"ระเบียบและความโกลาหล", "คุณสมบัติของน้ำมันเบนซินและความคล้ายคลึงกัน คุณสมบัติทางเคมีของเบนซิน

1 จาก 20

การนำเสนอในหัวข้อ:อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

สไลด์หมายเลข 1

คำอธิบายของสไลด์:

สไลด์หมายเลข 2

คำอธิบายของสไลด์:

Arenes อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (arenes) เป็นสารที่โมเลกุลประกอบด้วยวงแหวนเบนซีนหนึ่งวงหรือมากกว่า - กลุ่มอะตอมของคาร์บอนวัฏจักรที่มีลักษณะพิเศษของพันธะ แนวคิดของ "แหวนเบนซิน" ต้องมีการถอดรหัส เมื่อต้องการทำเช่นนี้ จำเป็นต้องพิจารณาโครงสร้างของโมเลกุลเบนซีน โครงสร้างเบนซินรุ่นแรกถูกเสนอในปี พ.ศ. 2408 นักวิทยาศาสตร์ชาวเยอรมัน A. Kekule:

สไลด์หมายเลข 3

คำอธิบายของสไลด์:

สูตรนี้สะท้อนความเท่าเทียมกันของอะตอมของคาร์บอนหกอะตอมได้อย่างถูกต้อง แต่ไม่ได้อธิบายอนุกรม คุณสมบัติพิเศษเบนซิน ตัวอย่างเช่น แม้จะไม่อิ่มตัว เบนซินก็ไม่มีแนวโน้มที่จะเกิดปฏิกิริยาเพิ่มเติม: จะไม่ทำให้น้ำโบรมีนและสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตเปลี่ยนสีออก กล่าวคือ จะไม่ให้ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพตามแบบฉบับของสารประกอบที่ไม่อิ่มตัว คุณลักษณะของโครงสร้างและคุณสมบัติของน้ำมันเบนซินได้รับการอธิบายอย่างครบถ้วนหลังจากการพัฒนาทฤษฎีทางกลควอนตัมสมัยใหม่ของพันธะเคมี ตามแนวคิดสมัยใหม่ อะตอมของคาร์บอนทั้งหกในโมเลกุลเบนซีนอยู่ในสถานะ sp2-hybrid อะตอมของคาร์บอนแต่ละอะตอมสร้างพันธะ s โดยมีอะตอมของคาร์บอนอีกสองอะตอมและอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมอยู่ในระนาบเดียวกัน มุมพันธะระหว่างพันธะเอสทั้งสามคือ 120° ดังนั้นอะตอมของคาร์บอนทั้งหกตัวจึงอยู่ในระนาบเดียวกัน ทำให้เกิดรูปหกเหลี่ยมปกติ (คือโครงกระดูกของโมเลกุลเบนซีน)

สไลด์หมายเลข 4

คำอธิบายของสไลด์:

อะตอมของคาร์บอนแต่ละอะตอมมีออร์บิทัล p-orbital ที่ไม่ไฮบริดหนึ่งอัน ออร์บิทัลจำนวน 6 ออร์บิทัลดังกล่าวตั้งฉากกับโครงร่างเอสแบนและขนานกัน (ดูรูปที่ a) อิเล็กตรอนทั้ง 6 ตัวมีปฏิสัมพันธ์ซึ่งกันและกัน ก่อตัวเป็นพันธะ p ไม่ได้แปลเป็นคู่เหมือนในการก่อตัวของพันธะคู่ แต่รวมกันเป็นเมฆ p-electron เดียว ดังนั้นการผันคำกริยาแบบวงกลมจึงเกิดขึ้นในโมเลกุลของเบนซีน ความหนาแน่นของอิเล็กตรอน p สูงสุดในระบบคอนจูเกตนี้ตั้งอยู่ด้านบนและด้านล่างระนาบโครงกระดูก s (ดูรูปที่ b)

สไลด์หมายเลข 5

คำอธิบายของสไลด์:

เป็นผลให้พันธะทั้งหมดระหว่างอะตอมของคาร์บอนในน้ำมันเบนซินมีความสอดคล้องกันและมีความยาว 0.139 นาโนเมตร ค่านี้อยู่ตรงกลางระหว่างความยาวพันธะเดี่ยวในอัลเคน (0.154 นาโนเมตร) และความยาวพันธะคู่ในแอลคีน (0.133 นาโนเมตร) ความสมมูลของพันธะมักจะแสดงเป็นวงกลมภายในวัฏจักร (ดูรูปที่ c) การคอนจูเกตแบบวงกลมให้พลังงานเพิ่มขึ้น 150 kJ/โมล ค่านี้เป็นพลังงานผันแปร - ปริมาณพลังงานที่ต้องใช้เพื่อทำลายระบบอะโรมาติกของเบนซิน โครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์นี้อธิบายคุณลักษณะทั้งหมดของน้ำมันเบนซิน โดยเฉพาะอย่างยิ่ง เป็นที่ชัดเจนว่าเหตุใดน้ำมันเบนซินจึงทำปฏิกิริยาเพิ่มเติมได้ยาก ซึ่งจะนำไปสู่การละเมิดการผันคำกริยา ปฏิกิริยาดังกล่าวเกิดขึ้นได้ภายใต้สภาวะที่รุนแรงมากเท่านั้น

สไลด์หมายเลข 6

คำอธิบายของสไลด์:

การตั้งชื่อและไอโซเมอร์ ตามอัตภาพ สนามกีฬาสามารถแบ่งออกเป็นสองแถว อย่างแรกรวมถึงอนุพันธ์ของเบนซีน (เช่น โทลูอีนหรือไดฟีนิล) อารีนที่สอง - ควบแน่น (โพลีนิวเคลียร์) (ที่ง่ายที่สุดคือแนฟทาลีน): ชุดเบนซีนที่คล้ายคลึงกันสอดคล้องกับสูตรทั่วไปС6Н2n-6 โดยที่ n>=6

สไลด์หมายเลข 7

คำอธิบายของสไลด์:

โครงสร้าง isomerismในน้ำมันเบนซินที่คล้ายคลึงกันเนื่องจาก การจัดการร่วมกันสารทดแทนในนิวเคลียส อนุพันธ์เบนซีนแบบโมโนแทนที่ไม่มีตำแหน่งไอโซเมอร์ เนื่องจากอะตอมทั้งหมดในนิวเคลียสของเบนซีนมีค่าเท่ากัน อนุพันธ์แทนที่มีอยู่ในรูปของไอโซเมอร์สามชนิดที่แตกต่างกันในการจัดเรียงร่วมกันของหมู่แทนที่ ตำแหน่งของสารทดแทนถูกระบุด้วยตัวเลขหรือคำนำหน้า: ortho- (o-), meta- (m-), para- (p-) อนุมูล C6H5 เรียกว่า ฟีนิล

สไลด์หมายเลข 8

คำอธิบายของสไลด์:

คุณสมบัติทางกายภาพ. สมาชิกกลุ่มแรกของกลุ่มน้ำมันเบนซินที่คล้ายคลึงกัน (เช่น โทลูอีน เอทิลเบนซีน ฯลฯ) เป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นเฉพาะ พวกมันเบากว่าน้ำและไม่ละลายในนั้น พวกมันละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ เบนซีนและสารคล้ายคลึงกันเป็นตัวทำละลายที่ดีสำหรับสารอินทรีย์หลายชนิด เวทีทั้งหมดเผาไหม้ด้วยเปลวไฟที่มีควันเนื่องจากมีคาร์บอนอยู่ในโมเลกุลสูง

สไลด์หมายเลข 9

คำอธิบายของสไลด์:

ช่องทางการรับ. 1. ได้รับจากอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน เมื่ออัลเคนสายตรงที่มีอะตอมของคาร์บอนอย่างน้อยหกอะตอมในโมเลกุลถูกส่งผ่านไปยังแพลตตินัมที่ให้ความร้อนหรือโครเมียมออกไซด์ ดีไฮโดรไซไลเซชันจะเกิดขึ้น - การก่อตัวของอารีนที่มีการปล่อยไฮโดรเจน:

สไลด์หมายเลข 10

คำอธิบายของสไลด์:

2. การดีไฮโดรจีเนชันของไซโคลอัลเคน ปฏิกิริยาเกิดขึ้นโดยผ่านไอระเหยของไซโคลเฮกเซนและสารที่คล้ายคลึงกันเหนือแพลตตินัมที่ให้ความร้อน: 3. ได้เบนซีนโดยไตรเมอร์ไรเซชันของอะเซทิลีน 4. การเตรียมน้ำมันเบนซินคล้ายคลึงกันโดยปฏิกิริยาของ Friedel-Crafts (ดูด้านล่าง) 5. การรวมเกลือของกรดอะโรมาติกกับด่าง:

สไลด์หมายเลข 11

คำอธิบายของสไลด์:

คุณสมบัติทางเคมี. นิวเคลียสอะโรมาติกมีอิเล็กตรอน 6 ตัวที่เคลื่อนที่ได้เป็นวัตถุที่สะดวกสำหรับการโจมตีด้วยรีเอเจนต์อิเล็กโตรฟิลลิก สิ่งนี้ยังอำนวยความสะดวกด้วยการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของเมฆ p-electron บนทั้งสองด้านของโครงร่าง s แบนของโมเลกุล (ดูรูปที่ b) สำหรับ arenes ปฏิกิริยาที่ดำเนินไปตามกลไกของการทดแทนอิเล็กโตรฟิลลิกซึ่งแสดงด้วยสัญลักษณ์ SE (จากการแทนที่อิเล็กโตรฟิลลิกภาษาอังกฤษ) เป็นลักษณะเฉพาะส่วนใหญ่

สไลด์หมายเลข 12

คำอธิบายของสไลด์:

กลไกการทดแทนอิเล็กโทรฟิลิกสามารถแสดงได้ดังนี้ อิเล็กโตรฟิลิกรีเอเจนต์ XY (X คืออิเล็กโทรฟิล) โจมตีเมฆอิเล็กตรอนและ p-complex ที่ไม่เสถียรเกิดขึ้นเนื่องจากปฏิกิริยาไฟฟ้าสถิตที่อ่อนแอ ระบบอะโรมาติกยังไม่ถูกรบกวน ขั้นตอนนี้รวดเร็ว ในขั้นที่สอง ที่ช้ากว่า พันธะโควาเลนต์จะเกิดขึ้นระหว่างอิเล็กโทรฟิล X กับอะตอมคาร์บอนหนึ่งของวงแหวนเนื่องจากอิเล็กตรอน p สองตัวของวงแหวน อะตอมของคาร์บอนนี้เปลี่ยนจากสถานะไฮบริด sp2 เป็น sp3 กลิ่นหอมของระบบจึงถูกรบกวน p-electrons ที่เหลืออีก 4 ตัวถูกกระจายไปตามอะตอมของคาร์บอนอีก 5 อะตอม และโมเลกุลของเบนซีนจะก่อตัวเป็น carbocation หรือ s-complex การละเมิดของ aromaticity นั้นเสียเปรียบอย่างมาก ดังนั้น โครงสร้างของ s-complex จึงมีความเสถียรน้อยกว่าโครงสร้างอะโรมาติก เพื่อฟื้นฟูความหอม โปรตอนจะถูกแยกออกจากอะตอมของคาร์บอนที่เกี่ยวข้องกับอิเล็กโตรไฟล์ (ระยะที่สาม) ในกรณีนี้ อิเล็กตรอนสองตัวกลับสู่ระบบ p และด้วยเหตุนี้จึงคืนค่าอะโรมาติก: ปฏิกิริยาการแทนที่อิเล็กโตรฟิลิกใช้กันอย่างแพร่หลายสำหรับการสังเคราะห์อนุพันธ์เบนซีนจำนวนมาก

ครูเคมีและชีววิทยา

MKOU BUTURLINOVSKAYA SOSH №4

เชอรนายา ต.ม.

ปี 2557

อารีน่า. น้ำมันเบนซินและความคล้ายคลึงกัน

เคมี 10 ชั้น

พจนานุกรม

สารประกอบอะโรมาติก (จากภาษากรีก. กลิ่นหอม - ธูป) คลาสของสารประกอบอินทรีย์ไซคลิกซึ่งอะตอมทั้งหมดมีส่วนร่วมในการก่อตัวของระบบคอนจูเกตเดียว p-electrons ของระบบดังกล่าวก่อให้เกิดความเสถียรนั่นคือเปลือกอิเล็กตรอนแบบปิด

ชื่อ "สารประกอบอะโรมาติก" ได้รับการแก้ไขเนื่องจากข้อเท็จจริงที่ว่าตัวแทนที่ค้นพบและศึกษาครั้งแรกของสารประเภทนี้มีกลิ่นหอม

สูตรทั่วไปของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

ค น ชม 2 น -6. ( น อย่างน้อย 6)

ระบบการตั้งชื่อ

สารคล้ายคลึงกันของเบนซิน - สารประกอบที่เกิดขึ้นจากการแทนที่ไฮโดรเจนอะตอมหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าในโมเลกุลเบนซีนด้วยอนุมูลไฮโดรคาร์บอน ( R ):

จาก 6 ชม 5  R (อัลคิลเบนซีน), R  จาก 6 ชม 4  R (ไดอัลคิลเบนซีน) เป็นต้น

ระบบการตั้งชื่อ ชื่อสามัญถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลาย (โทลูอีน, ไซลีน, คิวมีน, ฯลฯ ) ชื่อระบบ สร้างขึ้นจากชื่อของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน (คำนำหน้า) และคำว่า benzene

จาก 6 ชม 5  จาก ชม 3 จาก 6 ชม 5  จาก 2 ชม 5 จาก 6 ชม 5  จาก 3 ชม 7

เมทิลเบนซีน เอทิลเบนซีน โพรพิลเบนซีน

ประวัติการค้นพบ

น้ำมันเบนซินได้รับการอธิบายครั้งแรกโดยนักเคมีชาวเยอรมัน Johann Glauber ซึ่งได้รับสารประกอบนี้ในปี ค.ศ. 1649 จากการกลั่นน้ำมันถ่านหิน แต่สารไม่ได้รับชื่อและไม่รู้จักองค์ประกอบของสาร

Johann

Glauber

เบนซีนคลอดบุตรครั้งที่สองด้วยผลงานของฟาราเดย์ น้ำมันเบนซินถูกค้นพบใน 1825 โดยนักฟิสิกส์ชาวอังกฤษ ไมเคิล ฟาราเดย์ ที่แยกมันออกจากคอนเดนเสทของเหลวของแก๊สแสงสว่าง .

ไมเคิล ฟาราเดย์

ที่ 1833 นักฟิสิกส์และนักเคมีชาวเยอรมัน Eilgard Micherlich ได้เบนซีนจากการกลั่นแห้งของเกลือแคลเซียมของกรดเบนโซอิก (นี่คือที่มาของชื่อเบนซีน)

Eilgard Micherlich

สูตรโครงสร้างของเบนซีน

มันถูกเสนอโดยนักวิทยาศาสตร์ชาวเยอรมัน A. Kekule ในปี 1865

เบนซิน ไม่โต้ตอบ กับ น้ำโบรมีน และ

วิธีการแก้ ด่างทับทิม!

อ.เคคูเล

ขัดต่อ!

สูตร Kekule และความไม่สอดคล้องกัน

ต่อ!

โครงสร้างของน้ำมันเบนซิน

ครั้งหนึ่งเคยเป็น

ให้มาก

โครงสร้าง

สูตรน้ำมันเบนซิน แต่ก็ไม่

หนึ่งในนั้นทำไม่ได้

อย่างน่าพอใจ

อธิบายความพิเศษของเขา

คุณสมบัติ.

วัฏจักรของโครงสร้าง

เบนซินได้รับการยืนยัน

ความจริงที่ว่าของเขา

monosubstituted

ไม่มีอนุพันธ์

ไอโซเมอร์

ชม

จาก 6

ชม

1) ประเภทของการผสมพันธุ์ - ส R 2
2) พันธะซิกม่าเกิดขึ้นระหว่างอะตอมของคาร์บอนและคาร์บอนและไฮโดรเจน นอนอยู่ในระนาบเดียวกัน
3) มุมพันธะ - 120 องศา
4) ความยาว การเชื่อมต่อ CC 0.140nm

รูปแบบของการก่อตัวของ pi - พันธะในโมเลกุลเบนซีน

เนื่องจากไม่ใช่ลูกผสม

p - อิเล็กทรอนิกส์ เมฆในโมเลกุลเบนซีนตั้งฉากกับระนาบของการก่อตัวของซิกมา - พันธะก่อตัวเป็นก้อนเดียว

p- อิเล็กตรอน ฉัน ระบบประกอบด้วย 6 p - อิเล็กตรอนและอะตอมของคาร์บอนทั้งหมด

แนวคิดสมัยใหม่เกี่ยวกับธรรมชาติของพันธะทางอิเล็กทรอนิกส์ในน้ำมันเบนซินมีพื้นฐานมาจากสมมติฐานของนักฟิสิกส์และนักเคมีชาวอเมริกัน ผู้ได้รับรางวัลโนเบลสองครั้ง แอล. พอลลิง.

ตามคำแนะนำของเขาที่ว่าโมเลกุลเบนซีนเริ่มถูกวาดภาพเป็นรูปหกเหลี่ยมที่มีวงกลมจารึกไว้ ดังนั้นจึงเน้นว่าไม่มีพันธะคู่คงที่และการมีอยู่ของเมฆอิเล็กตรอนเพียงตัวเดียวที่ครอบคลุมอะตอมของคาร์บอนทั้งหกของวัฏจักร

การรวมกันของซิกซิกม่า - การเชื่อมต่อกับระบบ p เดียวเรียกว่า พันธะอะโรมาติก
วงแหวนที่มีอะตอมของคาร์บอน 6 อะตอมเชื่อมต่อกันด้วยพันธะอะโรมาติกเรียกว่า แหวนเบนซินหรือแหวนเบนซิน

ปฏิกิริยาการทดแทน

1) ฮาโลเจน

เมื่อเบนซีนทำปฏิกิริยากับฮาโลเจน (ในกรณีนี้คือคลอรีน) อะตอมไฮโดรเจนของนิวเคลียสจะถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจน

ปฏิกิริยาการทดแทน

เมื่อไร น้ำมันเบนซินคล้ายคลึงกัน ปฏิกิริยาของการแทนที่อย่างรุนแรงของอะตอมไฮโดรเจนในสายด้านข้างเกิดขึ้นได้ง่ายขึ้น

ปฏิกิริยาการทดแทน

2) ไนเตรท เมื่อส่วนผสมของไนเตรตออกฤทธิ์กับน้ำมันเบนซิน อะตอมของไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยกลุ่มไนโตร (ส่วนผสมของไนเตรตคือส่วนผสมของกรดไนตริกเข้มข้นและกรดซัลฟิวริกในอัตราส่วน 1: 2 ตามลำดับ)

ปฏิกิริยาการทดแทน

3 ) ซัลโฟเนชั่น ดำเนินการด้วยกรดซัลฟิวริกเข้มข้นหรือโอเลี่ยม ในระหว่างการทำปฏิกิริยา อะตอมของไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยหมู่ซัลโฟ

ค 6 ชม 6 + โฮ 2 ดังนั้น 4 - ดังนั้น 3  ค 6 ชม 5 - ดังนั้น 3 H+H 2 อู๋

(กรดเบนซีนซัลโฟนิก)

ปฏิกิริยาการทดแทน

4 ) Alkylation

การเปลี่ยนอะตอมไฮโดรเจนในวงแหวนเบนซีนด้วยกลุ่มอัลคิล (อัลคิเลชั่น) เกิดขึ้นภายใต้การกระทำของอัลคิลเฮไลด์ (ปฏิกิริยา Friedel-Crafts) หรือแอลคีนต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา AlCl 3 , AlBr 3 , FeCl 3 (กรดลูอิส).

ปฏิกิริยาการทดแทน

ด้วยสารคล้ายคลึงกันของน้ำมันเบนซิน

เบนซีนคล้ายคลึงกัน (อัลคิลเบนซีน) C 6 ชม 5 – R ปฏิกิริยาการทดแทนอย่างแข็งขันมากขึ้นเมื่อเทียบกับน้ำมันเบนซิน

ตัวอย่างเช่น ในระหว่างการไนเตรตของโทลูอีน C 6 ชม 5 CH 3 (70  C) มีการแทนที่ไม่ใช่หนึ่ง แต่มีไฮโดรเจนสามอะตอมด้วยการก่อตัวของ 2,4,6-trinitrotoluene:

CH 3  จาก 6 ชม 5 + 3 HNO 3  CH 3  จาก 6 ชม 2 ( ไม่ 2 ) 3 + 3 ชม 2 อู๋

2,4,6-trinitrotoluene

ทรอทิล, โทล)

เมื่อโทลูอีนถูกโบรมีน ไฮโดรเจนสามอะตอมจะถูกแทนที่ด้วย:

AlBr 3

CH 3  จาก 6 ชม 5 + 3 Br 2  CH 3  จาก 6 ชม 2 Br 3 + 3 HBr

2,4,6-ไตรโบรโมโตลูอีน

แม้จะมีแนวโน้มที่น้ำมันเบนซินจะเกิดปฏิกิริยาทดแทน แต่ก็เข้าสู่สภาวะที่ไม่เอื้ออำนวยใน ปฏิกิริยาการเติม

5) ไฮโดรจีเนชัน

การเติมไฮโดรเจนจะเกิดขึ้นเฉพาะเมื่อมี ตัวเร่งปฏิกิริยา และที่ อุณหภูมิที่สูงขึ้น . เบนซีนถูกเติมไฮโดรเจนเพื่อสร้างไซโคลเฮกเซน และอนุพันธ์ของเบนซีนให้อนุพันธ์ของไซโคลเฮกเซน

6) ฮาโลเจน Radical คลอรีน ภายใต้สภาวะของปฏิกิริยารุนแรง (แสงอัลตราไวโอเลตอุณหภูมิสูง) สามารถเพิ่มฮาโลเจนในสารประกอบอะโรมาติกได้ คลอรีนแบบ Radical ของเบนซีนได้ "hexachloran" (วิธีการต่อสู้กับแมลงที่เป็นอันตราย)

จดจำ

ถ้าหนึ่งในอะตอมของไฮโดรเจนในโมเลกุลเบนซีน แทนที่ด้วยไฮโดรคาร์บอนเรดิคัล แล้วในอนาคต ก่อนอื่นเลย อะตอมจะถูกแทนที่ ไฮโดรเจนที่อะตอมของคาร์บอนที่สอง สี่ และหก .

ปฏิกิริยาออกซิเดชัน

7) ปฏิกิริยาออกซิเดชัน

โทลูอีน ซึ่งแตกต่างจากมีเทน ออกซิไดซ์ภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง (เปลี่ยนสีสารละลาย KMnO ที่เป็นกรด 4 เมื่อถูกความร้อน):

ในโทลูอีน ไม่ใช่วงแหวนเบนซีนที่ถูกออกซิไดซ์ แต่เป็นเมทิลเรดิคัล

8) การเผาไหม้

2 ค 6 ชม 6 + 15 อู๋ 2  12 CO 2 + 6 ชม 2 อู๋ (เปลวไฟควัน).

ใบเสร็จ

1) ตัวเร่งปฏิกิริยาดีไฮโดรไซไลเซชันของอัลเคน เช่น การกำจัดไฮโดรเจนด้วยการทำวัฏจักรพร้อมกัน (วิธีการของ B.A. Kazansky และ A.F. Plate) ปฏิกิริยาเกิดขึ้นที่ระดับสูง อุณหภูมิโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา เช่น โครเมียมออกไซด์

ค 7 ชม 16 ––500 °C → C 6 ชม 5 –CH 3 + 4H 2

2) Catalytic dehydrogenation ของ cyclohexane และอนุพันธ์ของมัน (N.D. Zelinskiy) แพลเลเดียมสีดำหรือแพลตตินั่มถูกใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่300 °C

ค 6 ชม 12 ––300 °C , Pd → C 6 ชม 6 + 3H 2

3) ไตรเมอไรเซชันตามวัฏจักรของอะเซทิลีน และคล้ายคลึงกันมากกว่า ถ่านกัมมันต์ที่600 °C (น.ด. เซลินสกี้).

3C 2 ชม 2 ––600 °C → ค 6 ชม 6

4) การรวมตัวของเกลือของกรดอะโรมาติกกับด่าง หรือโซดาไลม์

ค 6 ชม 5 -COONa + NaOH ––t° → C 6 ชม 6 + นา 2 CO 3

5) Alkylation ของเบนซินเอง อนุพันธ์ฮาโลเจน (ปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟต์) หรือโอเลฟินส์

ค 6 ชม 6 +CH 3 ค l ––AlCl 3 → C 6 ชม 5 –CH 3 + HCl

ค 6 H6+CH 2 =CH 2 --ชม 3 ป 4 → C 6 ชม 5 –CH 2 –CH 3

เบนซิน C 6 ชม 6 ใช้เป็นผลิตภัณฑ์เริ่มต้นในการผลิตสารอะโรมาติกต่างๆ - ไนโตรเบนซีน, คลอโรเบนซีน, อะนิลีน, ฟีนอล, สไตรีน ฯลฯ ที่ใช้ในการผลิต ยา พลาสติก สีย้อม ยาฆ่าแมลง และสารอินทรีย์อื่น ๆ อีกมากมาย

โทลูอีน C 6 ชม 5 -CH 3 ใช้ในการผลิตสีย้อม ยา และวัตถุระเบิด (trotyl, tol)
ไซลีน C 6 ชม 4 (CH 3 ) 2 ในรูปแบบของส่วนผสมของไอโซเมอร์สามชนิด (ortho-, meta- และ para-xylenes) - ไซลีนทางเทคนิค - ใช้เป็นตัวทำละลายและผลิตภัณฑ์เริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์หลายชนิด
ไอโซโพรพิลเบนซีน (คิวมีน) C 6 ชม 4 -CH(CH .) 3 ) 2 – สารตั้งต้นในการผลิตฟีนอลและอะซิโตน
ไวนิลเบนซีน (สไตรีน) C 6 ชม 5 -CH=CH 2 ใช้เพื่อให้ได้วัสดุพอลิเมอร์โพลีสไตรีนที่มีคุณค่า

หัวข้อบทเรียน: คุณสมบัติและการประยุกต์ใช้เวที

เป้า:เพื่อให้นักเรียนได้ทราบถึงคุณสมบัติและการใช้งานของอารีน่า

งาน:

เกี่ยวกับการศึกษา:

เพื่อสร้างความรู้ของนักเรียนเกี่ยวกับคุณสมบัติและการใช้งาน (โดยใช้คอมพิวเตอร์นำเสนอในหัวข้อ "คุณสมบัติและการใช้งานของ arenes") โดยใช้ตัวอย่างของโทลูอีนเพื่อให้แนวคิดเกี่ยวกับอิทธิพลร่วมกันของอะตอมและกลุ่มของอะตอม ในโมเลกุลของสารอินทรีย์

ต่อยอดทักษะการแก้ปัญหาการคำนวณประเภทต่างๆ

กำลังพัฒนา:

พัฒนาการสังเกตความจำ (เมื่อดูการนำเสนอคอมพิวเตอร์เมื่อศึกษาคุณสมบัติและการใช้ arenes)

พัฒนาความสามารถในการเปรียบเทียบ (เช่น การเปรียบเทียบคุณสมบัติของ arene homologues)

สอนให้นักเรียนสรุปและสรุปผล

เกี่ยวกับการศึกษา:

เพื่อดำเนินการสร้างโลกทัศน์วิภาษวัตถุตามแนวคิดเกี่ยวกับการใช้อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

วิธีการเรียน:

วาจา (การสนทนา คำอธิบาย เรื่องราว)

ภาพ (การนำเสนอด้วยคอมพิวเตอร์, โปสเตอร์เกี่ยวกับโครงสร้างของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน)

ใช้งานได้จริง (สาธิตวิดีโอทดลอง สร้างแบบจำลองโมเลกุล)

ประเภทบทเรียน:รวม.

ระหว่างเรียน

ฉัน . เวลาจัด. (บนหน้าจอสไลด์การนำเสนอ 1 สไลด์พร้อมชื่อหัวข้อบทเรียน)

การสื่อสารวัตถุประสงค์และวัตถุประสงค์ของบทเรียน ผลการเรียนรู้ที่วางแผนไว้

ครั้งที่สองอัพเดทความรู้ ทักษะ และความสามารถ:

สนทนาเมื่อ:

ครู: อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนคืออะไร? อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนประเภทใดบ้างที่สามารถแยกแยะได้?

(Arenes เป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีสูตรทั่วไป CnH2n-6 ซึ่งโมเลกุลประกอบด้วยวงแหวนเบนซีนอย่างน้อยหนึ่งวง มีหลายประเภทหลัก: 1. โมโนไซคลิก arenes 2. Arenes ที่มีวงแหวนแยกสองตัวหรือมากกว่า 3. Arenes ที่มีวงแหวนคอนจูเกต (คอนจูเกตและควบแน่น))

ต่อไป ผมแนะนำให้นักเรียนรู้จักที่มาของคำว่า "สารประกอบอะโรมาติก" ฉันรายงานว่าชื่อนี้เกิดขึ้นในช่วงเริ่มต้นของการพัฒนาเคมี สังเกตได้ว่าสารประกอบของชุดเบนซินนั้นได้มาจากการกลั่นสารที่มีกลิ่นหอม (อะโรมาติก) บางชนิด เช่น เรซินธรรมชาติและบาล์ม อย่างไรก็ตาม สารประกอบอะโรมาติกส่วนใหญ่ไม่มีกลิ่นหรือมีกลิ่นไม่พึงประสงค์ แต่คำนี้ได้รับการเก็บรักษาไว้ในวิชาเคมี ครู: ใช่คุณพูดถูก (สไลด์ 2, 3)

ครู : เบนซีนมีโครงสร้างอย่างไร ?

นักเรียนไปที่กระดานดำและพูดคุยเกี่ยวกับโครงสร้างของน้ำมันเบนซิน (สาธิตโปสเตอร์เกี่ยวกับโครงสร้างของน้ำมันเบนซิน) นศ.พูดถึงโครงสร้างเบนซินบนโปสเตอร์ (สไลด์ 4)

ฉันเรียกนักเรียน 3 คนไปที่คณะกรรมการ

ออกกำลังกาย:

ประกอบโมเลกุลของแบบจำลอง:

ก) เบนซิน

B) เมทิลเบนซีน (โทลูอีน)

C) 1, 4 ไดเมทิลเบนซีน (พี-ไซลีน)

สารอะไรที่เรียกว่า คล้ายคลึงกันเบนซิน? (สไลด์ 5)

ฉันเรียกนักเรียน 2 คนมาแก้ปัญหาเกี่ยวกับความคล้ายคลึงกันของน้ำมันเบนซิน

1. อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนที่มีอะตอมไฮโดรเจน 12 อะตอมมีมวลเท่าใด แนะนำสูตรโครงสร้างที่แตกต่างกันสองสูตรสำหรับเวทีนี้และตั้งชื่อพวกเขา

2. กำหนดสูตรโมเลกุลของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนที่มีน้ำหนักโมเลกุลเท่ากับ 134 เสนอสูตรโครงสร้างที่แตกต่างกันสองสูตรสำหรับอารีนนี้และตั้งชื่อพวกมัน

ในเวลานี้ ฉันเชิญนักเรียนในชั้นเรียนให้แก้ปัญหาในสมุดจดของพวกเขา (สไลด์ 6)

ออกกำลังกาย :

(กำหนดปริมาณของสาร

1, 2-dimethylbenzene ซึ่งมีมวล 212 กรัม (คำตอบ: 2 โมล)

กำหนดมวลของเอทิลเบนซีนปริมาณของสารคือ 0.5 โมล (คำตอบ: 53g)

เราตรวจสอบการปฏิบัติงาน

การแก้ปัญหาการคำนวณเพื่อรับอารีน่า (นักเรียน 3 คน)

ปริมาณอะเซทิลีน (ที่ N.S. ) จะต้องได้รับน้ำมันเบนซิน 156 กรัม?

(คำตอบ: 134.4l)

มวลของเบนซีนที่ได้จากการดีไฮโดรจีเนชันของไซโคลเฮกเซนที่มีมวล 336 ก. สามารถรับได้เท่าใด (คำตอบ: 312 ก.)

มวลของเบนซีนสามารถหาได้จากดีไฮโดรจีเนชันของเฮกเซนที่มีมวล

172 กรัม? (คำตอบ: 156g)

จำไว้เลยตอนนี้ วิธีที่จะได้รับ arenes(สไลด์ 7-11)

สรุปผลการสำรวจ

สาม.การเรียนรู้เนื้อหาใหม่:

คุณสมบัติทางกายภาพของ arenes.(สไลด์ 12)

(การสาธิตตัวอย่างอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน: เบนซีน โทลูอีน ไซลีน สไตรีน แนฟทาลีน)

ครู: เรื่องราวเกี่ยวกับคุณสมบัติทางกายภาพของเวที ภายใต้สภาวะปกติ พื้นที่ด้านล่างจะเป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นเฉพาะตัว พวกมันไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว: อีเธอร์ คาร์บอนเตตระคลอไรด์ แนฟทา

ฉันดึงความสนใจของนักเรียนไปที่ความจริงที่ว่าเบนซินคือ สารพิษสูง. การสูดดมไอระเหยของมันเข้าไปทำให้เกิดอาการวิงเวียนศีรษะและปวดศีรษะ ที่ความเข้มข้นสูงของเบนซีน อาจเกิดอาการหมดสติได้ ไอระเหยของมันระคายเคืองตาและเยื่อเมือก

เบนซินเหลวซึมเข้าสู่ร่างกายได้ง่ายทางผิวหนัง ซึ่งอาจนำไปสู่พิษได้ ดังนั้นการทำงานกับน้ำมันเบนซินและสารคล้ายคลึงกันจึงต้องได้รับการดูแลเป็นพิเศษ

ฉันกำลังพูดถึงอันตรายของการสูบบุหรี่ จากการศึกษาสารคล้ายทาร์ที่ได้จากควันบุหรี่พบว่านอกจากนิโคตินแล้วยังมีอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน เช่น benzpyrene ซึ่งมีคุณสมบัติในการก่อมะเร็งอย่างรุนแรง สารเคมีเรียกว่า สารก่อมะเร็ง ซึ่งผลกระทบดังกล่าวจะเพิ่มอุบัติการณ์ของเนื้องอกได้อย่างมีนัยสำคัญ หรือลดระยะเวลาของการพัฒนาในคนหรือสัตว์ กล่าวคือ สารเหล่านี้ทำหน้าที่เป็นสารก่อมะเร็ง พบว่าประมาณ 90% ของผู้ป่วยมะเร็งปอดเป็นผลมาจากการสูบบุหรี่มากเกินไป ยาสูบทาร์ที่สัมผัสกับผิวหนังและปอดทำให้เกิดเนื้องอกมะเร็ง ผู้สูบบุหรี่มีแนวโน้มที่จะเป็นมะเร็งที่ริมฝีปาก ลิ้น กล่องเสียง และหลอดอาหาร พวกเขามีแนวโน้มที่จะเป็นโรคหลอดเลือดหัวใจตีบตันกล้ามเนื้อหัวใจตายมากขึ้น ฉันสังเกตว่าผู้สูบบุหรี่ปล่อยสารพิษประมาณ 50% ออกสู่พื้นที่โดยรอบสร้างวงแหวนของ "ผู้สูบบุหรี่แบบพาสซีฟ" รอบตัวเขาซึ่งพัฒนาอย่างรวดเร็ว ปวดหัว, คลื่นไส้, วิงเวียนทั่วไป, และโรคเรื้อรังสามารถพัฒนา.

นอกจากนี้ น้ำมันเบนซินและสารคล้ายคลึงกันสามารถทำหน้าที่เป็นตัวทำละลายได้

วิดีโอสาธิต "คุณสมบัติทางกายภาพของน้ำมันเบนซิน"

คุณสมบัติทางเคมีของอารีน (สไลด์ 13)

ครู: และตอนนี้เรามาดูกันว่าคุณสมบัติทางเคมีของสารในคลาส Arena คืออะไร (ครูสร้างปัญหาให้กับนักเรียน: การจดจำโครงสร้างของ arenes, ตั้งสมมติฐานเกี่ยวกับปฏิกิริยาของพวกเขา นักเรียน, ตามโครงสร้างของเบนซีน, แนะนำคุณสมบัติที่เป็นลักษณะของคลาสของ arenes)

ครู: ในการทำลายระบบอะโรมาติกของ arenes จำเป็นต้องใช้พลังงานเป็นจำนวนมาก ดังนั้น arenes จึงเข้าสู่ปฏิกิริยาเพิ่มเติมภายใต้สภาวะที่ไม่เอื้ออำนวยเท่านั้น: ด้วยอุณหภูมิที่เพิ่มขึ้นอย่างมีนัยสำคัญหรือในที่ที่มีรีเอเจนต์ที่ว่องไวมาก ในเรื่องนี้ลักษณะเฉพาะส่วนใหญ่ของพวกเขาคือปฏิกิริยาการแทนที่ของอะตอมไฮโดรเจนโดยดำเนินการกับการรักษาระบบอะโรมาติก

นักเรียนจดบันทึกปฏิกิริยาทั้งหมดของน้ำมันเบนซินและสารที่คล้ายคลึงกันในสมุดบันทึก

สไลด์การนำเสนอ 14,15 การนำเสนอ “ปฏิกิริยาของโบรมีนเบนซีน”

ดูวิดีโอ "น้ำมันเบนซินโบรมีน"

การสาธิตสไลด์ 16 ของการนำเสนอ "ปฏิกิริยาเบนซีนไนเตรต"

ดูวิดีโอ "ไนเตรตของเบนซิน"

การสาธิตสไลด์ 17 ของการนำเสนอ "Nitration of toluene"

เรากำลังพูดถึงคำถาม: ทำไมในระหว่างการไนเตรตของเบนซิน อะตอมไฮโดรเจนเพียงตัวเดียวถูกแทนที่ด้วยกลุ่มไนโตร ในขณะที่ในระหว่างการไนเตรตของโทลูอีน อะตอมของไฮโดรเจนสามอะตอมจะถูกแทนที่ด้วยกลุ่มไนโตร (เนื่องจากอิทธิพลของเมทิลเรดิคัลบนวงแหวนเบนซีน กลุ่มเมทิลเปลี่ยนความหนาแน่นของพันธะออกจากตัวมันเอง อันเป็นผลมาจากการเปลี่ยนความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจากกลุ่มเมทิลไปยังวงแหวนเบนซีนในตำแหน่งที่ 2 4 , 6, ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในวงแหวนเบนซินเพิ่มขึ้นและอะตอมของไฮโดรเจนจะเข้าสู่ปฏิกิริยาทดแทนได้ง่ายขึ้น)

ปฏิกิริยาการเติม (สไลด์ 18)

ปฏิกิริยาเพิ่มเติมในอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนเกิดขึ้นภายใต้สภาวะที่รุนแรงกว่าในไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว

การสาธิตสไลด์ 18 ของการนำเสนอ“ Hydrogenation of benzene”

สาธิตสไลด์ 19 ของการนำเสนอ “คลอรีนของเบนซีน”

ปฏิกิริยาออกซิเดชัน (สไลด์ 20)

เบนซีนทนต่อสารออกซิไดซ์ภายใต้สภาวะปกติจะไม่ทำให้สารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตเปลี่ยนสี

สาธิต 21 สไลด์ เรื่อง “การเผาไหม้น้ำมันเบนซิน”

ดูวิดีโอ "การเผาไหม้น้ำมันเบนซิน"

การสาธิตการนำเสนอภาพนิ่ง "การออกซิเดชันของโทลูอีน" การอภิปรายของคำถาม: เหตุใดโทลูอีนจึงถูกออกซิไดซ์โดยโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตซึ่งแตกต่างจากเบนซีน

ในกรณีนี้ วงแหวนเบนซีนมีผลกระทบต่อเมทิลเรดิคัลในลักษณะนี้อยู่แล้ว เมื่อเทียบกับ CH 4 ตัวอย่างเช่นความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของพันธะลดลงและภายใต้การกระทำของตัวออกซิไดซ์ที่แรงเช่นโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตกลุ่มเมธิลจะถูกออกซิไดซ์และกลายเป็นกลุ่มคาร์บอกซิล COOH)

ดังนั้น เราจึงเห็นว่าไม่เพียงแต่กลุ่มเมทิลเท่านั้นที่สามารถส่งผลกระทบต่อวงแหวนเบนซีน แต่วงแหวนเบนซีนยังส่งผลกระทบต่อกลุ่มเมทิลด้วย เช่น กลุ่มของอะตอมในโมเลกุลโต้ตอบกัน มีอิทธิพลต่อกันและกัน

แอพลิเคชันของ arenes.

นักเรียนได้รับงานขั้นสูงในบทเรียนที่แล้วและพูดถึงการใช้น้ำมันเบนซินโดยใช้การนำเสนอ (สไลด์ 25)

ลักษณะทั่วไปของวัสดุใหม่.

ครู: ดังนั้น เราได้วิเคราะห์คลาสของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน เรียนรู้เกี่ยวกับคุณลักษณะ การผลิต คุณสมบัติ และการใช้งาน

วีการบ้าน (สไลด์ 26)

เรียนรู้วรรค 5.3

ในแบบฝึกหัด "3" 14, 15 p132. (ระดับมาตรฐาน)

หากคุณต้องการได้คะแนนสูงขึ้น ให้เลือกว่าคุณจะแก้ปัญหาใดที่บ้าน (ระดับอัลกอริธึมหรือฮิวริสติก) ฉันเสนองานของนักเรียนในซองจดหมายที่มีสีต่างกัน พวกเขาเองกำหนดงานระดับความซับซ้อนที่พวกเขาจะแก้ที่บ้าน: "4" หรือ "5"

IV.การรวมวัสดุที่ศึกษา

ครู: ทำไมวันนี้คุณทำงานได้ดีมาก ตอนนี้เรามาจำทุกสิ่งที่เราพูดถึงอีกครั้ง และการทดสอบจะช่วยเราในเรื่องนี้ นักเรียนได้รับการทดสอบ

อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

ตัวเลือกฉัน

1. ระบุชื่อของไซโคลอัลเคนซึ่งเบนซีนสามารถหาได้จากปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชัน:

1) ไซโคลเพนเทน

2) เมทิลไซโคลเพนเทน

3) เมทิลไซโคลเฮกเซน

4) ไซโคลเฮกเซน

2. คำตัดสินเกี่ยวกับน้ำมันเบนซินและสารที่คล้ายคลึงกันนั้นถูกต้องหรือไม่?

ก. เบนซีนไม่ถูกออกซิไดซ์โดยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต

B. ภายใต้การกระทำของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตบนโทลูอีน เมทิลเรดิคัลจะถูกออกซิไดซ์ ไม่ใช่นิวเคลียสของเบนซีน

3. สำหรับเบนซินไม่ ปฏิกิริยาทั่วไป:

1) ไฮโดรจิเนชัน 3) ไอโซเมอไรเซชัน

2) การทดแทน 4) ไนเตรต

4. โทลูอีนทำปฏิกิริยากับ:

1) ฮาโลเจน 3) กรดไนตริก

2) ออกซิเจน 4) โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต

5. สร้างการติดต่อระหว่างสารตั้งต้นและผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยา:

สารตั้งต้น: ผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยา:

A) C 6 H 5 CH 3 + HNO 3 ⟶ 1. C 6 H 12

B) C 6 H 6 + Br 2 ⟶ 2. C 6 H 2 (NO 2) 3 CH 3 + 3H 2 O

C) C 6 H 5 CH 3 + [O] ⟶ 3. C 6 H 5 Br + HBr

ง) C 6 H 6 + H 2 ⟶ 4. C 6 H 5 COOH

5. CO 2 + H 2 O

อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

ตัวเลือก 2.

หนึ่ง . ระบุชื่อไซโคลอัลเคนที่โทลูอีนสามารถหาได้จากปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชัน:

1) ไซโคลเฮกเซน;

2) เมทิลไซโคลเพนเทน;

3) เมทิลไซโคลเฮกเซน;

4) เอทิลไซโคลเฮกเซน

2. คำตัดสินเกี่ยวกับน้ำมันเบนซินและสารคล้ายคลึงกันต่อไปนี้ถูกต้องหรือไม่?

ก) น้ำมันเบนซินมีลักษณะเฉพาะด้วยปฏิกิริยาการเติม

B) ปฏิกิริยาการทดแทนในโทลูอีนเกิดขึ้นได้ง่ายกว่าในเบนซีน

1) มีเพียง A เท่านั้นที่เป็นจริง 3) การตัดสินทั้งสองเป็นความจริง

2) มีเพียง B. เท่านั้นที่เป็นจริง 4) การตัดสินทั้งสองไม่เป็นความจริง

3. เบนซินไม่ โต้ตอบกับ:

1) โบรมีน 3) กรดไนตริก

2) น้ำ 4) ไฮโดรเจน

4. เบนซินทำปฏิกิริยากับสารแต่ละคู่:

1) HNO 3, H 2 O 3) H 2, C 2 H 5 O H

2) Br 2, HNO 3 4) Br 2, KMnO 4

5. ตั้งค่าการโต้ตอบระหว่างด้านซ้ายของสมการปฏิกิริยากับประเภทของปฏิกิริยาและของที่เป็น:

ด้านซ้ายของสมการปฏิกิริยา: ประเภทของปฏิกิริยา:

A) C 6 H 6 + HNO 3 ⟶ 1. การแทนที่
B) C 6 H 6 + 3H 2 ⟶ 2. ไอโซเมอไรเซชัน
C) C 6 H 5 CH 3 + ⟶ 3. trimerization
D) 3C 2 H 2 ⟶ 4. การเชื่อมต่อ

5. การเกิดออกซิเดชัน

การตรวจสอบร่วมกันของการทดสอบ (สไลด์ 27)

คำตอบสำหรับการทดสอบในหัวข้อ "อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน"

1 ตัวเลือก	ตัวเลือก 2




5. A-2 B- 3 C- 4 D- 1	5. A-1 B-4 C-5 D-3

ในเวลานี้ นักเรียน 3 คนที่กระดานดำแก้ปัญหาระดับ

(นักเรียนเลือกระดับความยากของงานเอง)

เราตรวจสอบผลงาน

หก.สรุป

ครู: เอาล่ะ บทเรียนของเราใกล้จะสิ้นสุดแล้ว วันนี้คุณทำได้ดีมากในบทเรียน (มีการให้คะแนน) ทำได้ดี!

หากต้องการใช้ตัวอย่างการนำเสนอ ให้สร้างบัญชีสำหรับตัวคุณเอง ( บัญชีผู้ใช้) Google และลงชื่อเข้าใช้: https://accounts.google.com

คำบรรยายสไลด์:

สารคล้ายคลึงกันของเบนซิน

เวทีนิวเคลียร์เดี่ยว อะตอม H หนึ่งอะตอมขึ้นไปแทนที่ด้วย C 6 H 5 -CH 3 อนุมูล (เมทิลเบนซีน) โพลีนิวเคลียร์ (ควบแน่น) สมาชิกกลุ่มแรกของอนุกรมคล้ายคลึงกันของเบนซีน: ของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นเฉพาะ เบากว่าน้ำ ไม่ละลายในน้ำ ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ คือ ตัวทำละลาย แนฟทาลีน: จุดหลอมเหลวของสารผลึกไม่มีสี = 80 ⁰С ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ที่เป็นพิษ แอนทราซีน จุดหลอมเหลวของสารที่เป็นผลึกแข็ง = 213⁰С

สารทดแทนในโมเลกุลเบนซีน สารเบนซีน - C 6 H 5 PHENOL

สารคล้ายคลึงกันของเบนซิน

ชื่อของเบนซินคล้ายคลึงกัน Ortho (o-) "Next" 1,2 - dimethylbenzene 0-d imethylbenzene หรือ O-xylene Meta (m-) "Through" 1,3 - dimethylbenzene m-dimethylbenzene หรือ M-xylene Para (p-) " ตรงข้าม" 1,4 - ไดเมทิลเบนซีน n-dimethylbenzene หรือ n-xylene

การเตรียมน้ำมันเบนซินคล้ายคลึงกันปฏิกิริยาของ Friedel-Crafts

คล้ายคลึงกันของเบนซีนมีน้ำหนักเบากว่าเบนซินและเข้าสู่ปฏิกิริยาการทดแทน เหตุผล: อิทธิพลร่วมกันของอะตอมในโมเลกุล กลุ่มเมทิลในโมเลกุลโทลูอีนคือผู้ให้อิเล็กตรอน โดยจะเปลี่ยนความหนาแน่นของอิเล็กตรอนออกจากตัวมันเองไปยังนิวเคลียสของเบนซีน จากการเปลี่ยนแปลงนี้ การกระจายความหนาแน่นของอิเล็กตรอนที่สม่ำเสมอทั่วทั้งนิวเคลียสของเบนซีนถูกรบกวน ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในตำแหน่ง 2,4,6 เพิ่มขึ้น และอะตอมของไฮโดรเจนจะเคลื่อนที่มากขึ้นและเปลี่ยนได้ง่าย ปฏิกิริยาสูงของวงแหวนเบนซีนในตำแหน่ง 2,4,6 อธิบายได้จากอิทธิพลของเมทิลเรดิคัล

โทลูอีนมีน้ำหนักเบากว่าเบนซีนทำให้เกิดปฏิกิริยาไนเตรทซึ่งอิทธิพลของอะตอมในโมเลกุลมีร่วมกัน

ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยคลอรีน ในปฏิกิริยาจะเกิดผลิตภัณฑ์ที่แตกต่างกันเนื่องจากการกระจายความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในวงแหวนเบนซีน ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในวงแหวนเบนซีนจะเพิ่มขึ้นหรือลดลง ทั้งนี้ขึ้นอยู่กับลักษณะของอนุมูลหรือสารทดแทน สารทดแทนในวงแหวนเบนซีนมีอิทธิพลต่อการเกิดปฏิกิริยา แสดงการปรับทิศทางที่สัมพันธ์กับอิเล็กโตรไฟล์ที่ทำปฏิกิริยาใหม่

สารตั้งต้นสำหรับการปรับทิศทางการกระทำ กำหนดทิศทางขององค์ประกอบชนิดแรก ที่เพิ่มความหนาแน่นของอิเล็กตรอนใน P-ระบบอิเล็กทรอนิกส์แหวนเบนซิน หมู่อัลคิล ฮาโลเจน -OH -NH 2 ส่งหมู่แทนที่ที่สองไปยังตำแหน่ง o- และ n ทิศทางขององค์ประกอบชนิดที่สอง ที่เพิ่มความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในระบบ P-electron ของวงแหวนเบนซิน -NO2 -SO3H COOH CN CHO ส่งหมู่แทนที่ที่สองไปยังตำแหน่ง m ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจะเลื่อนไปในทิศทางตรงกันข้ามกับหมู่แทนที่

ในหัวข้อ: การพัฒนาระเบียบวิธี การนำเสนอ และหมายเหตุ

การนำเสนอมีวัตถุประสงค์เพื่อทำซ้ำสิ่งที่ศึกษาในหัวข้อ "การมีส่วนร่วม" ในชั้นประถมศึกษาปีที่ 7 แต่สามารถใช้เพื่อเตรียมความพร้อมสำหรับการสอบ GIA และ Unified State ....

ย้อนกลับไปข้างหน้า

ความสนใจ! การแสดงตัวอย่างสไลด์มีวัตถุประสงค์เพื่อให้ข้อมูลเท่านั้นและอาจไม่ได้แสดงถึงขอบเขตทั้งหมดของการนำเสนอ หากคุณสนใจงานนี้ โปรดดาวน์โหลดเวอร์ชันเต็ม

จุดประสงค์ของบทเรียน: เพื่อให้ความรู้ของนักเรียนอย่างลึกซึ้งและเป็นระบบในหัวข้อของเวทีเพื่อให้ตระหนักว่าคุณสมบัติสัญญาณและความรู้เป็นสิ่งจำเป็นเพื่อสร้างระเบียบจากความสับสนวุ่นวาย

งาน:

เกี่ยวกับการศึกษา: รวมแนวคิดของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน พิจารณาความสัมพันธ์เชิงสาเหตุระหว่างองค์ประกอบ คุณสมบัติ และการใช้งาน ศึกษาคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีของเบนซีน แสดงความเป็นพิษ
เกี่ยวกับการศึกษา: พัฒนาทักษะการเขียนสมการ ปฏิกริยาเคมีแสดงและพิสูจน์ความคิดเห็นของเขา นำเสนอเนื้อหาโดยสังเขปและสอดคล้องกัน นำไปสู่ความต่อเนื่องของการพัฒนาความสนใจอย่างยั่งยืนในวิทยาศาสตร์เคมี
เกี่ยวกับการศึกษา: ปลูกฝังความปรารถนาที่จะเพิ่มพูนความรู้ส่วนตัว พัฒนาความคิดสร้างสรรค์ แสดงความนัย ความรู้ทางเคมีสำหรับผู้ชายสมัยใหม่

ประเภทบทเรียน:บทเรียนเรื่องเมตาการเรียนรู้เนื้อหาใหม่

อุปกรณ์:คอมพิวเตอร์ หน้าจอ โปรเจ็กเตอร์มัลติมีเดีย การ์ดสัญญาณ การ์ดพร้อมสูตร การนำเสนอบทเรียนที่ทำใน PowerPoint บันทึกอ้างอิง

วิธีการ: การสนทนา, งานอิสระเป็นคู่ แถลงปัญหา

ระหว่างเรียน

1. องค์กร ช่วงเวลา.

สวัสดีทุกคน! นั่งลง.

2. ถ้อยคำสนทนาของครู .

เรามีบทเรียนเคมีสองหัวข้อ หัวข้อแรกคือความโกลาหลและระเบียบ จากมุมมองของคุณ ความวุ่นวายคืออะไร?

คำตอบของนักเรียน

นั่นคือความโกลาหลเป็นการละเมิดระเบียบ แล้วคำสั่งคืออะไร?

คำตอบของนักเรียน

รากเป็นแถว มีบางอย่างเรียงกันเป็นแถว ความวุ่นวายดีหรือไม่ดี?

คำตอบของนักเรียน

จำสิ่งนี้ไว้

3. การทำซ้ำ

พวกเราเริ่มเรียนวิชาเคมีประเภทไหน

คำตอบของนักเรียน

เคมีคืออะไรและเรียนอะไร

คำตอบของนักเรียน

รู้จักไฮโดรคาร์บอนกี่ตัว?

คำตอบของนักเรียน

และเราศึกษาไฮโดรคาร์บอนอะไรบ้าง?

คำตอบของนักเรียน

การ์ดที่มีสูตรไฮโดรคาร์บอนจะสุ่มกระจายบนโต๊ะของคุณ:

CH 4, C 3 H 8, C 8 H 18, C 2 H 4, C 2 H 2, C 3 H 4, C 6 H 6, C 6 H 5 CH 3, C 6 H 5 (CH 3) 2

ตอนนี้ ทำงานเป็นคู่ จัดเรียงสิ่งต่าง ๆ ในสูตรที่กำหนด และอธิบายว่าคุณทำได้อย่างไร และบนพื้นฐานอะไร

สารงานของนักเรียนแบ่งออกเป็นสามกลุ่ม: อิ่มตัว ไม่อิ่มตัวและมีกลิ่นหอม

และสิ่งที่เราได้รับคือ เรามีความโกลาหลเพียงครั้งเดียว แต่มีคำสั่งมากมาย และเคมีเป็นโลกแห่งระเบียบ และวันนี้ในบทเรียนนี้ เราจะสร้างลำดับคุณสมบัติทางเคมีของน้ำมันเบนซินและ homologues ของมัน น้ำมันเบนซินและสารคล้ายคลึงกันอยู่ในประเภทใด

คำตอบของนักเรียน

สนามกีฬาคืออะไร?

คำตอบของนักเรียน

เขียนสูตรเบนซีนโทลูอีนและไซลีนที่กระดานดำ

นักเรียนที่กระดานดำเขียนสูตร

4. เรียนรู้สื่อใหม่

คุณสมบัติทางกายภาพ เบนซิน- ของเหลวไม่มีสี ระเหย ไวไฟ มีกลิ่นไม่พึงประสงค์ มีน้ำหนักเบากว่าน้ำ (= 0.88 g/cm3) และไม่ผสมกับน้ำ แต่ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ และละลายสารหลายชนิดได้ดีด้วยตัวมันเอง น้ำมันเบนซินเดือดที่ 80.1 C และเมื่อเย็นลง จะแข็งตัวเป็นผลึกสีขาวได้ง่าย น้ำมันเบนซินและไอระเหยของมันเป็นพิษ ไอของน้ำมันเบนซินกับอากาศก่อให้เกิดสารผสมที่ระเบิดได้ ภายใต้สภาวะปกติ อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนส่วนใหญ่เป็นของเหลวไม่มีสี ไม่ละลายในน้ำ โดยมีกลิ่นเฉพาะตัว

เบนซีนเป็นพิษสูง การสูดดมไอระเหยของมันเข้าไปทำให้เกิดอาการวิงเวียนศีรษะและปวดศีรษะ ที่ความเข้มข้นสูงของเบนซีน อาจเกิดอาการหมดสติได้ ไอระเหยของมันระคายเคืองตาและเยื่อเมือก

การศึกษาสารคล้ายน้ำมันดินที่ได้จากควันบุหรี่พบว่า นอกจากนิโคตินแล้ว ยังมีสารอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน เช่น เบนไพรีน

มีคุณสมบัติในการก่อมะเร็งอย่างรุนแรง กล่าวคือ สารเหล่านี้ทำหน้าที่เป็นสารก่อมะเร็ง ยาสูบทาร์ที่สัมผัสกับผิวหนังและปอดทำให้เกิดเนื้องอกมะเร็ง ผู้สูบบุหรี่มีแนวโน้มที่จะเป็นมะเร็งที่ริมฝีปาก ลิ้น กล่องเสียง และหลอดอาหาร พวกเขามีแนวโน้มที่จะเป็นโรคหลอดเลือดหัวใจตีบตันกล้ามเนื้อหัวใจตายมากขึ้น

พิจารณาคุณสมบัติทางเคมีของน้ำมันเบนซิน สูตรสำหรับเบนซินคืออะไร?

คำตอบของนักเรียน

คิดว่าอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว?

คำตอบของนักเรียน

จากนั้นควรลดสีของสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตและน้ำโบรมีน มาดูประสบการณ์วิดีโอกัน

บทสรุปจะเป็นอย่างไร?

คำตอบของนักเรียน

โดยคุณสมบัติทางเคมี เบนซีนและอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนอื่น ๆ แตกต่างจากไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวและไม่อิ่มตัว

ลักษณะส่วนใหญ่ของพวกเขา ปฏิกิริยาการทดแทนอะตอมไฮโดรเจนของนิวเคลียสของเบนซีน พวกมันไหลได้ง่ายกว่าไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว

และไฮโดรเจนสามารถแทนที่อะไรได้บ้าง?

คำตอบของนักเรียน

เบนซีนเข้าสู่ปฏิกิริยาฮาโลเจนต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา ถ้ามันทำปฏิกิริยากับโบรมีน แสดงว่าตัวเร่งปฏิกิริยาคือเหล็ก (III) โบรไมด์ ถ้ากับคลอรีน ก็คือเหล็ก (III) คลอไรด์ ลองเขียนปฏิกิริยา:

โบรโมเบนซีนเป็นของเหลวไม่มีสี ไม่ละลายในน้ำ

แต่ถ้าโทลูอีนเข้าสู่ปฏิกิริยาการแทนที่จะเกิดขึ้นในตำแหน่ง 2,4,6 และ 2,4,6 - ไตรโบรโมโตลูอีนจะเกิดขึ้น

หากเบนซินได้รับการบำบัดด้วยส่วนผสมของกรดไนตริกเข้มข้นและกรดซัลฟิวริก (ส่วนผสมไนเตรต) อะตอมของไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยกลุ่มไนโตร - NO 2: มาดูวิดีโอการทดลองและเขียนสมการปฏิกิริยากัน:

มัน ปฏิกิริยาเบนซีนไนเตรต . ไนโตรเบนซีนเป็นของเหลวที่มีน้ำมันสีเหลืองซีด มีกลิ่นอัลมอนด์ขม ไม่ละลายในน้ำ ใช้เป็นตัวทำละลาย

แต่ถ้าคุณไนเตรตไม่ใช่เบนซีน แต่เป็นโทลูอีนแสดงว่ามีการแทนที่ในตำแหน่ง 2,4,6 และ 2,4,6 เกิดขึ้น - trinitrotoluene หรือ TNT เราเขียนสมการปฏิกิริยาเคมี:

C 6 H 5 CH 3 +3 HONO 2 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 CH 3

พวกคุณสามารถแสดงแหวนเบนซินหรือนิวเคลียสอะไรได้อีก?

คำตอบของนักเรียน

ซึ่งหมายความว่าน้ำมันเบนซินไม่อิ่มตัวและสามารถเข้าสู่ปฏิกิริยาเพิ่มเติมได้

ปฏิกิริยาเพิ่มเติมต่อน้ำมันเบนซินดำเนินไปอย่างยากลำบาก สำหรับการเกิดขึ้นของพวกเขาจำเป็นต้องมีเงื่อนไขพิเศษ: อุณหภูมิและความดันที่เพิ่มขึ้นการเลือกตัวเร่งปฏิกิริยาการฉายรังสีแสง ฯลฯ ดังนั้นในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยา - นิกเกิลหรือแพลตตินัม - เบนซินจะถูกเติมไฮโดรเจนเช่น เพิ่มไฮโดรเจนเพื่อสร้างไซโคลเฮกเซน:

ไซโคลเฮกเซนเป็นของเหลวระเหยไม่มีสีมีกลิ่นของน้ำมันเบนซิน ไม่ละลายในน้ำ

ภายใต้การฉายรังสีอัลตราไวโอเลต เบนซินเพิ่มคลอรีน: มาดูประสบการณ์วิดีโอกัน

Hexachlorocyclohexane หรือ hexachlorane เป็นสารผลึกที่ใช้เป็นยาฆ่าแมลงที่มีประสิทธิภาพ

คุณสมบัติทางเคมีสุดท้ายของน้ำมันเบนซิน ลักษณะของไฮโดรคาร์บอนทั้งหมด โดยไม่คำนึงถึงระดับคือการเผาไหม้ ลองดูวิดีโอการทดลองและเขียนสมการของปฏิกิริยาเคมีอย่างอิสระ:

2C 6 H 6 + 15O2 \u003d 12CO 2 + 6H 2 O

เราตรวจสอบคุณสมบัติทางเคมีของน้ำมันเบนซินแล้วเราสามารถสรุปได้อย่างไร?

คำตอบของนักเรียน

ผู้ชายกันอย่างแพร่หลายและการใช้น้ำมันเบนซินและคล้ายคลึงกัน ในตำราหน้า 65 รูปที่ 23 แสดงการใช้งานน้ำมันเบนซิน

สรุปการสมัคร:

พวกเราพูดถึงอะไรในวันนี้

คำตอบของนักเรียน

มารวบรวมความรู้ที่ได้รับ

1. คุณสมบัติข้อใดแสดงถึงคุณสมบัติของน้ำมันเบนซิน: 1) ของเหลวไม่มีสี 2) ก๊าซไม่มีสี 3) สารผลึก 4) ไม่มีกลิ่น 5) มีกลิ่นเฉพาะตัว 6) ละลายในน้ำได้ไม่จำกัด 7) ไม่ละลายในน้ำ 8 ) เบากว่าน้ำ 9) หนักกว่าน้ำ 10) เผาไหม้ด้วยเปลวไฟที่มีควันมาก 11) เผาไหม้ด้วยเปลวไฟไม่มีสี 12) เป็นตัวทำละลายที่ดีหรือไม่?

1, 5, 7, 8, 10, 12

2. ไนเตรตของเบนซินดำเนินการ:

กรดไนตริกเข้มข้น
โซเดียมไนเตรทละลาย
ส่วนผสมของกรดกำมะถันเข้มข้นและกรดไนตริก
ไนตริกออกไซด์ (IV)

3. สูตรใดใช้แทนโมเลกุลเบนซีนไม่ได้

4. ปฏิกิริยาใดของเบนซีนที่อ้างถึงปฏิกิริยาการทดแทน?

ไนเตรท
การเผาไหม้
ไฮโดรจิเนชัน
ปฏิกิริยากับคลอรีนภายใต้การกระทำของการฉายรังสี UV

5. การเติมไฮโดรเจน 1 โมลของเบนซีนเป็นไซโคลเฮกเซนต้องการไฮโดรเจนในปริมาณ:

1 โมล
2 โมล
3 โมล
4 โมล

พวกคุณมีไพ่บนโต๊ะสีขาวด้านหนึ่งและสีเขียวอีกด้านหนึ่ง ตอนนี้ฉันจะพูดสองสามประโยค ถ้าคุณตกลงที่จะยก สีเขียวถ้าไม่ก็สีขาว:

เบนซีนเป็นอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน
ไอโซเมอร์ของเบนซีนและโทลูอีน
เบนซีนไม่เกิดปฏิกิริยาทดแทน
เบนซีนเข้าสู่ปฏิกิริยาการเติม
น้ำมันเบนซินไม่จำกัดและไม่อิ่มตัว

5. การบ้าน:

วรรค 15 แบบฝึกหัด 12 (ก, ข) น. 67
มีปัญหาเกี่ยวกับคุณสมบัติของน้ำมันเบนซินและคล้ายคลึงกันและแก้ปัญหานั้น

7. การสะท้อนกลับ

กลับไปที่หัวข้อแรก: ความสับสนวุ่นวายและระเบียบ

ตามโครงสร้างของโมเลกุลเบนซีน เราสร้างลำดับคุณสมบัติทางเคมีของมัน ความโกลาหลเป็นที่หนึ่ง และสั่งได้หลายอย่าง

บางทีเราสามารถพูดได้ว่าความโกลาหลเป็นสิ่งที่เราไม่สามารถเข้าใจได้

ไม่ การแหกกฎไม่ได้เป็นสิ่งที่ไม่ดีเสมอไป วันนี้เรามีบทเรียนที่ไม่ธรรมดา เรามีแขกมากมาย นี่เป็นการผิดระเบียบ แต่ฉันไม่สามารถพูดได้ว่ามันไม่ดี ฉันมีความสุขมากที่ได้ทำงานกับคุณ ขอบคุณสำหรับบทเรียน!