ตารางคุณสมบัติทางเคมีของอารีน่า Arenas: คุณสมบัติทางเคมีและวิธีการเตรียม

น้ำมันเบนซินได้มาจากน้ำมันถ่านหินที่เกิดขึ้นระหว่างการโค้กถ่านหิน น้ำมัน โดยวิธีสังเคราะห์

1. ได้รับจากอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนเมื่อแอลเคนสายตรงที่มีอะตอมของคาร์บอนอย่างน้อยหกอะตอมต่อโมเลกุลถูกส่งผ่านไปยังแพลตตินัมที่ให้ความร้อนหรือโครเมียมออกไซด์ dehydrocyclization- การก่อตัวของ arene ด้วยการปล่อยไฮโดรเจน: วิธีการของ B.A. Kazansky และ A.F. จาน

2. ดีไฮโดรจีเนชันcycloalkanes (น.ด. เซลินสกี้) ปฏิกิริยาเกิดขึ้นโดยผ่านไอระเหยของไซโคลเฮกเซนและโฮโมล็อกเซนเหนือแพลตตินั่มที่ให้ความร้อนที่ 3000 0 .

3. รับเบนซิน trimerization ของอะเซทิลีนมากกว่า ถ่านกัมมันต์ที่ 600 0(น.ด. เซลินสกี้ )

3HC?CH

-- 600?C?

4. การรวมเกลือของกรดอะโรมาติกกับอัลคาไลหรือโซดาไลม์:

5. คุณสมบัติทางเคมีอาเรส

แกนเบนซินมีความแข็งแรงสูง สำหรับ arenes ปฏิกิริยาทั่วไปส่วนใหญ่ดำเนินไปตามกลไก การทดแทนอิเล็กโทรฟิลิก, แสดงด้วยสัญลักษณ์ S E (จากการแทนที่อิเล็กโทรฟิลิกภาษาอังกฤษ)

คุณสมบัติทางเคมีของน้ำมันเบนซิน

1. ปฏิกิริยาการทดแทน:

ฮาโลเจน . เบนซีนไม่ทำปฏิกิริยากับคลอรีนหรือโบรมีนภายใต้สภาวะปกติ ปฏิกิริยาสามารถเกิดขึ้นได้เฉพาะเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา - anhydrous AlCl 3 , FeCl 3 , AlBr 3 อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยา arenes ที่ถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจนจะเกิดขึ้น:

บทบาทของตัวเร่งปฏิกิริยาคือการโพลาไรซ์โมเลกุลฮาโลเจนที่เป็นกลางด้วยการก่อตัวของอนุภาคอิเล็กโทรฟิลิกจากมัน:

ไนเตรท . เบนซีนทำปฏิกิริยาช้ามากกับกรดไนตริกเข้มข้น แม้จะถูกความร้อนอย่างแรงก็ตาม อย่างไรก็ตาม ด้วยสิ่งที่เรียกว่า ส่วนผสมไนเตรต (ส่วนผสมของกรดไนตริกและกรดซัลฟิวริกเข้มข้น) ปฏิกิริยาไนเตรตทำได้ค่อนข้างง่าย:

ซัลโฟเนชั่นปฏิกิริยาเกิดขึ้นอย่างง่ายดายภายใต้การกระทำของ "ควัน" กรดซัลฟิวริก (โอเลี่ยม):

2. Friedel-Crafts Alkylation. อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยา กลุ่มอัลคิลถูกนำเข้าสู่แกนเบนซีนเพื่อให้ได้สารที่คล้ายคลึงกันของเบนซีน ปฏิกิริยาเกิดขึ้นภายใต้การกระทำของฮาโลอัลเคน RCl ต่อน้ำมันเบนซินต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา - อะลูมิเนียมเฮไลด์ บทบาทของตัวเร่งปฏิกิริยาจะลดลงเป็นโพลาไรซ์ของโมเลกุลRСlด้วยการก่อตัวของอนุภาคอิเล็กโทรฟิลิก:

ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของอนุมูลในฮาโลอัลเคน สามารถรับความคล้ายคลึงกันของเบนซีนที่แตกต่างกันได้:

Alkylation กับอัลคีนปฏิกิริยาเหล่านี้ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมเพื่อผลิตเอทิลเบนซีนและไอโซโพรพิลเบนซีน (คิวมีน) Alkylation ดำเนินการต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา AlCl 3 กลไกการเกิดปฏิกิริยาคล้ายกับปฏิกิริยาก่อนหน้า:

ปฏิกิริยาทั้งหมดข้างต้นเป็นไปตามกลไก สารทดแทนอิเล็กโทรฟิลิก SE ปฏิกิริยาเพิ่มเติมกับ arenes นำไปสู่การทำลายระบบอะโรมาติกและต้องการพลังงานจำนวนมาก ดังนั้นจึงดำเนินการภายใต้สภาวะที่ไม่เอื้ออำนวยเท่านั้น

3. ปฏิกิริยาบวกกับการทำลายพันธะ:

ไฮโดรจีเนชั่นปฏิกิริยาของไฮโดรเจนที่เติมไปยังอารีน่าเกิดขึ้นเมื่อถูกความร้อนและ ความดันสูงในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะ (Ni, Pt, Pd) เบนซินกำลังหมุน ไซโคลเฮกเซน, แ homologues เบนซิน - เป็นอนุพันธ์ของไซโคลเฮกเซน:

ฮาโลเจนแบบรุนแรง. ปฏิกิริยาระหว่างไอเบนซีนกับคลอรีนจะเกิดขึ้นตามกลไกของอนุมูล ภายใต้อิทธิพลของรังสีอัลตราไวโอเลตอย่างหนักเท่านั้นในกรณีนี้ เบนซินจะเพิ่มคลอรีนและรูปแบบ 3 โมเลกุล ผลิตภัณฑ์ที่เป็นของแข็ง -เฮกซาคลอโรไซโคลเฮกเซน (เฮกซาคลอเรน) C 6 H 6 Cl 6:

4. ออกซิเดชันโดยออกซิเจนในบรรยากาศในแง่ของความต้านทานต่อตัวออกซิไดซ์ เบนซีนมีลักษณะคล้ายอัลเคน เฉพาะเมื่อมีความร้อนสูง (400 ° C) ของไอเบนซีนที่มีออกซิเจนในบรรยากาศต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา V 2 O 5 ส่วนผสมของกรดมาลิกและแอนไฮไดรด์จะได้รับ:

5. น้ำมันเบนซินติดไฟ (ดูประสบการณ์) เปลวไฟของน้ำมันเบนซินมีควันเนื่องจากมีปริมาณคาร์บอนสูงในโมเลกุล

2 C 6 H 6 + 15 O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

6. การใช้อารีน่า

เบนซีนและสารคล้ายคลึงกันถูกใช้เป็นวัตถุดิบทางเคมีสำหรับการผลิตยา พลาสติก สีย้อม อะซิโตน ฟีนอล และพลาสติกฟอร์มัลดีไฮด์ ยาฆ่าแมลงและสารอินทรีย์อื่น ๆ อีกมากมาย ใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นตัวทำละลาย น้ำมันเบนซินเป็นสารเติมแต่งช่วยเพิ่มคุณภาพของเชื้อเพลิงเครื่องยนต์ เอทิลีนใช้ในการผลิตเอทิลแอลกอฮอล์โพลิเอทิลีน มันเร่งการสุกของผลไม้ (มะเขือเทศ, ผลไม้รสเปรี้ยว) ด้วยการนำมันเข้าไปในอากาศของโรงเรือนจำนวนเล็กน้อย โพรพิลีนใช้สำหรับการสังเคราะห์กลีเซอรีน แอลกอฮอล์ สำหรับการสกัดโพรพิลีน ซึ่งใช้สำหรับการผลิตเชือก เชือก และวัสดุบรรจุภัณฑ์ ยางสังเคราะห์ผลิตจาก 1-butene

อะเซทิลีนใช้สำหรับเชื่อมโลหะอัตโนมัติ โพลิเอทิลีนใช้เป็นวัสดุบรรจุภัณฑ์สำหรับการผลิตกระเป๋า ของเล่น เครื่องใช้ในครัวเรือน (ขวด ถัง ชาม ฯลฯ) อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตสีย้อม พลาสติก ยาเคมี วัตถุระเบิด เส้นใยสังเคราะห์ เชื้อเพลิงยานยนต์ และอื่นๆ บริการผลิตภัณฑ์โค้ก ถ่านหินแข็ง. ตั้งแต่ 1 t kam.-ug. เรซินสามารถแยกได้โดยเฉลี่ย: 3.5 กิโลกรัมเบนซิน 1.5 กิโลกรัมโทลูอีน2 กิโลกรัมแนฟทาลีน สิ่งที่สำคัญอย่างยิ่งคือการผลิตของ A. at. จากไขมันไฮโดรคาร์บอน สำหรับบางก. วิธีการสังเคราะห์ล้วนมีความสำคัญในทางปฏิบัติ ดังนั้นเอทิลเบนซีนจึงถูกผลิตขึ้นจากเบนซีนและเอทิลีน ซึ่งการดีไฮโดรจีเนชันจะนำไปสู่สไตรีน

งานสำหรับการควบคุมตนเอง:

1. สารประกอบอะไรที่เรียกว่าอารีน่า?

2. คุณสมบัติทางกายภาพเฉพาะคืออะไร?

3. งาน.จากน้ำมันเบนซิน 7.8 กรัม จะได้ไนโตรเบนซีน 8.61 กรัม กำหนดผลผลิต (เป็น%) ของผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยา

แหล่งการผลิตหลักคือน้ำมันและผลิตภัณฑ์จากการกลั่นแบบแห้ง (ถ่านโค้ก) ของถ่านหิน การแยกสารอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนออกจากน้ำมันถ่านหินเป็นวิธีที่เก่าแก่ที่สุดและจนถึงปี 1950 ซึ่งเป็นวิธีหลักในการผลิต เมื่อได้รับความร้อนสูงกว่า 1,000 ºСโดยไม่มีอากาศเข้า ถ่านหินจะสลายตัวด้วยการก่อตัวของของแข็ง (โค้ก), ของเหลว (น้ำมันถ่านหิน, น้ำแอมโมเนีย) และผลิตภัณฑ์ที่เป็นก๊าซ (ก๊าซโค้กในเตาอบ) จากการกลั่น

โคก– ส่วนใหญ่เป็นคาร์บอน ใช้ในโลหะวิทยา

ก๊าซโค้ก- H 2 , CH 4 , CO, CO 2 , N 2 , เอทิลีนไฮโดรคาร์บอน

น้ำมันถ่านหิน- มีสารประกอบอินทรีย์หลายชนิดในธรรมชาติ ผลผลิตเรซินประมาณ 3% ในระยะแรกกลั่นเป็น 4 ส่วน (ตารางที่ 11)

ตารางที่ 11

เศษส่วนหลักของถ่านหินทาร์

ส่วนที่เหลือของการกลั่น (60%) เรียกว่า pitch เป็นมวลแข็งสีเข้มที่อ่อนตัวเมื่อถูกความร้อน

สารประกอบอินทรีย์แต่ละชนิดแยกได้จากเศษส่วนที่ระบุไว้ด้วยวิธีการต่างๆ

ในน้ำมันบางประเภทเนื้อหาของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนถึง 60% อย่างไรก็ตาม ปริมาณหลักของมันได้มาจากน้ำมันในระหว่างกระบวนการทางเคมี (อะโรมาไทเซชันของน้ำมัน) - ไพโรไลซิสและการปฏิรูปตัวเร่งปฏิกิริยา ในระหว่างที่เกิดปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชัน (a) และดีไฮโดรไซไลเซชัน (b) เกิดขึ้น:

(ก)
;

ไซโคลเฮกเซน เบนซิน

เอ็น-เฮกเซน เบนซิน

วิธีการสังเคราะห์สำหรับการผลิตเบนซินคืออะเซทิลีน ไตรเมอร์ไรเซชัน (ดูหัวข้อ 5.2.5) สารคล้ายคลึงกันเบนซีนได้มาจากอัลคิเลชันตามวิธีของ Friedel-Crafts (ข้อ 6.2.1) หรือวิธี Wurtz-Fittig:

โบรโมเบนซีน บิวทิล โบรไมด์ บิวทิลเบนซีน

(R. Fittig ในปี 1864 ได้ขยายปฏิกิริยาของ S. Wurtz เป็น อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนสำหรับอัลคิเลชันและแอซิเลชันของเบนซิน)

Arenas มีความหลากหลายมาก

เบนซีน โทลูอีน ไซลีนเป็นตัวทำละลายอินทรีย์ที่ใช้กันอย่างแพร่หลายและเป็นพื้นฐานของการสังเคราะห์สารอินทรีย์ขนาดใหญ่ - สีย้อม วัตถุระเบิด (TNT) พลาสติก (โพลีสไตรีน ลาฟซาน) ยา ผลิตภัณฑ์อารักขาพืช ฯลฯ

บรรณานุกรม

1. Nechaev A.P. , Eremenko T.V.เคมีอินทรีย์: Proc. สำหรับอาหาร. ในสหาย – ม.: บัณฑิตวิทยาลัย, 2528. - 463 น.

2. Nechaev A.P.เคมีอินทรีย์: Proc. สำหรับค่าเฉลี่ย ผู้เชี่ยวชาญ. หนังสือเรียน สถานประกอบการด้านอาหาร ผู้เชี่ยวชาญ. - ครั้งที่ 2 แก้ไข และเพิ่มเติม - ม.: ม.ปลาย 2531 - 318 น.

3. Artemenko A.I.เคมีอินทรีย์: Proc. สำหรับอาคาร ผู้เชี่ยวชาญ. มหาวิทยาลัย - ครั้งที่ 3 แก้ไข และเพิ่มเติม - ม.: ม.ต้น, 2537. - 500 น.

4. แกรนด์เบิร์ก IIเคมีอินทรีย์: Proc. เบี้ยเลี้ยงสำหรับมหาวิทยาลัยเกษตร - ครั้งที่ 2 แก้ไข และเพิ่มเติม - ม.: ม.ปลาย 2523 - 463 น.

5. คาร์เรอร์ พี.ดี เคมีอินทรีย์. ฉบับที่ 2 - L.: Goshimizdat, 1962. - 1216 p.

6. โรเบิร์ต เจ., คาเซริโอ เอ็ม.พื้นฐานของเคมีอินทรีย์ - M.: Mir, 1968. - ตอนที่ 1 - 592 p.; 2511. - ตอนที่ 2 - 550 น.

7. คาห์น อาร์. เดอร์เมอร์ โอ.ความรู้เบื้องต้นเกี่ยวกับการตั้งชื่อทางเคมี - ม.: เคมี, 2526. - 224 น.

8. วอลคอฟ วี.เอ. Vonsky E.V. , Kuznetsova G.I.นักเคมีดีเด่นของโลก: คู่มือชีวประวัติ - ม.: ม.ปลาย, 2534.

9. สารานุกรมเคมีโดยย่อ. – ม.: อ. สารานุกรม, 2504. - ต. 1. - 1262 หน้า; 2506. - ต. 2. - 1086 น.; 2507 - ต. 3. - 1112 น.; 2508 - ต. 4. - 1182 น.; 2510. - ต. 5. - 1184 น.

10. ชมูตอฟ เค.วี.โครมาโตกราฟี - ม.: เคมี, 2521. - 128 น.

11. อาซิมอฟ เอ.โลกของคาร์บอน - ม.: เคมี, 2521. - 208 น.

12. Shulpin G.B.เคมีที่น่าสนใจนี้ - ม.: เคมี, 2527. - 184 น.

13. Emmanuel N.M. , Zaikov G.E.เคมีและอาหาร. – ม.: เนาคา 2529 – 173 น.

ผลประโยชน์-ติวเตอร์ในวิชาเคมี

อารีน่า เบนซิน .

บทความนี้กล่าวถึงอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (arenes) และเบนซีนที่เป็นตัวแทนที่ง่ายที่สุด วัสดุประกอบด้วย
ส่วนทางทฤษฎีในปริมาณที่จำเป็นในการจัดเตรียม สอบผ่านการทดสอบและงาน ยังมีคำตอบและ

กับปัญหา แนวทางแก้ไข

I.V.ตรีกุบจักร

กลิ่นหอมไฮโดรคาร์บอน(อารีน่า).เบนซิน

วางแผน 1. ความหมาย รูปแบบทั่วไปชุดคล้ายคลึงกัน โครงสร้างโมเลกุล (เช่น เบนซิน)2. คุณสมบัติทางกายภาพเบนซิน3. คุณสมบัติทางเคมีของน้ำมันเบนซิน:ก) ปฏิกิริยาการแทนที่ (ฮาโลเจนnating, ไนเตรต, sulfiation, alkylation);b) ปฏิกิริยาการเติม (giการระบายน้ำคลอรีน);c) ปฏิกิริยาออกซิเดชัน (woนี่)4. การรับน้ำมันเบนซิน (ในโปรคิด-ประมวลผลน้ำมันและถ่านหิน dehydrogenationไซโคลเฮกเซน, aromatizationเฮกเซน, อะเซทิลไตรเมอร์ไรเซชันบน; ในห้องปฏิบัติการ - โดยฟิวชั่นเกลือของกรดเบนโซอิกด้วยทะเลสาบ)

Arenasคือ ไฮโดรคาร์บอนซึ่งโมเลกุลประกอบด้วยหนึ่งหรือวงแหวนเบนซินเพิ่มเติมใต้วงแหวนเบนซินแน่นอนระบบแหวนอะตอมของคาร์บอนที่มีการแยกส่วนπ-อิเล็กตรอน ในปี พ.ศ. 2474E. Hückel กำหนดสิทธิ์ส้อมระบุว่าการเชื่อมต่อควรแสดงความหอมคุณสมบัติถ้าอยู่ในโมเลกุลของมันด้วยถือแหวนแบนด้วย (4n + 2)อิเล็กตรอนทั่วไป โดยที่ nสามารถแสดงค่าจำนวนเต็มได้ตัวเลขตั้งแต่ 1 เป็นต้นไป (กฎของฮยอกเซลล์) ตามกฎนี้ระบบที่มี 6, 10, 14 และเป็นต้น อิเล็กตรอนทั่วไป isมีกลิ่นหอม แยกแยะเวทีสามกลุ่มตามจำนวนและ ตำแหน่งสัมพัทธ์เบ็นแหวนเถ้า

สนามกีฬาโมโนไซคลิก

รูปร่างโครงสร้างรูปภาพล่อของเบนซีน, โทลูอีน, โอไซลีน,คิวมีน ตั้งชื่อสารเหล่านี้การตั้งชื่ออย่างเป็นระบบ

สนามกีฬาโพลีไซคลิกด้วยแกนแยก

รูปร่างโครงสร้างรูปภาพล่อของไดฟีนิล, ไดฟีนิลมีเทน,สติลบีน

สนามกีฬาโพลีไซคลิกด้วยนิวเคลียสควบแน่น

รูปร่างโครงสร้างรูปภาพล่อของแนฟทาลีนแอนทราซีน

สูตรทั่วไปของ monocyclic arenes ของซีรีย์เบนซีนคือ С6Н2n–6 โดยที่ n ≥ 6 ตัวแทนที่ง่ายที่สุดคือ benzene (С6Н6) เสนอในปี พ.ศ. 2408 โดยนักเคมีชาวเยอรมัน
F.A. Kekule สูตรไซคลิกของเบนซีนที่มีพันธะคอนจูเกต (cyclohexatriene-1,3,5) ไม่ได้อธิบายคุณสมบัติมากมายของเบนซีน
เบนซีนมีลักษณะเฉพาะด้วยปฏิกิริยาการทดแทน ไม่ใช่ปฏิกิริยาการเติม เช่นเดียวกับไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว ปฏิกิริยาเพิ่มเติมเป็นไปได้ แต่ดำเนินการต่อ
พวกมันแข็งกว่าแอลคีน
เบนซีนไม่ทำปฏิกิริยาที่มีคุณภาพสำหรับไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว (ด้วยน้ำโบรมีนและสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต)
การศึกษาในภายหลังพบว่าพันธะทั้งหมดระหว่างอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลเบนซีนมีความยาวเท่ากัน - 0.140 นาโนเมตร (ค่าเฉลี่ยระหว่างความยาวของพันธะ C–C เดียวที่ 0.154 นาโนเมตรและพันธะ C=C คู่ที่ 0.134 นาโนเมตร) มุมระหว่างพันธะที่อะตอมของคาร์บอนแต่ละอะตอมคือ 120° โมเลกุลเบนซีนเป็นรูปหกเหลี่ยมแบนปกติ
ทฤษฎีสมัยใหม่โครงสร้างของโมเลกุลเบนซีนขึ้นอยู่กับแนวคิดเรื่องไฮบริไดเซชันของออร์บิทัลของอะตอมคาร์บอน ตามทฤษฎีนี้ อะตอมของคาร์บอนในน้ำมันเบนซินอยู่ในสถานะของการผสมแบบ sp2 อะตอมของคาร์บอนแต่ละอะตอมสร้างพันธะ σ สามพันธะ (สองพันธะมีอะตอมของคาร์บอนและอีกพันธะหนึ่งมีอะตอมไฮโดรเจน) พันธะ σ ทั้งหมดอยู่ในระนาบเดียวกัน อะตอมของคาร์บอนแต่ละอะตอมมีอิเล็กตรอนอีกตัวหนึ่งที่ไม่มีส่วนร่วมในการผสมพันธุ์ p-orbitals ที่ไม่ผสมพันธุ์ของอะตอมคาร์บอนอยู่ในระนาบตั้งฉากกับระนาบของ σ-bond p-cloud แต่ละอันซ้อนทับกับ p-clouds สองอันที่อยู่ใกล้เคียง ส่งผลให้เกิดการก่อตัว ปึกแผ่น คอนจูเกต π-ระบบ เมฆ π อิเลคตรอนก้อนเดียวตั้งอยู่ด้านบนและด้านล่างวงแหวนเบนซีน และอิเล็กตรอน p จะไม่สัมพันธ์กับอะตอมของคาร์บอนใดๆ และสามารถเคลื่อนที่สัมพันธ์กับพวกมันในทิศทางเดียวหรืออีกทางหนึ่ง ความสมมาตรที่สมบูรณ์ของนิวเคลียสของเบนซีนเนื่องจากการคอนจูเกตทำให้มีความเสถียรเป็นพิเศษ
ดังนั้น ร่วมกับสูตร Kekule จึงใช้สูตรเบนซิน โดยที่เมฆอิเล็กตรอนทั่วไปจะแสดงเป็นเส้นปิดภายในวงแหวน
วาดสูตรของ Kekule และสูตรที่แสดงคอนจูเกต π-system

อนุมูลที่เกิดขึ้นจากน้ำมันเบนซินมีชื่อเรียกสั้นๆ ว่า ฟีนิล
วาดสูตรโครงสร้าง

คุณสมบัติทางกายภาพ

ภายใต้สภาวะปกติ เบนซินเป็นของเหลวไม่มีสีที่มีจุดหลอมเหลว 5.5 °C และจุดเดือด 80 °C; มีกลิ่นเฉพาะตัว เบากว่าน้ำและไม่ผสมกับมัน ตัวทำละลายอินทรีย์ที่ดี พิษ.

คุณสมบัติทางเคมี

คุณสมบัติทางเคมีของน้ำมันเบนซินและสารคล้ายคลึงกันถูกกำหนดโดยลักษณะเฉพาะของพันธะอะโรมาติก สนามกีฬาทั่วไปที่สุดคือ ปฏิกิริยาการทดแทน(สำหรับน้ำมันเบนซินพวกเขาดำเนินการหนักกว่าที่คล้ายคลึงกัน)

ฮาโลเจน
เขียนปฏิกิริยาคลอรีนของเบนซิน

ไนเตรท
เขียนปฏิกิริยาของปฏิกิริยาของเบนซีนกับกรดไนตริก

ซัลโฟเนชั่น
เขียนปฏิกิริยาระหว่างเบนซินกับกรดซัลฟิวริก

Alkylation (ปฏิกิริยาอิสระเดล-คราฟต์).

เขียนปฏิกิริยาสำหรับการได้รับเอทิลเบนซีนที่ปฏิกิริยาของเบนซีนกับคลอรีนอีเทนและเอทิลีน

ระบบที่มีอิเล็กตรอน 6 π มีความเสถียรมากกว่าระบบอิเล็กตรอน 2π ดังนั้นปฏิกิริยาเพิ่มเติมสำหรับ arenes จึงไม่ปกติกว่าสำหรับแอลคีน เป็นไปได้ แต่ภายใต้เงื่อนไขที่เข้มงวดมากขึ้น

ไฮโดรจีเนชั่น

เขียนปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันของเบนซีนเป็นไซโคลเฮกเซน

การเติมคลอรีน

เขียนปฏิกิริยาของคลอรีนของเบนซีนถึงเฮกซาคลอเรน

ปฏิกิริยาออกซิเดชันสำหรับน้ำมันเบนซินนั้นทำได้เฉพาะในรูปของการเผาไหม้เท่านั้นเพราะ แหวนเบนซินสามารถทนต่อการกระทำของตัวออกซิไดซ์
เขียนปฏิกิริยาการเผาไหม้ของเบนซิน อธิบายว่าเหตุใดอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนจึงเผาไหม้ด้วยเปลวไฟที่มีควัน

รับอารีน่า

ARENA (อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน)

Arenes หรืออะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน - เหล่านี้เป็นสารประกอบที่โมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มอะตอมที่เป็นวัฏจักรที่เสถียร (นิวเคลียสของเบนซีน) พร้อมระบบปิดของพันธะคอนจูเกต

ทำไมต้อง "อโรมาติก"? เพราะ สารบางชนิดมีกลิ่นหอม อย่างไรก็ตาม ในปัจจุบัน แนวคิดเรื่อง "กลิ่นหอม" มีความหมายที่แตกต่างไปจากเดิมอย่างสิ้นเชิง

กลิ่นหอมของโมเลกุลหมายถึงความเสถียรที่เพิ่มขึ้นเนื่องจากการแยกตำแหน่งของอิเล็กตรอน π ในระบบวัฏจักร

เกณฑ์ความหอมของ Arenes:

1. อะตอมของคาร์บอนใน sp 2 -สถานะไฮบริดสร้างวัฏจักร
2. อะตอมของคาร์บอนถูกจัดเรียง ในระนาบเดียว(วัฏจักรมีโครงสร้างเรียบ)

ระบบปิดของพันธะคอนจูเกตประกอบด้วย

4n+2π อิเล็กตรอน ( นเป็นจำนวนเต็ม)

โมเลกุลเบนซีนเป็นไปตามเกณฑ์เหล่านี้อย่างสมบูรณ์ C 6 H 6.

แนวคิด " แหวนเบนซิน” ต้องการการถอดรหัส เมื่อต้องการทำเช่นนี้ จำเป็นต้องพิจารณาโครงสร้างของโมเลกุลเบนซีน

ที่พันธะทั้งหมดระหว่างอะตอมของคาร์บอนในเบนซินนั้นเหมือนกัน (ไม่มีพันธะคู่หรือพันธะเดี่ยวเช่นนี้) และมีความยาว 0.139 นาโนเมตร ค่านี้อยู่ตรงกลางระหว่างความยาวพันธะเดี่ยวในอัลเคน (0.154 นาโนเมตร) และความยาวพันธะคู่ในแอลคีน (0.133 นาโนเมตร)

ความเท่าเทียมกันของลิงก์มักจะแสดงเป็นวงกลมภายในวงจร

การคอนจูเกตแบบวงกลมให้พลังงานเพิ่มขึ้น 150 kJ/โมล ค่านี้คือ พลังงานผันแปร - ปริมาณพลังงานที่ต้องใช้เพื่อทำลายระบบอะโรมาติกของเบนซิน

สูตรทั่วไป: C n H 2n-6(n ≥ 6)

ชุดที่คล้ายคลึงกัน:

เบนซีนคล้ายคลึงกันเป็นสารประกอบที่เกิดขึ้นจากการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าในโมเลกุลของเบนซีนด้วยอนุมูลไฮโดรคาร์บอน (R):

ortho- (เกี่ยวกับ-) หมู่แทนที่ที่อะตอมของคาร์บอนที่อยู่ติดกันของวงแหวน กล่าวคือ 1,2-;
เมต้า- (ม-) สารทดแทนผ่านอะตอมของคาร์บอนหนึ่งตัว (1,3-);
คู่- (พี-) แทนที่ด้านตรงข้ามของวงแหวน (1,4-)

aryl

ค 6H5- (ฟีนิล) และ C6H อะโรมาติกโมโนวาเลนต์เรดิคัลมีชื่อสามัญว่า " aryl" ในจำนวนนี้ มีสองประเภทที่พบมากที่สุดในระบบการตั้งชื่อของสารประกอบอินทรีย์:

ค 6H5- (ฟีนิล) และ C 6 H 5 CH 2- (เบนซิล). 5 CH 2- (เบนซิล).

ไอโซเมอริซึม:

โครงสร้าง:

1) ตำแหน่งรองปลัด ดิ-, สาม- และ เตตร้า-เบนซินทดแทน (เช่น เกี่ยวกับ-, ม- และ พี-ไซลีน);

2) โครงกระดูกคาร์บอนในห่วงโซ่ด้านข้างที่มีอะตอมของคาร์บอนอย่างน้อย 3 อะตอม:

3) isomerism ของหมู่แทนที่ R เริ่มจาก R = C 2 H 5 .

คุณสมบัติทางเคมี:

Arenes เป็นลักษณะของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นมากกว่า พร้อมถนอมระบบกลิ่นหอมกล่าวคือ ปฏิกิริยาการทดแทนอะตอมไฮโดรเจนที่เกี่ยวข้องกับวัฏจักร

2. ไนเตรชั่น

เบนซีนทำปฏิกิริยากับของผสมไนเตรต (ส่วนผสมของกรดไนตริกเข้มข้นและกรดซัลฟิวริก):

3. อัลคิเลชั่น

การแทนที่ของอะตอมไฮโดรเจนในวงแหวนเบนซินด้วยหมู่อัลคิล ( ด่าง) เกิดขึ้นภายใต้การกระทำ อัลคิลเฮไลด์หรือ แอลคีนในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยา AlCl 3 , AlBr 3 , FeCl 3 .

การทดแทนในอัลคิลเบนซีน:

เบนซีนคล้ายคลึงกัน (อัลคิลเบนซีน) มีบทบาทในปฏิกิริยาการทดแทนมากกว่าเบนซีน

ตัวอย่างเช่น เมื่อไนเตรตโทลูอีน C 6 H 5 CH 3การแทนที่ไม่ใช่หนึ่ง แต่ไฮโดรเจนสามอะตอมสามารถเกิดขึ้นได้กับการก่อตัวของ 2,4,6-trinitrotoluene:

และอำนวยความสะดวกในการเปลี่ยนตำแหน่งเหล่านี้

ในทางกลับกัน ภายใต้อิทธิพลของวงแหวนเบนซีน กลุ่มเมทิล CH3ในโทลูอีนจะออกฤทธิ์มากขึ้นในปฏิกิริยาออกซิเดชันและการแทนที่อย่างรุนแรงเมื่อเทียบกับมีเทน CH4.

โทลูอีน ซึ่งแตกต่างจากมีเทน ออกซิไดซ์ภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง (เปลี่ยนสีสารละลายที่เป็นกรดของ KMnO 4 เมื่อถูกความร้อน):

ง่ายกว่าในอัลเคน ปฏิกิริยาการแทนที่ที่รุนแรงจะดำเนินการใน โซ่ข้างอัลคิลเบนซีน:

สิ่งนี้อธิบายได้ด้วยความจริงที่ว่าอนุมูลกลางที่เสถียรนั้นเกิดขึ้นได้ง่าย (ที่พลังงานกระตุ้นต่ำ) ที่ระยะจำกัด ตัวอย่างเช่น ในกรณี โทลูอีนเกิดอนุมูลขึ้น เบนซิล Ċ H 2 -C 6 H 5 . มีความคงตัวมากกว่าอนุมูลอิสระอัลคิล ( Ċ H 3 Ċ H 2 R) เพราะ อิเลคตรอนที่ไม่มีคู่ของมันถูกแยกออกจากกันเนื่องจากปฏิสัมพันธ์กับ π -ระบบอิเล็คทรอนิคส์แหวนเบนซิน:

กฎการปฐมนิเทศ

1. สารทดแทนที่มีอยู่ในวงแหวนเบนซินจะนำกลุ่มที่เข้ามาใหม่ไปยังตำแหน่งที่แน่นอนเช่น มีผลการปรับทิศทาง

2. ตามแนวทางปฏิบัติ หมู่แทนที่ทั้งหมดจะถูกแบ่งออกเป็นสองกลุ่ม:นักปฐมนิเทศประเภทแรกและ นักปฐมนิเทศประเภทที่สอง.

   ทิศที่ 1(คู่ออร์โธ-orientants) กำกับการแทนที่ที่ตามมาส่วนใหญ่ในortho- และ คู่-บทบัญญัติ

   ได้แก่ ผู้บริจาคอิเล็กตรอนกลุ่ม (ผลกระทบทางอิเล็กทรอนิกส์ของกลุ่มระบุไว้ในวงเล็บ):

อาร์ ( +ฉัน); - โอ้(+M,-I); - หรือ(+M,-I); - NH2(+M,-I); - NR 2(+M,-I) +M-effect ในกลุ่มเหล่านี้แข็งแกร่งกว่า -I-effect

สารตั้งต้นชนิดที่ 1 เพิ่มความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในวงแหวนเบนซิน โดยเฉพาะอะตอมของคาร์บอนในortho- และ คู่-ตำแหน่งซึ่งสนับสนุนปฏิสัมพันธ์ของอะตอมเหล่านี้กับรีเอเจนต์อิเล็กโทรฟิลิก

สารตั้งต้นประเภทที่ 1 โดยการเพิ่มความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในวงแหวนเบนซีน จะเพิ่มกิจกรรมในปฏิกิริยาการแทนที่อิเล็กโตรฟิลลิกเมื่อเปรียบเทียบกับน้ำมันเบนซินที่ไม่ได้ถูกแทนที่

สถานที่พิเศษในหมู่ชาวตะวันออกประเภทที่ 1 ถูกครอบครองโดยฮาโลเจนซึ่งจัดแสดงการถอนอิเล็กตรอนคุณสมบัติ:

-F (+เอ็ม<–I ), -Cl (+เอ็ม<–I ), -Br (+เอ็ม<–I ).

สิ่งมีชีวิต คู่ออร์โธ-สารตั้งต้น พวกมันชะลอการแทนที่ด้วยไฟฟ้า เหตุผลนั้นแข็งแกร่ง -ฉัน-ผลของอะตอมของฮาโลเจนที่มีอิเล็กโตรเนกาทีฟซึ่งลดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในวงแหวน

ตัวกำหนดทิศทางแบบที่ 2 ( เมต้า-ทิศทาง)การทดแทนโดยตรงที่ตามมาโดยตรงส่วนใหญ่เป็น เมต้า-ตำแหน่ง.
ได้แก่ การถอนอิเล็กตรอนกลุ่ม:

-ไม่มี2 (-M, -I); -COOH (-M, -I); -CH=O (-M, -I); -SO 3 H (-ฉัน); -NH3+ (-ฉัน); -CCl 3 (-ฉัน).

ทิศทางของประเภทที่ 2 จะลดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในวงแหวนเบนซินโดยเฉพาะใน ortho- และ คู่-บทบัญญัติ ดังนั้นอิเล็กโทรฟิลจึงโจมตีอะตอมของคาร์บอนไม่อยู่ในตำแหน่งเหล่านี้ แต่อยู่ใน เมต้า-ตำแหน่งที่ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนค่อนข้างสูง
ตัวอย่าง:

ตัวปรับทิศทางชนิดที่ 2 ทั้งหมดลดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนโดยรวมในวงแหวนเบนซิน ลดกิจกรรมในปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยไฟฟ้า

ดังนั้น ความง่ายในการแทนที่อิเล็กโทรฟิลิกสำหรับสารประกอบ (ให้ไว้เป็นตัวอย่าง) ลดลงในซีรีส์:

โทลูอีน C 6 H 5 CH ไม่เหมือนน้ำมันเบนซิน homologues ของมันถูกออกซิไดซ์ได้ค่อนข้างง่าย