ไอโซเมอริซึม ประเภทของ isomerism

Isomerism ถูกค้นพบครั้งแรกโดย J. Liebig ในปี 1823 ซึ่งพบว่าเกลือเงินของกรดฟูมิแนนต์และกรดไอโซไซยานิก: Ag-O-N=C และ Ag-N=C=O มีองค์ประกอบเหมือนกัน แต่คุณสมบัติต่างกัน คำว่า "isomerism" ในปี พ.ศ. 2373 ได้นำมาใช้

ตามคำจำกัดความสมัยใหม่ สารประกอบสองชนิดที่มีองค์ประกอบเดียวกันถือเป็นไอโซเมอร์ หากโมเลกุลของพวกมันไม่สามารถรวมกันในอวกาศได้เพื่อให้ตรงกันอย่างสมบูรณ์ ตามกฎแล้วการรวมกันจะทำทางจิตใจในกรณีที่ซับซ้อนจะใช้แบบจำลองเชิงพื้นที่หรือวิธีการคำนวณ

มีหลายสาเหตุของ isomerism

ในกรณีที่ซับซ้อน คำถามว่าสารประกอบสองชนิดเป็นไอโซเมอร์หรือไม่นั้นตัดสินใจโดยใช้การหมุนต่างๆ รอบพันธะเวเลนซ์ (พันธะธรรมดายอมให้มีสิ่งนี้ ซึ่งสอดคล้องกับคุณสมบัติทางกายภาพของพวกมันในระดับหนึ่ง) หลังจากการเคลื่อนที่ของชิ้นส่วนแต่ละชิ้นของโมเลกุล (โดยไม่ทำลายพันธะ) โมเลกุลหนึ่งจะถูกซ้อนทับบนอีกโมเลกุลหนึ่ง (รูปที่

Stereoisomerism ประเภทหนึ่งคือ cis-trans-isomerism (cis

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

ออปติคัล isomerism ไม่เพียงเกิดขึ้นในกรณีของอะตอมที่ไม่สมมาตรเท่านั้น แต่ยังรับรู้ในโมเลกุลของเฟรมเวิร์กบางส่วนเมื่อมีหมู่แทนที่ที่แตกต่างกันจำนวนหนึ่ง ตัวอย่างเช่น เฟรมอะดามันเทนไฮโดรคาร์บอนซึ่งมีองค์ประกอบทดแทนที่แตกต่างกันสี่ตัว (รูปที่ 17) สามารถมีออปติคัลไอโซเมอร์ได้ ในขณะที่โมเลกุลทั้งหมดเล่นบทบาทของศูนย์กลางอสมมาตร ซึ่งจะเห็นได้ชัดถ้าเฟรมของอดามันเทนถูกหดตัวทางจิตใจเป็น จุด. ในทำนองเดียวกัน ไซลอกเซนซึ่งมีโครงสร้างลูกบาศก์ (รูปที่ 17) ก็จะมีการทำงานเชิงแสงในกรณีขององค์ประกอบทดแทนที่แตกต่างกันสี่ตัว:

เมื่อสังเคราะห์สเทอรีโอไอโซเมอร์ที่แอคทีฟเชิงแสง โดยปกติจะได้รับของผสมของสารประกอบเดกซ์โทรโรเทอรี่และสารประกอบลิโวโรเทอรี่ การแยกไอโซเมอร์ทำได้โดยการทำปฏิกิริยาของผสมของไอโซเมอร์กับรีเอเจนต์ (มักมาจากแหล่งกำเนิดตามธรรมชาติ) ที่มีจุดศูนย์กลางปฏิกิริยาแบบอสมมาตร สิ่งมีชีวิตบางชนิด รวมทั้งแบคทีเรีย จะเผาผลาญไอโซเมอร์ที่ถนัดซ้ายเป็นพิเศษ

ในปัจจุบัน กระบวนการ (เรียกว่าการสังเคราะห์แบบอสมมาตร) ได้รับการพัฒนาขึ้น ซึ่งทำให้สามารถรับไอโซเมอร์แบบออปติคัลเฉพาะโดยตั้งใจได้

มีปฏิกิริยาที่ทำให้สามารถเปลี่ยนออปติคัลไอโซเมอร์เป็นแอนติโพดได้ (

เนื้อหาของบทความ

isomerism(กรัม isos - เดียวกัน meros - part) เป็นหนึ่งในแนวคิดที่สำคัญที่สุดในวิชาเคมี ส่วนใหญ่เป็นอินทรีย์ สารสามารถมีองค์ประกอบและน้ำหนักโมเลกุลเหมือนกัน แต่โครงสร้างและสารประกอบที่แตกต่างกันซึ่งมีองค์ประกอบเหมือนกันในปริมาณเท่ากัน แต่ต่างกันในการจัดเรียงอะตอมหรือกลุ่มของอะตอมในอวกาศเรียกว่าไอโซเมอร์ ไอโซเมอริซึมเป็นหนึ่งในสาเหตุที่ทำให้สารประกอบอินทรีย์มีอยู่มากมายและหลากหลาย

Isomerism ถูกค้นพบครั้งแรกโดย J. Liebig ในปี 1823 ซึ่งพบว่าเกลือเงินของกรดฟูมิแนนต์และกรดไอโซไซยานิก: Ag-O-N=C และ Ag-N=C=O มีองค์ประกอบเหมือนกัน แต่คุณสมบัติต่างกัน คำว่า "Isomerism" ถูกนำมาใช้ในปี พ.ศ. 2373 โดย I. Berzelius ผู้แนะนำว่าความแตกต่างในคุณสมบัติของสารประกอบในองค์ประกอบเดียวกันนั้นเกิดจากการที่อะตอมในโมเลกุลจัดเรียงไม่เท่ากัน ในที่สุดแนวคิดเกี่ยวกับไอโซเมอร์ริซึมก็ก่อตัวขึ้นหลังจากการสร้างทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีโดย A.M. Butlerov (1860s) จากบทบัญญัติของทฤษฎีนี้ เขาแนะนำว่าต้องมีบิวทานอลที่แตกต่างกันสี่ตัว (รูปที่ 1) เมื่อถึงเวลาที่ทฤษฎีถูกสร้างขึ้นจะรู้จักบิวทานอลเพียงตัวเดียว (CH 3) 2 CHCH 2 OH ที่ได้รับจากวัสดุจากพืช

ข้าว. 1. ไอโซเมอร์ของบิวทานอล

การสังเคราะห์ไอโซเมอร์ของบิวทานอลและการกำหนดคุณสมบัติของไอโซเมอร์ที่ตามมาภายหลังได้กลายเป็นการยืนยันทฤษฎีที่น่าเชื่อถือ

ตามคำจำกัดความสมัยใหม่ สารประกอบสองชนิดที่มีองค์ประกอบเดียวกันถือเป็นไอโซเมอร์ หากโมเลกุลของพวกมันไม่สามารถรวมกันในอวกาศได้เพื่อให้ตรงกันอย่างสมบูรณ์ ตามกฎแล้วการรวมกันจะทำทางจิตใจในกรณีที่ซับซ้อนจะใช้แบบจำลองเชิงพื้นที่หรือวิธีการคำนวณ

มีหลายสาเหตุของ isomerism

โครงสร้าง ISOMERISM

ตามกฎแล้วเกิดจากความแตกต่างในโครงสร้างของโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอนหรือโดยการจัดเรียงกลุ่มการทำงานที่ไม่เท่ากันหรือพันธะหลายตัว

ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอน

ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่หนึ่งถึงสามอะตอม (มีเทน อีเทน โพรเพน) ไม่มีไอโซเมอร์ สำหรับสารประกอบที่มีอะตอมของคาร์บอนสี่ตัว C 4 H 10 (บิวเทน) เป็นไปได้สองไอโซเมอร์สำหรับเพนเทน C 5 H 12 - สามไอโซเมอร์สำหรับเฮกเซน C 6 H 14 - ห้า (รูปที่ 2):

ข้าว. 2. ไอโซเมอร์ของไฮโดรคาร์บอนที่ง่ายที่สุด

ด้วยการเพิ่มจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลไฮโดรคาร์บอน จำนวนไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้จะเพิ่มขึ้นอย่างมาก สำหรับเฮปเทน C 7 H 16 มีไอโซเมอร์เก้าชนิดสำหรับไอโซเมอร์ไฮโดรคาร์บอน C 14 H 30 - 1885 สำหรับไฮโดรคาร์บอน C 20 H 42 - มากกว่า 366,000

ในกรณีที่ซับซ้อน คำถามว่าสารประกอบสองชนิดเป็นไอโซเมอร์หรือไม่นั้นตัดสินใจโดยใช้การหมุนต่างๆ รอบพันธะเวเลนซ์ (พันธะธรรมดายอมให้มีสิ่งนี้ ซึ่งสอดคล้องกับคุณสมบัติทางกายภาพของพวกมันในระดับหนึ่ง) หลังจากการเคลื่อนที่ของชิ้นส่วนแต่ละชิ้นของโมเลกุล (โดยไม่ทำลายพันธะ) โมเลกุลหนึ่งจะถูกซ้อนทับบนอีกโมเลกุลหนึ่ง (รูปที่ 3) หากสองโมเลกุลเหมือนกันทุกประการ สิ่งเหล่านี้จะไม่ใช่ไอโซเมอร์ แต่เป็นสารประกอบเดียวกัน:

ไอโซเมอร์ที่มีโครงสร้างโครงร่างต่างกันมักจะมีคุณสมบัติทางกายภาพต่างกัน (จุดหลอมเหลว จุดเดือด ฯลฯ) ซึ่งทำให้แยกตัวออกจากกันได้ ไอโซเมอริซึมประเภทนี้ยังมีอยู่ในอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (รูปที่ 4):

ข้าว. 4. อะโรมาติกไอโซเมอร์

ตำแหน่งไอโซเมอร์

isomerism เชิงโครงสร้างอีกประเภทหนึ่ง - ตำแหน่ง isomerism เกิดขึ้นเมื่อกลุ่มการทำงาน, เฮเทอโรอะตอมเดี่ยวหรือพันธะหลายตัวอยู่ในตำแหน่งต่างๆ ของโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอน ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างสามารถอยู่ในกลุ่มสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่างๆ ดังนั้นจึงมีความแตกต่างกันไม่เพียงแต่ในด้านกายภาพเท่านั้นแต่ยังรวมถึงคุณสมบัติทางเคมีด้วย ในรูป 5 แสดงสามไอโซเมอร์สำหรับสารประกอบ C 3 H 8 O สองในนั้นคือแอลกอฮอล์ และตัวที่สามคืออีเธอร์

ข้าว. 5. ตำแหน่งไอโซเมอร์

บ่อยครั้ง ความแตกต่างในโครงสร้างของไอโซเมอร์ของตำแหน่งนั้นชัดเจนมากจนไม่จำเป็นต้องรวมพวกมันไว้ในอวกาศด้วยซ้ำ ตัวอย่างเช่น ไอโซเมอร์ของบิวทีนหรือไดคลอโรเบนซีน (รูปที่ 6):

ข้าว. 6. ไอโซเมอร์ของบิวทีนและไดคลอโรเบนซีน

บางครั้งโครงสร้างไอโซเมอร์รวมคุณสมบัติของไอโซเมอร์ของโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอนและไอโซเมอร์เชิงตำแหน่ง (รูปที่ 7)

ข้าว. 7. การรวมกันของไอโซเมอร์โครงสร้างสองประเภท

ในคำถามของ isomerism การพิจารณาเชิงทฤษฎีและการทดลองนั้นเชื่อมโยงถึงกัน หากการพิจารณาพบว่าไม่มีไอโซเมอร์ การทดลองก็ควรแสดงให้เห็นเช่นเดียวกัน หากการคำนวณระบุจำนวนไอโซเมอร์จำนวนหนึ่ง พวกมันสามารถรับได้มากหรือน้อยกว่า แต่ไม่มาก - ไม่สามารถหาไอโซเมอร์ที่คำนวณตามทฤษฎีได้ทั้งหมด เนื่องจากระยะห่างระหว่างอะตอมหรือมุมพันธะในไอโซเมอร์ที่เสนออาจอยู่นอกช่วง สำหรับสารที่มีหมู่ CH 6 หมู่ (เช่น เบนซิน) ไอโซเมอร์ 6 ตัวเป็นไปได้ในทางทฤษฎี (รูปที่ 8)

ข้าว. 8. เบนซีนไอโซเมอร์

ไอโซเมอร์ห้าตัวแรกที่แสดงมีอยู่ (ไอโซเมอร์ที่สอง สาม สี่และห้าได้มาเกือบ 100 ปีหลังจากสร้างโครงสร้างของเบนซีน) ไอโซเมอร์ตัวสุดท้ายมักจะไม่ได้รับ นำเสนอในรูปหกเหลี่ยม มีโอกาสน้อยที่สุด การเปลี่ยนรูปนำไปสู่โครงสร้างในรูปของปริซึมเฉียง ดาวสามลำแสง พีระมิดที่ไม่สมบูรณ์ และพีระมิดคู่ (รูปแปดด้านที่ไม่สมบูรณ์) แต่ละตัวเลือกเหล่านี้มีพันธะ CC ที่แตกต่างกันมาก หรือมุมพันธะที่บิดเบี้ยวอย่างรุนแรง (รูปที่ 9):

การเปลี่ยนแปลงทางเคมีซึ่งเป็นผลมาจากการที่ไอโซเมอร์ของโครงสร้างถูกแปลงเป็นกันและกัน เรียกว่าไอโซเมอไรเซชัน

Stereoisomerism

เกิดขึ้นเนื่องจากการจัดเรียงอะตอมที่แตกต่างกันในอวกาศโดยมีลำดับพันธะระหว่างกัน

Stereoisomerism ประเภทหนึ่งคือ cis-trans-isomerism (cis - lat. ด้านหนึ่งทรานส์ - lat. ผ่านด้านตรงข้าม) ถูกสังเกตพบในสารประกอบที่มีพันธะหลายพันธะหรือวงรอบแบน ไม่เหมือนกับพันธะเดี่ยว พันธะหลายตัวไม่อนุญาตให้ชิ้นส่วนแต่ละส่วนของโมเลกุลหมุนไปรอบๆ เพื่อกำหนดประเภทของไอโซเมอร์ ระนาบจะถูกดึงทางจิตใจผ่านพันธะคู่ จากนั้นจึงวิเคราะห์วิธีการวางหมู่แทนที่ที่สัมพันธ์กับระนาบนี้ หากกลุ่มที่เหมือนกันอยู่บนด้านเดียวกันของระนาบ แสดงว่า ซิส-ไอโซเมอร์ ถ้าอยู่ด้านตรงข้าม - ภวังค์-ไอโซเมอร์:

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี ซิส- และ ภวังค์-บางครั้งไอโซเมอร์แตกต่างกันอย่างเห็นได้ชัด ในกรดมาลิก กลุ่มคาร์บอกซิล -COOH อยู่ใกล้เชิงพื้นที่ พวกมันสามารถทำปฏิกิริยาได้ (รูปที่ 11) ก่อตัวเป็นมาลิกแอนไฮไดรด์ (สำหรับกรดฟูมาริก ปฏิกิริยานี้จะไม่เกิดขึ้น):

ข้าว. 11. การก่อตัวของมาลิกแอนไฮไดรด์

ในกรณีของโมเลกุลวัฏจักรระนาบระนาบ ไม่จำเป็นต้องวาดระนาบในจิตใจ เพราะมันถูกกำหนดโดยรูปร่างของโมเลกุลแล้ว เช่น ในไซลอกเซน (รูปที่ 12):

ข้าว. 12. ไอโซเมอร์ของไซโคลไซลอกเซน

ในสารประกอบเชิงซ้อนของโลหะ ซิสไอโซเมอร์คือสารประกอบที่มีหมู่ที่เหมือนกันสองหมู่ที่ล้อมรอบโลหะอยู่ติดกันใน ภวังค์-ไอโซเมอร์ พวกมันแยกจากกันโดยกลุ่มอื่น (รูปที่ 13):

ข้าว. 13. ไอโซเมอร์ของโคบอลต์คอมเพล็กซ์

Stereoisomerism ชนิดที่สอง - ออปติคัล isomerism เกิดขึ้นเมื่อไอโซเมอร์สองตัว (ตามคำจำกัดความที่กำหนดไว้ก่อนหน้านี้ สองโมเลกุลที่ไม่เข้ากันในอวกาศ) เป็นภาพสะท้อนของกันและกัน โมเลกุลที่สามารถแสดงเป็นอะตอมของคาร์บอนเดี่ยวที่มีหมู่แทนที่ต่างกันสี่ตัวมีคุณสมบัตินี้ ความจุของอะตอมคาร์บอนกลางที่เกี่ยวข้องกับองค์ประกอบย่อยสี่ตัวมุ่งตรงไปยังจุดยอดของจัตุรมุขทางจิต - จัตุรมุขปกติ ( ซม. ORBITAL) และได้รับการแก้ไขอย่างแน่นหนา สี่หมู่แทนที่ที่แตกต่างกันแสดงไว้ในรูปที่ 14 ในรูปแบบของลูกบอลสี่ลูกที่มีสีต่างกัน:

ข้าว. 14. อะตอมของคาร์บอนที่มี 4 หมู่แทนที่ต่างกัน

ในการตรวจจับการก่อตัวของไอโซเมอร์ออปติคัลที่เป็นไปได้ จำเป็น (รูปที่ 15) เพื่อสะท้อนโมเลกุลในกระจก จากนั้นภาพสะท้อนในกระจกควรถูกถ่ายเป็นโมเลกุลจริง โดยวางไว้ใต้โมเลกุลเดิมเพื่อให้แกนแนวตั้งตรงกัน และหมุนโมเลกุลที่สองรอบแกนตั้งเพื่อให้ลูกบอลสีแดงที่โมเลกุลบนและล่างอยู่ใต้กันและกัน เป็นผลให้ตำแหน่งของลูกบอลเพียงสองลูกคือสีเบจและสีแดงเกิดขึ้นพร้อมกัน (ทำเครื่องหมายด้วยลูกศรคู่) หากคุณหมุนโมเลกุลด้านล่างเพื่อให้ลูกบอลสีน้ำเงินอยู่ในแนวเดียวกัน ตำแหน่งของลูกบอลสองลูกคือสีเบจและสีน้ำเงินเท่านั้นที่จะตรงกันอีกครั้ง ทุกอย่างจะชัดเจนถ้าโมเลกุลทั้งสองนี้รวมกันในอวกาศโดยใส่เข้าไปในอีกอันหนึ่งเช่นมีดในฝัก ลูกบอลสีแดงและสีเขียวไม่ตรงกัน:

สำหรับการวางแนวร่วมกันในช่องว่างของสองโมเลกุลดังกล่าว เป็นไปไม่ได้ที่จะเกิดความบังเอิญอย่างสมบูรณ์เมื่อรวมกัน ตามคำจำกัดความ สิ่งเหล่านี้คือไอโซเมอร์ สิ่งสำคัญคือต้องสังเกตว่าถ้าอะตอมของคาร์บอนตรงกลางไม่มีสี่ แต่มีเพียงสามหมู่แทนที่ที่แตกต่างกัน (นั่นคือสองในนั้นเหมือนกัน) จากนั้นเมื่อโมเลกุลดังกล่าวสะท้อนในกระจกจะไม่เกิดไอโซเมอร์ออปติคัล เนื่องจากโมเลกุลและการสะท้อนสามารถรวมกันในอวกาศได้ (รูปที่ 16):

นอกจากคาร์บอนแล้ว อะตอมอื่นๆ สามารถทำหน้าที่เป็นศูนย์กลางที่ไม่สมมาตร ซึ่งพันธะโควาเลนต์จะถูกส่งไปยังมุมของจัตุรมุข เช่น ซิลิกอน ดีบุก ฟอสฟอรัส

ออปติคัล isomerism ไม่เพียงเกิดขึ้นในกรณีของอะตอมที่ไม่สมมาตรเท่านั้น แต่ยังรับรู้ในโมเลกุลของเฟรมเวิร์กบางส่วนเมื่อมีหมู่แทนที่ที่แตกต่างกันจำนวนหนึ่ง ตัวอย่างเช่น เฟรมอะดามันเทนไฮโดรคาร์บอนซึ่งมีองค์ประกอบทดแทนที่แตกต่างกันสี่ตัว (รูปที่ 17) สามารถมีออปติคัลไอโซเมอร์ได้ ในขณะที่โมเลกุลทั้งหมดเล่นบทบาทของศูนย์กลางอสมมาตร ซึ่งจะเห็นได้ชัดถ้าเฟรมของอดามันเทนถูกหดตัวทางจิตใจเป็น จุด. ในทำนองเดียวกัน ไซลอกเซนซึ่งมีโครงสร้างลูกบาศก์ (รูปที่ 17) ก็จะมีการทำงานเชิงแสงในกรณีขององค์ประกอบทดแทนที่แตกต่างกันสี่ตัว:

ข้าว. 17. โมเลกุลของเฟรมเวิร์กเชิงแสง

แวเรียนต์เป็นไปได้เมื่อโมเลกุลไม่มีจุดศูนย์กลางอสมมาตรแม้ในรูปแบบแฝง แต่โดยทั่วไปแล้วตัวมันเองอาจไม่สมมาตร ในขณะที่ไอโซเมอร์เชิงแสงก็เป็นไปได้เช่นกัน ตัวอย่างเช่น ในสารประกอบเชิงซ้อนของเบริลเลียม ชิ้นส่วนไซคลิกสองชิ้นตั้งอยู่ในระนาบตั้งฉากร่วมกัน ในกรณีนี้ หมู่แทนที่ที่ต่างกันสองตัวก็เพียงพอที่จะได้รับไอโซเมอร์เชิงแสง (รูปที่ 18) สำหรับโมเลกุลเฟอร์โรซีนซึ่งมีรูปร่างเป็นปริซึมห้าด้าน จำเป็นต้องมีหมู่แทนที่สามตัวเพื่อจุดประสงค์เดียวกัน อะตอมของไฮโดรเจนในกรณีนี้มีบทบาทเป็นหนึ่งในหมู่แทนที่ (รูปที่ 18):

ข้าว. 18. ออปติคอล isomerism ของโมเลกุลอสมมาตร

ในกรณีส่วนใหญ่ สูตรโครงสร้างของสารประกอบทำให้สามารถเข้าใจได้ว่าควรเปลี่ยนแปลงอะไรกันแน่ เพื่อทำให้สารออกฤทธิ์ทางสายตา

เมื่อสังเคราะห์สเทอรีโอไอโซเมอร์ที่แอคทีฟเชิงแสง โดยปกติจะได้รับของผสมของสารประกอบเดกซ์โทรโรเทอรี่และสารประกอบลิโวโรเทอรี่ การแยกไอโซเมอร์ทำได้โดยการทำปฏิกิริยาของผสมของไอโซเมอร์กับรีเอเจนต์ (มักมาจากแหล่งกำเนิดตามธรรมชาติ) ที่มีจุดศูนย์กลางปฏิกิริยาแบบอสมมาตร สิ่งมีชีวิตบางชนิด รวมทั้งแบคทีเรีย จะเผาผลาญไอโซเมอร์ที่ถนัดซ้ายเป็นพิเศษ

ในปัจจุบัน กระบวนการ (เรียกว่าการสังเคราะห์แบบอสมมาตร) ได้รับการพัฒนาขึ้น ซึ่งทำให้สามารถรับไอโซเมอร์แบบออปติคัลเฉพาะโดยตั้งใจได้

มีปฏิกิริยาที่ทำให้สามารถเปลี่ยนออปติคัลไอโซเมอร์เป็นแอนติโพดได้ ( ซม. บทสนทนาของวอลเดน)

มิคาอิล เลวิตสกี้

เทาโตเมอริซึม

« เทาโตส" - เหมือน, " meros"- แบ่งปันส่วนหนึ่ง ( กรีก).

เทาโตเมอริซึม- ปรากฏการณ์ของการเปลี่ยนแปลงไดนามิกแบบพลิกกลับได้ของไอโซเมอร์ ดำเนินการกับการแตกและการก่อตัวของพันธะ และมาพร้อมกับการเคลื่อนที่ของอะตอม (ส่วนใหญ่มักเป็นโปรตอน) และกลุ่มอะตอมน้อยกว่า

รูปแบบไอโซเมอร์เป็นเทาโทเมอร์

ซึ่งแตกต่างจากไอโซเมอร์โครงสร้าง เทาโทเมอร์ ตามกฎแล้วไม่สามารถแยกจากกัน เป็นไปไม่ได้ที่จะได้รับพวกเขาอย่างอิสระ

คุณสมบัติหลักของสารเทาโทเมอร์คือปฏิกิริยาคู่ - ความสามารถในการสร้างอนุพันธ์สองชุดอันเป็นผลมาจากปฏิกิริยาที่แยกจากกันและเป็นอิสระของสองรูปแบบไอโซเมอร์ของสารประกอบเดียวที่อยู่ในสภาวะสมดุล

ประเภทของเทาโตเมอริซึม

เรขาคณิต isomerism

สเตอริโอไอโซเมอร์ชนิดหนึ่งซึ่งถูกกำหนดโดยความแตกต่างในการจัดเรียงเชิงพื้นที่ในโมเลกุลของหมู่แทนที่ที่สัมพันธ์กับระนาบของพันธะคู่หรือวัฏจักร

เป็นเพราะว่าในโมเลกุลของสารเหล่านี้ การหมุนของอะตอมรอบ σ-พันธะ (ไซโคลอัลเคน) และสัมพันธ์กับ π-พันธะ (แอลคีน) อย่างอิสระนั้นเป็นไปไม่ได้

Z,E-ศัพท์เฉพาะ (สำหรับแอลคีนแบบไตร- และเตตระแทน)

การกำหนดค่าของไอโซเมอร์ถูกกำหนดโดยการจัดเรียงแบบสัมพัทธ์ของหมู่แทนที่อาวุโส ด้านหนึ่งของระนาบคือ Z-isomer; ในรูปแบบต่างๆ - E-isomer

การกำหนดลำดับความสำคัญขึ้นอยู่กับเลขอะตอมของธาตุ ในกรณีของอะตอมที่เหมือนกัน ความอาวุโสของกลุ่มจะถูกกำหนดโดย "เปลือกที่สอง" ของอะตอม:

CH3< -СН 2 СН 3 < -СН(СН 3) 2 < -СН 2 NН 2 < -CH 2 OH< -CH 2 F

ในกรณีของกลุ่มที่มีความสัมพันธ์ประเภทต่าง ๆ ความอาวุโสจะเพิ่มขึ้นในอันดับ:

CH2OH< -COH < COR < COOH

CH2NH2< -CH=NH < -CN

อี-ไอโซเมอร์ ซี-ไอโซเมอร์

เนื่องจากระยะห่างระหว่างสารตั้งต้นในโมเลกุลของไอโซเมอร์นั้นแตกต่างกัน ระยะหลังจึงแตกต่างกันอย่างมีนัยสำคัญในคุณสมบัติทางเคมีและทางกายภาพ พวกเขาสามารถแยกออกและมีเป็นรายบุคคล

การเปลี่ยนผ่านของไอโซเมอร์หนึ่งไปสู่อีกไอโซเมอร์ - ไอโซเมอไรเซชันมักเกิดขึ้นเมื่อถูกความร้อนหรือถูกฉายรังสี

โครงสร้าง isomerism

Stereoisomerism ชนิดหนึ่ง ซึ่งถูกกำหนดโดยความแตกต่างในการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของหมู่แทนที่ในโมเลกุล ซึ่งเป็นผลมาจากการหมุนรอบพันธะ σ อย่างอิสระ

ไอโซเมอร์เหล่านี้มีความเสถียรต่างกัน รูปแบบที่มีเสถียรภาพมากขึ้นที่ได้รับการแก้ไข วิธีการทางกายภาพและเคมีเรียกว่าผู้สอดคล้อง

รูปภาพของผู้สอดคล้อง - การคาดการณ์ของนิวแมน:

ยิ่งแรงผลักซึ่งกันและกันของอะตอมไฮโดรเจนมากเท่าใด พลังงานของระบบก็จะยิ่งสูงขึ้น ดังนั้นรูปแบบที่ขัดขวางจะสอดคล้องกับพลังงานศักย์ขั้นต่ำของโมเลกุล

สมมติว่ามีโครงสร้างต่างกัน โมเลกุลยังคงเป็นเนื้อเดียวกันทางเคมี โครงสร้างไม่ใช่ไอโซเมอร์ทั่วไป อย่างไรก็ตาม ในบางกรณี (ด้วยการบรรจุโมเลกุลอย่างใกล้ชิด) เป็นไปได้ที่จะแยกรูปแบบที่แตกต่างกันออกไป

โครงสร้างของโมเลกุลชีวภาพ (เอ็นไซม์ วิตามิน โปรตีน กรดนิวคลีอิก) มีบทบาทสำคัญในการแสดงออกของกิจกรรมทางชีวภาพในระยะหลัง

การจัดรูปแบบในชุดของไซคลิกไฮโดรคาร์บอน:

การกำหนดค่า isomerism

โครงสร้างจำนวนมากของสารประกอบไซคลิกมีตำแหน่งแทนที่ที่มีลักษณะต่างกัน:

ออปติคอล isomerism

สารประกอบอินทรีย์บางชนิดมีฤทธิ์ทางแสง พวกมันสามารถเปลี่ยนระนาบโพลาไรเซชันของแสงเมื่อผ่านตัวอย่างสสาร (1815, J. Biot)

แสงเป็นคลื่นแม่เหล็กไฟฟ้าที่มีการสั่นตั้งฉากกับทิศทางของการแพร่กระจาย ในแสงธรรมชาติ (แสงแดด) การสั่นเหล่านี้เกิดขึ้นในระนาบต่างๆ

สารประกอบเชิงแสงจะหมุนระนาบของโพลาไรซ์เป็นมุมหนึ่งไปทางขวา (มือขวา) หรือไปทางซ้าย (มือซ้าย)

ไอโซเมอร์ที่หมุนระนาบของโพลาไรเซชันในทิศทางที่ต่างกัน

ส่วนผสม Racemic (racemate) - ส่วนผสมที่ประกอบด้วยไอโซเมอร์มือซ้ายและมือขวาในปริมาณที่เท่ากัน Racemate ไม่ได้ใช้งานทางสายตา

กิจกรรมทางแสงเป็นลักษณะของสารประกอบที่มี
sp 3 -อะตอมไฮบริด (โมเลกุลขนาดใหญ่) หากอะตอมดังกล่าวถูกผูกมัดกับหมู่แทนที่ที่แตกต่างกันสี่หมู่ คู่ไอโซเมอร์จะเกิดขึ้นโดยที่โมเลกุลของไอโซเมอร์มีความสัมพันธ์ซึ่งกันและกันในการจัดโครงสร้างเชิงพื้นที่ในลักษณะเดียวกับวัตถุและภาพสะท้อนในกระจกมีความสัมพันธ์ซึ่งกันและกัน

รูปภาพของอีแนนทิโอเมอร์

เพื่อให้โครงสร้างสัมพันธ์กับการหมุน เสนอให้เลือกสารประกอบมาตรฐานและเปรียบเทียบกับสารประกอบอื่นทั้งหมดที่มีศูนย์กลางไครัล ได้รับเลือกให้เป็นมาตรฐาน
2,3-ไดออกซีโพรพานัล (กลีเซอราลดีไฮด์):

R,S - ศัพท์เฉพาะ

ในการกำหนดสเตอริโอไอโซเมอร์จำเป็นต้องกำหนดระดับอาวุโสขององค์ประกอบแทน ( หมายเลขซีเรียลองค์ประกอบ - เช่นเดียวกับในกรณีของ Z,E-isomerism) การจ้องมองของผู้สังเกตมุ่งไปที่แกน C-junior รอง (H) หลังจากการปฐมนิเทศนี้ หมู่แทนที่ทั้งสามจะถูกจัดวางเรียงเป็นแถวในทิศทางจากที่เก่าที่สุดไปหาคนสุดท้อง ในกรณีของการกำหนดค่า R ลำดับนี้จะสอดคล้องกับทิศทางของการเคลื่อนที่ตามเข็มนาฬิกา ในกรณีของการกำหนดค่า S จะเป็นแบบทวนเข็มนาฬิกา

หากโมเลกุลมีศูนย์กลางไครัลหลายจุด จำนวนไอโซเมอร์จะเพิ่มขึ้นและเท่ากับ 2 n โดยที่ n คือจำนวนศูนย์ไครัล

ซึ่งแตกต่างจากไอโซเมอร์โครงสร้าง enantiomers เหมือนกันในคุณสมบัติส่วนใหญ่ของพวกเขา พวกมันแตกต่างกันเฉพาะในการมีปฏิสัมพันธ์กับแสงโพลาไรซ์ของระนาบและปฏิกิริยากับสารที่เป็นไครัลด้วย

ในร่างกายปฏิกิริยาดำเนินไปโดยมีส่วนร่วมของตัวเร่งปฏิกิริยาทางชีวภาพ - เอนไซม์ เอ็นไซม์ถูกสร้างขึ้นจากโมเลกุลไครัลของกรดแอลฟา-อะมิโน ดังนั้นพวกมันจึงเล่นบทบาทของรีเอเจนต์ chiral ที่ไวต่อ chirality ของพื้นผิวที่มีปฏิสัมพันธ์กับพวกมัน (ความจำเพาะทางสเตอริโอของกระบวนการทางชีวเคมี) สิ่งนี้นำไปสู่ความจริงที่ว่าสารประกอบตามธรรมชาติของ chiral นั้นถูกกำหนดโดยรูปแบบสเตอริโอไอโซเมอร์เดียวเท่านั้น (D-carbohydrates, L-amino acids)

ความจำเพาะทางสเตอริโอรองรับการสำแดงของการกระทำทางชีวภาพของอีแนนทิโอเมอร์ตัวหนึ่ง ในขณะที่ไอโซเมอร์อีกตัวหนึ่งอาจไม่ทำงาน และบางครั้งก็มีผลที่ต่างกันหรือตรงกันข้ามด้วยซ้ำ

1.3 พันธะเคมีในสารประกอบอินทรีย์

เมื่อพันธะเคมีก่อตัวขึ้น พลังงานจะถูกปลดปล่อยออกมา ดังนั้นการปรากฏตัวของวาเลนซ์ที่เป็นไปได้ใหม่สองแบบจะนำไปสู่การปลดปล่อยพลังงานเพิ่มเติม (1053.4 kJ/โมล) ซึ่งมากกว่าพลังงานที่ใช้ไปในการลดอิเล็กตรอน 2 วินาที (401 kJ/mol)

ออร์บิทัลของรูปทรงต่างๆ (s, p) ผสมกันระหว่างการก่อตัวของพันธะ ทำให้เกิดออร์บิทัลแบบไฮบริดที่เทียบเท่าใหม่ (ทฤษฎีไฮบริไดเซชัน, L. Pauling, D. Slater, 1928-1931) แนวคิดเรื่องไฮบริไดเซชันใช้เฉพาะกับโมเลกุล ไม่ใช้กับอะตอม และมีเพียงออร์บิทัลเท่านั้นที่เข้าสู่ไฮบริไดเซชัน ไม่ใช่อิเล็กตรอนบนพวกมัน

ไม่เหมือนกับ s- และ p-orbitals ที่ไม่ผสมพันธุ์ ออร์บิทัลแบบไฮบริดนั้นมีขั้ว (ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนถูกเลื่อน) และสามารถสร้างพันธะที่แข็งแรงขึ้นได้

ไอโซเมอร์- สารที่มีโครงสร้างโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างและคุณสมบัติทางเคมีต่างกัน

ประเภทของ isomerism

ฉัน. โครงสร้าง - ประกอบด้วยลำดับที่แตกต่างกันของการเชื่อมต่ออะตอมในสายโซ่ของโมเลกุล:

1) ไอโซเมอริซึมลูกโซ่

ควรสังเกตว่าอะตอมของคาร์บอนใน กิ่งก้านสาขาแตกต่างกันในประเภทการเชื่อมต่อกับอะตอมของคาร์บอนอื่น ๆ ดังนั้นอะตอมของคาร์บอนที่ยึดติดกับอะตอมของคาร์บอนเพียงอะตอมเดียวเท่านั้นเรียกว่า หลักกับอีกสองอะตอมของคาร์บอน - รองกับสาม - ระดับอุดมศึกษากับสี่ ควอเทอร์นารี.

2) ตำแหน่ง isomerism

3) Isomerism ระหว่างคลาส

4) เทาโทเมอร์

เทาโตเมอริซึม(จากภาษากรีก ταύτίς - เท่ากัน และ μέρος - การวัด) - ปรากฏการณ์ของไอโซเมอร์ที่ย้อนกลับได้ ซึ่งไอโซเมอร์ตั้งแต่สองไอโซเมอร์ขึ้นไปผ่านเข้าไปยังกันและกันได้ง่าย ในกรณีนี้จะมีการสร้างสมดุลของเทาโทเมอร์และสารนี้ประกอบด้วยโมเลกุลของไอโซเมอร์ทั้งหมดในอัตราส่วนที่แน่นอนพร้อม ๆ กัน ส่วนใหญ่แล้ว การทำให้เป็นคลื่นอัตโนมัติเกิดขึ้นเมื่ออะตอมของไฮโดรเจนเคลื่อนที่จากอะตอมหนึ่งไปยังอีกอะตอมหนึ่งและกลับมาอยู่ในสารประกอบเดียวกัน

ครั้งที่สอง เชิงพื้นที่ (สเตอริโอ) - เนื่องจากตำแหน่งที่แตกต่างกันของอะตอมหรือกลุ่มที่สัมพันธ์กับพันธะคู่หรือวัฏจักร ไม่รวมการหมุนอิสระของอะตอมคาร์บอนที่เชื่อมต่อ

1. เรขาคณิต (cis -, trans - isomerism)

หากอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลถูกพันธะกับอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่แตกต่างกันสี่ตัว ตัวอย่างเช่น

จากนั้นการมีอยู่ของสารประกอบสองชนิดที่มีสูตรโครงสร้างเหมือนกัน แต่โครงสร้างเชิงพื้นที่ต่างกันก็เป็นไปได้ โมเลกุลของสารประกอบดังกล่าวมีความสัมพันธ์ซึ่งกันและกันในฐานะวัตถุและภาพสะท้อนในกระจกเงา และเป็นไอโซเมอร์เชิงพื้นที่

ไอโซเมอริซึมประเภทนี้เรียกว่าออปติคัลไอโซเมอร์ - ไอโซเมอร์ออปติคัลหรือออปติคัลแอนติพอด:

โมเลกุลของออปติคัลไอโซเมอร์เข้ากันไม่ได้ในอวกาศ (ทั้งซ้ายและขวา มือขวา) พวกมันขาดระนาบสมมาตร
ทางนี้,

• ไอโซเมอร์เชิงแสงเรียกว่าไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ซึ่งเป็นโมเลกุลที่เกี่ยวข้องกันในฐานะวัตถุและภาพสะท้อนในกระจกที่เข้ากันไม่ได้

ออปติคัลไอโซเมอร์ของกรดอะมิโน

3. โครงสร้าง isomerism

ควรสังเกตว่าอะตอมและกลุ่มของอะตอมที่เชื่อมต่อกันโดย σ-bond จะหมุนรอบแกนพันธะอย่างต่อเนื่อง โดยยึดตำแหน่งต่างๆ ในอวกาศที่สัมพันธ์กัน

โมเลกุลที่มีโครงสร้างเหมือนกันและแตกต่างกันในการจัดเรียงตัวเชิงพื้นที่ของอะตอมอันเป็นผลมาจากการหมุนรอบ ความสัมพันธ์ซี-ซีเรียกว่าผู้สอดคล้อง

ในการอธิบายโครงสร้างไอโซเมอร์ สะดวกในการใช้สูตรการฉายภาพของนิวแมน:

ปรากฏการณ์ของโครงสร้างไอโซเมอร์สามารถพิจารณาได้โดยใช้ตัวอย่างของไซโคลแอลเคน ดังนั้น ไซโคลเฮกเซนจึงมีลักษณะเฉพาะตามคอนฟอร์เมอร์:

ประเภทของสูตรที่เราพิจารณาก่อนหน้านี้ โดยอธิบายสารอินทรีย์ แสดงให้เห็นว่าสูตรโครงสร้างที่แตกต่างกันหลายสูตรสามารถสอดคล้องกับสูตรโมเลกุลเดียว

ตัวอย่างเช่น สูตรโมเลกุล C2H6อู๋สอดคล้อง สารสองชนิดด้วยสูตรโครงสร้างที่แตกต่างกัน - เอทิลแอลกอฮอล์และไดเมทิลอีเทอร์ ข้าว. หนึ่ง.

เอทิลแอลกอฮอล์เป็นของเหลวที่ทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมเพื่อปล่อยไฮโดรเจน เดือดที่อุณหภูมิ +78.50C ภายใต้สภาวะเดียวกัน ไดเมทิลอีเทอร์ ซึ่งเป็นก๊าซที่ไม่ทำปฏิกิริยากับโซเดียม จะเดือดที่อุณหภูมิ -230 องศาเซลเซียส

สารเหล่านี้แตกต่างกันในโครงสร้าง - สารต่าง ๆ สอดคล้องกับสูตรโมเลกุลเดียวกัน

ข้าว. 1. ไอโซเมอร์ระหว่างคลาส

ปรากฏการณ์ของการมีอยู่ของสารที่มีองค์ประกอบเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างที่แตกต่างกันและด้วยเหตุนี้จึงมีคุณสมบัติต่างกัน เรียกว่าไอโซเมอร์ (จากคำภาษากรีก "isos" - "เท่ากับ" และ "meros" - "บางส่วน", "แบ่งปัน")

ประเภทของ isomerism

ไอโซเมอร์มีหลายประเภท

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างสัมพันธ์กับลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุลที่แตกต่างกัน

เอทานอลและไดเมทิลอีเทอร์เป็นไอโซเมอร์ที่มีโครงสร้าง เนื่องจากเป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่าง ๆ จึงเรียก isomerism เชิงโครงสร้างประเภทนี้ว่า ยังอินเตอร์คลาส . ข้าว. หนึ่ง.

ไอโซเมอร์ของโครงสร้างยังสามารถอยู่ภายในคลาสของสารประกอบเดียวกัน ตัวอย่างเช่น สูตร C5H12 สอดคล้องกับไฮโดรคาร์บอนที่ต่างกันสามชนิด มัน isomerism ของโครงกระดูกคาร์บอน. ข้าว. 2.

ข้าว. 2 ตัวอย่างของสาร - ไอโซเมอร์โครงสร้าง

มีไอโซเมอร์โครงสร้างที่มีโครงกระดูกคาร์บอนเหมือนกัน ซึ่งมีตำแหน่งของพันธะหลายตัว (สองเท่าและสามเท่า) หรืออะตอมที่แทนที่ไฮโดรเจน โครงสร้าง isomerism แบบนี้เรียกว่า ตำแหน่ง isomerism.

ข้าว. 3. isomerism ตำแหน่งโครงสร้าง

ในโมเลกุลที่มีพันธะเดี่ยว การหมุนของชิ้นส่วนของโมเลกุลรอบๆ พันธะเกือบอิสระนั้นสามารถทำได้ที่อุณหภูมิห้อง ตัวอย่างเช่น รูปภาพทั้งหมดของสูตรของ 1,2-dichloroethane จะเท่ากัน ข้าว. สี่

ข้าว. 4. ตำแหน่งของอะตอมคลอรีนรอบพันธะเดี่ยว

หากการหมุนทำได้ยาก เช่น ในโมเลกุลวัฏจักรหรือมีพันธะคู่ ดังนั้น ไอโซเมอริซึมทางเรขาคณิตหรือซิสทรานส์ในซิสไอโซเมอร์ หมู่แทนที่อยู่บนด้านเดียวกันของระนาบวงแหวนหรือพันธะคู่ ในทรานส์ไอโซเมอร์ พวกมันอยู่ด้านตรงข้าม

ไอโซเมอร์ Cis-trans มีอยู่เมื่อ สองที่แตกต่างกันรอง. ข้าว. 5.

ข้าว. 5. Cis และทรานส์ไอโซเมอร์

isomerism อีกประเภทหนึ่งเกิดขึ้นเนื่องจากอะตอมของคาร์บอนที่มีพันธะเดี่ยวสี่พันธะก่อตัวขึ้นโดยมีโครงสร้างเชิงพื้นที่แทนที่ - จัตุรมุข ถ้าโมเลกุลมีอะตอมของคาร์บอนอย่างน้อยหนึ่งอะตอมถูกผูกมัดกับหมู่แทนที่ที่ต่างกันสี่ตัว ออปติคัล isomerism. โมเลกุลดังกล่าวไม่ตรงกับภาพสะท้อนในกระจก คุณสมบัตินี้เรียกว่า chirality - จากภาษากรีก กับhier- "มือ". ข้าว. 6. Optical isomerism เป็นลักษณะของโมเลกุลจำนวนมากที่ประกอบเป็นสิ่งมีชีวิต

ข้าว. 6. ตัวอย่างของออปติคัลไอโซเมอร์

ออปติคอล isomerism เรียกอีกอย่างว่า enantiomers (จากภาษากรีก enantios- "ตรงกันข้าม" และ meros- "ส่วนหนึ่ง") และไอโซเมอร์เชิงแสง - enantiomers . อิแนนชิโอเมอร์มีแอกทีฟเชิงแสง พวกมันหมุนระนาบโพลาไรเซชันของแสงในมุมเดียวกัน แต่ใน ฝ่ายตรงข้าม: ง- , หรือ (+)-isomer, - ทางขวา ล- , หรือ (-)-isomer, - ทางซ้าย ส่วนผสมของอิแนนชิโอเมอร์ในปริมาณเท่ากันเรียกว่า เพื่อนร่วมการแข่งขัน, ไม่ได้ใช้งานทางสายตาและแสดงด้วยสัญลักษณ์ ง, ล- หรือ (±)

แหล่งที่มา

แหล่งที่มาของวิดีโอ - http://www.youtube.com/watch?v=mGS8BUEvkpY

http://www.youtube.com/watch?t=7&v=XIikCzDD1YE

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - abstract

แหล่งที่มาของการนำเสนอ - http://ppt4web.ru/khimija/tipy-izomerii.html

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=ii30Pctj6Xs

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=v1voBxeVmao

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=a55MfdjCa5Q

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=FtMA1IJtXCE

แหล่งที่มาของการนำเสนอ - http://mirhimii.ru/10class/174-izomeriya.html

บรรยาย #5

หัวข้อ "Isomerism และประเภทของมัน"

ประเภทบทเรียน: รวมกัน

วัตถุประสงค์: 1. เพื่อเปิดเผยตำแหน่งหลักของทฤษฎีโครงสร้างเกี่ยวกับปรากฏการณ์ไอโซเมอร์ ให้แนวคิดทั่วไปเกี่ยวกับประเภทของไอโซเมอร์ แสดงทิศทางหลักในการพัฒนาทฤษฎีโครงสร้างตามตัวอย่างสเตอริโอไอโซเมอร์

2. ยังคงสร้างความสามารถในการสร้างสูตรของไอโซเมอร์ ตั้งชื่อสารตามสูตร

3. ปลูกฝังทัศนคติทางปัญญาต่อการเรียนรู้

อุปกรณ์: แบบจำลองโมเลกุล Stuart-Briegleb, ดินน้ำมันสี, ไม้ขีด, ถุงมือหนึ่งคู่, เมล็ดยี่หร่า, หมากฝรั่งมิ้นต์, หลอดทดลองสามหลอด

แผนการเรียน

ทักทาย ม้วนตัว

แบบสำรวจความรู้พื้นฐาน

การเรียนรู้เนื้อหาใหม่:

ทฤษฎีโครงสร้างและปรากฏการณ์ไอโซเมอร์

ประเภทของไอโซเมอร์

ทอดสมอ

ความคืบหน้าของบทเรียน

2. แบบสำรวจความรู้เบื้องต้น : แนวหน้า

ตามเกณฑ์การจำแนกสารประกอบอินทรีย์ อธิบายโดยใช้แผนภาพ

สารประกอบอินทรีย์ประเภทหลักคืออะไรคุณสมบัติของโครงสร้าง

ทำแบบฝึกหัดที่ 1 และ 2 §6 นักเรียนคนหนึ่งที่กระดานดำ ที่เหลือในสมุดบันทึก

3. การเรียนรู้เนื้อหาใหม่: ทฤษฎีโครงสร้างและปรากฏการณ์ไอโซเมอร์

ระลึกถึงคำจำกัดความของไอโซเมอร์และไอโซเมอร์ อธิบายเหตุผลของการดำรงอยู่ของพวกเขา

ปรากฏการณ์ isomerism (จากภาษากรีก isos - different และ meros - share, part) ถูกค้นพบในปี 1823 โดย J. Liebig และ F. Wehler โดยใช้ตัวอย่างของเกลือของกรดอนินทรีย์สองชนิด: สีฟ้าและ fulminant จมูก = ยังไม่มีข้อความ สีฟ้า; HON = C แสนยานุภาพ

ในปี ค.ศ. 1830 J. Dumas ได้ขยายแนวคิดเรื่องไอโซเมอร์ริซึมไปยังสารประกอบอินทรีย์ คำว่า "ไอโซเมอร์" ปรากฏขึ้นในอีกหนึ่งปีต่อมา และได้รับการแนะนำโดยเจ. เบอร์เซลลิอุส เนื่องจากความโกลาหลอย่างสมบูรณ์เกิดขึ้นในด้านโครงสร้างของสารอินทรีย์และอนินทรีย์ในขณะนั้น การค้นพบนี้จึงไม่ได้ให้ความสำคัญมากนัก

A.M. Butlerov ให้คำอธิบายทางวิทยาศาสตร์สำหรับปรากฏการณ์ไอโซเมอร์ริซึมภายใต้กรอบของทฤษฎีโครงสร้าง ในขณะที่ทั้งทฤษฎีประเภทและทฤษฎีของอนุมูลไม่ได้เปิดเผยแก่นแท้ของปรากฏการณ์นี้ A.M. Butlerov เห็นสาเหตุของการเกิด isomerism โดยที่อะตอมในโมเลกุลของ isomers นั้นเชื่อมต่อกันในลำดับที่แตกต่างกัน ทฤษฎีโครงสร้างทำให้สามารถทำนายจำนวนไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้และโครงสร้างของมันได้ ซึ่งได้รับการยืนยันอย่างยอดเยี่ยมในทางปฏิบัติโดย A.M. Butlerov เองและผู้ติดตามของเขา

ประเภทของไอโซเมอร์: ยกตัวอย่างไอโซเมอร์และแนะนำคุณลักษณะโดยจำแนกไอโซเมอร์ใดได้บ้าง(เห็นได้ชัดว่าฐานจะเป็นโครงสร้างของโมเลกุลของไอโซเมอร์) ฉันอธิบายเนื้อหาโดยใช้แผนภาพ:

isomerism มีสองประเภท: โครงสร้างและเชิงพื้นที่ (stereoisomerism) ไอโซเมอร์โครงสร้างคือไอโซเมอร์ที่มีลำดับพันธะของอะตอมในโมเลกุลต่างกัน ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่มีหมู่แทนที่เหมือนกันในแต่ละอะตอมของคาร์บอน แต่ต่างกันใน การจัดการร่วมกันในที่ว่าง.

isomerism ของโครงสร้างมีสามประเภท: isomerism ระหว่างคลาสที่เกี่ยวข้องกับโครงสร้างของโครงกระดูกคาร์บอนและ isomerism ตำแหน่ง กลุ่มงานหรือพันธะหลาย

ไอโซเมอร์ระหว่างคลาสมีหมู่ฟังก์ชันที่แตกต่างกันและอยู่ในคลาสของสารประกอบอินทรีย์ที่แตกต่างกัน ดังนั้นคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีของไอโซเมอร์ระหว่างคลาสจึงแตกต่างกันอย่างมีนัยสำคัญ

คุณคุ้นเคยกับ isomerism ของโครงกระดูกคาร์บอน คุณสมบัติทางกายภาพแตกต่างกัน และคุณสมบัติทางเคมีคล้ายกัน เนื่องจากสารเหล่านี้อยู่ในกลุ่มเดียวกัน

ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชันหรือตำแหน่งของพันธะหลายตัว คุณสมบัติทางกายภาพไอโซเมอร์ดังกล่าวต่างกัน แต่ไอโซเมอร์นั้นคล้ายคลึงกัน

เรขาคณิต isomerism: มีค่าคงตัวทางกายภาพต่างกันแต่มีคุณสมบัติทางเคมีใกล้เคียงกัน

ไอโซเมอร์เชิงแสงเป็นภาพสะท้อนของกันและกัน เหมือนฝ่ามือทั้งสองข้าง มันเป็นไปไม่ได้ที่จะนำมาประกบกันเพื่อให้เข้าคู่กัน

4. การตรึง: รู้จักไอโซเมอร์ กำหนดประเภทของไอโซเมอร์ในสารที่มีสูตร: ออกกำลังกาย 3§ 7