензол не окислюється розчином перманганату калію.

Б. При дії перманганату калію на толуол окислення піддається метильного радикалу, а не бензольного ядра.

3. Для бензолуне характерна реакція:

1) гідрування 3) ізомеризації

2) заміщення 4) нітрування

4. На відміну від бензолу, толуол взаємодіє з:

1) галогенами 3) азотною кислотою

2) киснем 4) перманганатом калію

5. Встановіть відповідність між реагуючими речовинами та продуктами реакції:

Реагуючі речовини: продукти реакції:

А) C 6 H 5 CH 3 +HNO 3 ⟶ 1. C 6 H 12

Б) C 6 H 6 +Br 2 ⟶ 2. C 6 H 2 (NO 2 ) 3 СН 3 +3H 2 O

В) C 6 H 5 CH 3 + [O] ⟶ 3. C 6 H 5 Br + HBr

Г) C 6 H 6 + H 2 ⟶ 4. C 6 H 5 COOH

5. CO 2 + H 2 O

Ароматичні вуглеводні.

Варіант 2.

1 . Вкажіть назву циклоалкану, з якого реакцією дегідрування можна отримати толуол:

1) циклогексан;

2) метилциклопентан;

3) метилциклогексан;

4) етилциклогексан.

2. Чи вірні наступні судження про бензол і його гомологів?

А) Для бензолу характерні реакції приєднання

Б) Реакції заміщення у толуолу відбуваються значно легше, ніж у бензолу.

1) вірно лише А. 3) вірні обидва судження.

2) вірно лише Б. 4) обидва судження не вірні.

3. Бензолне взаємодіє з:

1) бромом; 3) азотною кислотою

2) водою 4) воднем

4. Бензол взаємодіє з кожною речовиною пари:

1) HNO 3, H 2 O 3) H 2, З 2 Н 5 O Н

2) Br 2, HNO 3 4) Br 2 , KMnO 4

5. Встановіть відповідність між лівою частиною рівняння реакції та типом реакції, до якого вона відноситься:

Ліва частина рівняння реакції: тип реакції:

А) C 6 H 6 + HNO 3 ⟶ 1. заміщення
Б) C 6 H 6 + 3H 2 ⟶ 2. ізомеризація
В) C 6 H 5 CH 3 + ⟶ 3. Тримеризація
Г) 3C 2 H 2 ⟶ 4. приєднання

5. окислення

Взаємоперевірка тестів. (Слайд27)

Відповіді до тесту на тему «Ароматичні вуглеводні»

1 варіант	2 варіант
5. А-2 Б-3 В-4 Г-1	5. А-1 Б-4 В-5 Г-3

У цей час 3 учні біля дошки вирішують рівні завдання.

(Рівень складності завдання учні обирають самостійно)

Перевіряємо результати роботи.

VI.Підведення підсумків

Вчитель: Отже, хлопці наш урок добігає кінця. Ви сьогодні на уроці дуже добре попрацювали (виставляються оцінки). Молодці!

Щоб користуватися попереднім переглядом презентацій, створіть собі обліковий запис ( обліковий запис) Google і увійдіть до нього: https://accounts.google.com

Підписи до слайдів:

Гомологи бензолу

Арени моноядерні Один або кілька атомів H заміщені на радикали C 6 H 5 -CH 3 (метилбензол) багатоядерні (конденсовані) Перші члени гомологічного ряду бензолу: Безбарвні рідини зі своєрідним запахом Легше води Не розчиняються у воді Розчиняються в органічних розчинниках кристалічна речовина t плавлення = 80 ⁰С Розчинний тільки в органічних розчинниках отруйний Антрацен Тверда кристалічна речовина t плавлення = 213⁰С

Заміщення у молекулі бензолу Радикал бензолу – C 6 H 5 ФЕНОЛ

Гомологи бензолу

Назви гомологів бензолу Орто (о-) «Поруч» 1,2 - диметилбензол 0-д іметилбензол Або О-ксилол Мета (м-) «Через» 1,3 - диметилбензол м-диметилбензол Або М-ксилол Пара (п-) « Навпаки» 1,4 - диметилбензол n-диметилбензол Або n-ксилол

Отримання гомологів бензолу Реакція Фріделя-Крафтса

Гомологи бензолу легше бензолу входять у реакцію заміщення. Причина: взаємний вплив атомів у молекулі. Метильна група в молекулі толуолу – донор електронів, що зміщує електронну щільність від себе у бік бензольного ядра. В результаті цього зсуву порушується рівномірний розподіл електронної густини по всьому бензольному ядру, збільшується електронна густина в положеннях 2,4,6 і атоми водню стають рухливішими і легко заміщаються. Велика реакційна здатність бензольного ядра в положеннях 2,4,6 пояснюється впливом метилу радикала.

Толуол легше бензолу входить у реакцію нітрування Вплив атомів у молекулі взаємно.

Реакція заміщення хлором У реакціях утворюються різні продукти через перерозподіл у бензольному кільці електронної густини. Залежно від природи радикала чи заступника, електронна щільність у бензольному кільці збільшується чи зменшується. Заступник у бензольному кільці впливає на реакційну здатність, виявляє орієнтуючу дію по відношенню до електрофілу, що знову вступає в реакцію.

Заступники по орієнтуючій дії ОРІЄНТАТИ ПЕРШОГО РОДУ Заступники, що підвищують електронну щільність П-електронної системибензольного кільця. Алкільні групи Галогени -ОН -NH 2 Направляють другий заступник в про - і n-положення. ОРІЄНТАТИ ДРУГОГО РОДУ Заступники, що підвищують електронну щільність у П-електронній системі бензольного кільця. -NO2 -SO3H COOH CN CHO Направляють другий заступник у m-положення. Електронна щільність зміщується у зворотному порядку у бік заступника.

За темою: методичні розробки, презентації та конспекти

Презентація призначена для повторення вивченого за темою "Причастя" у 7 класі, але може бути використана для підготовки до ДІА та ЄДІ.

Назад вперед

Увага! Попередній перегляд слайдів використовується виключно для ознайомлення та може не давати уявлення про всі можливості презентації. Якщо вас зацікавила ця робота, будь ласка, завантажте повну версію.

Мета уроку: поглибити і систематизувати знання учнів по темі арени, підвести до усвідомлення того, що властивості, ознаки та знання необхідні для того, щоб з хаосу побудувати порядок.

Завдання:

• Освітні: закріпити уявлення про ароматичні вуглеводні. Розглянути причинно – слідчий зв'язок між складом, властивостями та застосуванням, вивчити фізичні та хімічні властивості бензолу, показати його токсичну дію.
• Розвиваючі: розвинути вміння в написанні рівнянь хімічних реакцій, викладати і доводити свою думку, коротко і складно викладати матеріал, сприяти продовженню розвитку стійкого інтересу до хімічної науки.
• Виховні: виховувати прагнення підвищення особистих знань, розвивати нестандартне мислення, показати значимість хімічних знаньдля сучасної людини

Тип уроку:метапредметний урок - вивчення нового матеріалу.

Обладнання:комп'ютер, екран, мультимедійний проектор, сигнальні картки, картки з формулами, презентація до уроку, виконана програмою PowerPoint, опорний конспект.

Методи: бесіда, самостійна роботапо парах, проблемний виклад.

Хід уроку

1. Орг. Момент.

Здрастуйте хлопці! Сідайте.

2. Слово вчителя розмова .

У нас з вами урок хімії, на якому дві теми. Перша тема – це хаос та порядок. На ваш погляд, що таке хаос?

Відповіді учнів.

Тобто хаос – це порушення порядку. Тоді що таке порядок?

Відповіді учнів.

Корінь – ряд, щось побудоване по ряду. Хаос це добре чи погано?

Відповіді учнів.

Запам'ятайте це.

3. Повторення.

Хлопці, яку хімію ми почали вивчати.

Відповіді учнів.

Що це за хімія та що вона вивчає?

Відповіді учнів.

Чи багато вуглеводнів відомо?

Відповіді учнів.

А які ми з вами вуглеводні вивчили?

Відповіді учнів.

У вас на столах хаотично розкидані картки з формулами вуглеводнів:

СН 4 , С 3 Н 8 , С 8 Н 18 , С 2 Н 4 , С 2 Н 2 , С 3 Н 4 , С 6 Н 6 , С 6 Н 5 СН 3 , С 6 Н 5 (СН 3) 2

Зараз працюючи в парах наведіть порядок у виданих формулах, і поясніть, як ви це зробили і за яким принципом.

Робота учнів речовини поділяються на групи: насичені. Ненасичені та ароматичні.

І що у нас виходить, що хаос у нас один, а багато порядків. А хімія – це світ порядку. І ми з вами сьогодні на уроці вибудуємо порядок у хімічних властивостях бензолу та його гомологів. До якого класу належить бензол та його гомологи?

Відповіді учнів.

Що таке арени?

Відповіді учнів.

Написати біля дошки формули бензолу, толуолу та ксилолу.

Учні біля дошки пишуть формули.

4. Вивчення нового матеріалу

Фізичні властивості. Бензол- Безбарвна, летюча, вогненебезпечна рідина з неприємним запахом. Він легший за воду (=0,88 г/см3) і з нею не змішується, але розчинний в органічних розчинниках, і сам добре розчиняє багато речовин. Бензол кипить при 80,1°С, при охолодженні легко застигає у білу кристалічну масу. Бензол та його пари отруйні. Пари бензолу з повітрям утворюють вибухову суміш. За звичайних умов більшість ароматичних вуглеводнів також є безбарвними рідинами, нерозчинними у воді, що мають характерний запах.

Бензол є дуже токсичною речовиною. Вдихання його парів викликає запаморочення та головний біль. При високих концентраціях бензолу можливі випадки непритомності. Його пари дратують очі та слизову оболонку.

Рідкий бензол легко проникає в організм через шкіру, що може призвести до отруєння. Тому робота з бензолом та його гомологами потребує особливої ​​обережності.

Дослідження дьогтеподібної речовини, отриманої з тютюнового диму показали, що в ньому містяться, крім нікотину, ароматичні вуглеводні типу бензпірену,

які мають сильні канцерогенні властивості, тобто ці речовини діють як збудники раку. Тютюновий дьоготь при попаданні на шкіру і легені викликає утворення ракових пухлин. Курці частіше хворіють на рак губи, язика, гортані, стравоходу. Вони набагато частіше страждають на стенокардію, інфаркт міокарда.

Розглянемо хімічні властивості бензолу. Яка формула бензолу?

Відповіді учнів.

Як ви думаєте насиченою чи ненасиченою вона є?

Відповіді учнів.

Тоді він повинен знебарвлювати розчин перманганату калію та бромну воду. Подивимося відео досвід.

Який можна зробити висновок?

Відповіді учнів.

За хімічними властивостями бензол та інші ароматичні вуглеводні відрізняються від граничних та ненасичених вуглеводнів.

Найбільш характерні для них реакції заміщенняатомів водню бензольного ядра. Вони протікають легше, ніж у граничних вуглеводнів.

А на що може заміщатись водень?

Відповіді учнів.

Бензол входить у реакції галогенування у присутності каталізатора. Якщо вступає в реакцію з бромом, то каталізатор бромід заліза (III), якщо з хлором то хлорид заліза (III). Напишемо реакцію:

Бромбензол – безбарвна рідина, нерозчинна у воді.

Але якщо в реакцію вступає толуол, то заміщення йде в положенні 2,4,6 і утворюється 2,4,6 - трибромтолуол.

Якщо на бензол діяти сумішшю концентрованих азотної та сірчаної кислот (нітруючої сумішшю), то атом водню заміщається нітрогрупою - NО 2: подивимося відео досвід і запишемо рівняння реакції:

Це реакція нітрування бензолу . Нітробензол - блідо-жовта масляниста рідина із запахом гіркого мигдалю, нерозчинна у воді, застосовується як розчинник.

Але якщо нітрувати не бензол, а толуол, то йде заміщення у положенні 2,4,6 і утворюється 2,4,6 – тринітротолуол або тротил, запишемо рівняння хімічної реакції:

З 6 H 5 CH 3 +3 HONO 2 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 CH 3

Хлопці що можна інакше показати бензольне кільце чи ядро?

Відповіді учнів.

Значить бензол є ненасиченим і може вступати в реакції приєднання.

Реакції приєднання до бензолу протікають з великими труднощами. Для їх протікання необхідні особливі умови: підвищення температури та тиску, підбір каталізатора, світлове опромінення та ін Так, у присутності каталізатора - нікелю або платини - бензол гідрується, тобто. приєднує водень, утворюючи циклогексан:

Циклогексан - безбарвна летюча рідина із запахом бензину, у воді нерозчинний.

При ультрафіолетовому опроміненні бензол приєднує хлор: побачимо відеодосвід

Гексахлорциклогексан, або гексахлоран, - кристалічна речовина, що застосовується як сильний засіб для знищення комах.

Та й остання хімічна властивість бензолу характерна всім вуглеводнів незалежно від класу це горіння. Подивимося відеодосвід та самостійно запишемо рівняння хімічної реакції:

2С 6 Н 6 + 15О2 = 12СО 2 + 6Н 2 О

Ми розглянули хімічні властивості бензолу і який можемо зробити висновок?

Відповіді учнів.

Хлопці широко й застосування бензолу та його гомологів. У підручнику на сторінці 65 на малюнку 23 показані області застосування бензолу

Висновок щодо застосування:

Діти так що ми сьогодні розглянули?

Відповіді учнів.

Давайте закріпимо отримані знання

1. Які з перерахованих властивостей характеризують бензол: 1) безбарвна рідина, 2) безбарвний газ, 3) кристалічна речовина, 4) не має запаху, 5) має характерний запах, 6) необмежено розчинний у воді, 7) нерозчинний у воді ) легше води, 9) важче води, 10) горить сильно полум'ям, що горить, 11) горить безбарвним полум'ям, 12) є хорошим розчинником?

1, 5, 7, 8, 10, 12

2. Нітрування бензолу здійснюють:

1. концентрованою азотною кислотою
2. розплавом нітрату натрію
3. сумішшю концентрованих сірчаної та азотної кислот
4. оксидом азоту (IV)

3. Яку формулу неприпустимо використовувати для зображення молекули бензолу?

4. Яка з реакцій бензолу належить до реакцій заміщення?

1. Нітрування
2. Горіння
3. Гідрування
4. Взаємодія з хлором при дії УФ-опромінення

5. Для гідрування 1 моль бензолу до циклогексану потрібно водень у кількості:

1. 1 моль
2. 2 моль
3. 3 моль
4. 4 моль

Діти, у вас на столах картки з одного боку білого з іншого боку зеленого кольору. Зараз я висловлю пару тверджень, якщо ви згодні піднімаєте, зелену якщо ні, то білу:

1. Бензол є ароматичним вуглеводнем.
2. Бензол і толуол ізомери.
3. Бензол не входить у реакції заміщення.
4. Бензол входить у реакції приєднання.
5. Бензол не є граничним та ненасиченим.

5. Домашнє завдання:

1. Параграф 15 упр12 (а,б) стор. 67
2. Придумати самим завдання властивості бензолу та її гомологів і вирішити її;

7. Рефлексія.

Повернімося до першої теми: хаос і порядок.

Виходячи з будови молекули бензолу ми побудували порядок у його хімічних властивостях. Хаос один. А порядків може бути багато.

Напевно ми можемо сказати, що хаос – це такий порядок речей, який ми не можемо усвідомити.

Ні, порушення порядку - це не завжди погано. Ми сьогодні провели не зовсім звичайний урок. В нас багато гостей. Це порушення порядку. Але сказати, що це погано, я не можу. Я одержала колосальне задоволення, працюючи з вами. Дякую за урок!